N-(cyclohexylmethyl)hexan-1-amine | 87033-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)hexan-1-amine
• CAS: 87033-88-3
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• mdl: MFCD08756406
• 分子量: 197.364
• InChiKey: IHXVDPQSVVHGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hexylcyclohexanecarboxamide 在 C₂₀H₂₅Cl₂CoN₃ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种钴催化酰胺类化合物还原成胺类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将原料酰胺类化合物(II)、还原剂硅烷、活化剂三乙基硼氢化钠、催化剂胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物(I)与反应溶剂混合，在100～130℃下反应6～24h，之后反应液经后处理，得到产物胺类化合物(III)；本发明利用胺吡啶亚胺类三齿氮配体钴配合物催化剂提供了一种有效的钴催化酰胺还原反应制备胺类化合物的方法，与现有方法相比，该方法操作简单，反应条件温和，反应底物适用范围广，选择性高，催化剂稳定，效率高，在合成上具有较大的实际应用价值；

  公开号：

  CN114031477A

文献信息

• Heterogeneous Ru/TiO₂ for hydroaminomethylation of olefins: multicomponent synthesis of amines
  作者：Jinghua An、Zhuyan Gao、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Jian Zhang、Lu Li、Bo Tang、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc00113b

  日期：——

  Synthesizing amines via the hydroaminomethylation (HAM) reaction of olefins, a multicomponent reaction, has been regarded as one of the most attractive methods compared with the traditional methods considering the atom economy and environmental friendliness. However, the use of homogeneous catalysts, complex ligands containing diphosphine or nitrogen, and base or acid additives has severely hampered

  合成胺通过烯烃，多组分反应的hydroaminomethylation（HAM）反应，被认为是与考虑到原子经济性和环境友好性的传统方法相比，最有吸引力的方法之一。然而，均相催化剂，含有二膦或氮的复杂配体以及碱或酸添加剂的使用严重地阻碍了这些方法的使用。在本文中，开发了没有任何添加剂的有效的异质Ru / TiO 2催化的烯烃HAM反应。可以从包括芳族和脂族烯烃在内的烯烃中成功地获得包括仲胺和叔胺在内的各种胺。系统研究表明，Ruδ +的电子密度较低Ru / TiO 2的酸位较高，导致烯烃的高HAM反应活性。最重要的是，硝基苯衍生物也可以优良的产率通过Ru / TiO 2转化为相应的产物。
• Cobalt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrically <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Formamides via Reductive Coupling of Primary Amines and Aldehydes with CO₂ and H₂
  作者：Zhengang Ke、Zhenzhen Yang、Zhenghui Liu、Bo Yu、Yanfei Zhao、Shien Guo、Yunyan Wu、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02384

  日期：2018.11.2

  Herein, a novel route to synthesize unsymmetrically N,N-disubstituted formamides is reported, which is achieved via reductive coupling of primary amine and aldehyde with CO2/H2 over a cobalt-based catalytic system composed of CoF2, P(CH2CH2PPh2)3 and K2CO3. The mechanism investigation indicates that a secondary amine is formed via hydrogenation of the imine originated from aldehyde and primary amine

  本文中，报道了一种新颖的合成不对称的N，N-二取代甲酰胺的途径，该途径是通过在由CoF 2，P（CH 2）组成的钴基催化体系上伯胺和醛与CO 2 / H 2的还原偶联而实现的。CH 2 PPh 2）3和K 2 CO 3。机理研究表明，仲醛是通过醛和伯胺中亚胺的加氢反应生成的，它进一步与CO 2氢化生成的HCOOH反应，最终形成NNFA。
• Reductive Amination by Photoredox Catalysis and Polarity-Matched Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xingwei Guo、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/anie.201711467

  日期：2018.2.23

  compounds with amines by photoredox catalysis proceeds in good to excellent yields and with broad substrate scope and good functional group tolerance. The three key features of this work are 1) the rapid interception of electron‐rich α‐aminoalkyl radical intermediates by polarity‐matched HAT in a photoredox reaction, 2) the method of reductive amination by photoredox catalysis itself, and 3) the application

  Ru II的激发抗坏血酸存在下的光敏剂可将亚胺离子还原为富电子的α-氨基烷基自由基中间体，这些中间体通过硫醇介导的氢原子转移（HAT）迅速转化为还原性胺化产物。结果，通过光氧化还原催化用胺进行的羰基化合物的还原胺化以良好至优异的产率进行，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。这项工作的三个主要特征是：1）在光氧化还原反应中，极性匹配的HAT快速拦截富电子的α-氨基烷基自由基中间体； 2）通过光氧化还原催化本身的还原胺化方法；以及3）应用这种用于在固相支持物上进行时空控制反应的新方法，
• Alkylaminomethylation d'organomagnesiens
  作者：Emmanuel Yankep、Henriette Kapnang、Georges Charles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70703-9

  日期：1989.1
• YANKEP, EMMANUEL;KAPNANG, HENRIETTE;CHARLES, GEORGES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7383-7384
  作者：YANKEP, EMMANUEL、KAPNANG, HENRIETTE、CHARLES, GEORGES

  DOI：——

  日期：——