1-(pyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 229345-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-pyridine；1-pyridin-4-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 229345-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZCYWNEIJWZMTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS

  摘要：

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。

  公开号：

  US20190106448A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(pyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Piperazine compounds

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。

  公开号：

  US20060229318A1

文献信息

• Tetrahydrobenzindole derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Compounds containing tetrahydrobenzindole which bind to serotonin receptor and are useful in treatment or prevention of disease induced by abnormality of central peripheral serotonin controlling functions.

  含有四氢苯并吲哚的化合物，可结合到血清素受体，并在治疗或预防中枢外周血清素控制功能异常引起的疾病方面发挥作用。
• Visible-light-induced catalyst-free reductive coupling of aldehydes, ketones and imines with cyanopyridines
  作者：Xiaoting Zou、Yatao Lang、Xinlong Han、Ming-Wei Zheng、Jiayuan Wang、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d4cc00044g

  日期：——

  and imines with cyanopyridines. Hantzsch esters serve as reductants in this process, eliminating the need for transition-metals or photosensitizers. The method demonstrates extensive compatibility and finds utility in the late-stage functionalization of both natural and pharmaceutical products, offering a sustainable pathway for the diversification of chemical compounds.

  本文介绍了可见光驱动的还原偶联，通过醛、酮和亚胺与氰基吡啶的反应促进吡啶取代的醇和胺的合成。 Hantzsch 酯在此过程中充当还原剂，无需使用过渡金属或光敏剂。该方法表现出广泛的兼容性，并在天然和药物产品的后期功能化中得到应用，为化合物的多样化提供了可持续的途径。
• TETRAHYDROBENZINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1057814A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  This invention creates compounds represented by the following formula (1) which, alone or as a plurality of them simultaneously, act upon serotonin receptors, and thereby provides pharmaceutical compositions that contain these compounds and are useful for the treatment or prevention of diseases which are considered to be induced by the abnormality of central and peripheral serotonin controlling functions. In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R2 is a hydrogen atom or a specified substituent; n is an integer of 2 to 6; and α is the following formula (a), (b), (c), (d) or (e). In formulae (a) and (b), R3 is a hydrogen atom or a specified substituent; X is NR10, NCONR11R12, S, SO, SO2 or O; R10 is a hydrogen atom or a specified substituent; R11 and R12 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl; Y is a methylene group or a carbonyl group. In formula (c), R4 is a hydrogen atom or a specified substituent; R5 is a hydrogen atom or a specified substituent; k is 0 or an integer of 1 to 3; m is 0 or an integer of 1 to 3; each of A and B is a group which forms a specified ring via a double bond; k + m is an integer of 1 to 3. In formulae (d) and (e), R4 is as defined above; G is CH2, S, O or C=O; D is CH or N; p is an integer of 1 to 3; each of E and J is a group which forms a benzene ring or a pyridine ring via a double bond; R6 and R7 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl or the like specified substituent.

  本发明创造了由下式(1)表示的化合物，这些化合物单独或多个同时作用于血清素受体，从而提供了含有这些化合物的药物组合物，这些组合物可用于治疗或预防被认为是由中枢和外周血清素控制功能异常诱发的疾病。 式中，R1 是氢原子、低级烷基或芳烷基；R2 是氢原子或特定取代基；n 是 2 至 6 的整数；α 是下式 (a)、(b)、(c)、(d) 或 (e)。 在式(a)和(b)中，R3 是氢原子或特定取代基；X 是 NR10、NCONR11R12、S、SO、SO2 或 O；R10 是氢原子或特定取代基；R11 和 R12 独立地是氢原子或低级烷基；Y 是亚甲基或羰基。在式(c)中，R4 是氢原子或特定取代基；R5 是氢原子或特定取代基；k 是 0 或 1 至 3 的整数；m 是 0 或 1 至 3 的整数；A 和 B 各自是通过双键形成特定环的基团；k + m 是 1 至 3 的整数。在式(d)和(e)中，R4 如上定义；G 是 CH2、S、O 或 C＝O；D 是 CH 或 N；p 是 1 至 3 的整数；E 和 J 各自是通过双键形成苯环或吡啶环的基团；R6 和 R7 独立地是氢原子或低级烷基或类似的指定取代基。
• Manganese (III) catalyzed C—H aminations
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10611786B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [MnIII(ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations. The catalyst can be a compound of Formula I:

  在复杂分子的 C-H 键上直接安装氮的反应具有重要意义，因为它们有可能改变特定化合物的化学和生物特性。既能实现高水平反应活性，又能保持良好的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内 C-H 氨化反应是一个具有挑战性的问题。本文报告了一种过氯酞菁锰催化剂 [MnIII(ClPc)]，用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基 C-H 氨化反应，其反应活性和位点选择性达到了前所未有的水平。在布氏酸或路易斯酸存在的情况下，[MnIII(ClPc)]催化的 C-H amination 对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团具有独特的耐受性。机理研究表明，C-H 氨化反应是通过亲电茂金属烯中间体逐步进行的，其中 C-H 裂解是反应的决定性步骤。这些机理特征与之前的碱金属催化 C-H amination 形成了鲜明对比。催化剂可以是式 I 的化合物：
• Dérives de pipérazine et leur utilisation comme inhibiteurs de recapture de la sérotonine ou comme antagonistes de neurokinine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1710240B1

  公开（公告）日：2007-12-05