4-羟基-6,7-二甲氧基-2-萘羧酸 | 23673-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-6,7-二甲氧基-2-萘羧酸
• 英文名称: 1-Hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid；4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-[2]naphthoesaeure；4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-naphthoesaeure-(2)；4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid；4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 23673-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: KOCKRFYBBIYWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基-2-萘羧酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium metaborate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 retrojusticidin B
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素和氮杂类似物的细胞毒活性的设计、合成和评价

  摘要：

  开发了一种用于芳基萘木脂素和氮杂类似物全合成的简洁而通用的合成策略。主要目标是开发用于创建内酯和内酰胺单元的合成策略，通过相当简单的化学操作获得一系列合成、天然和/或生物活性化合物。这些新工艺的灵活性和潜力通过反杀虫素 B ( 13b )、正义素 C ( 14b ) 和甲氧基维生素 A ( 22a )的全合成得到进一步说明。）。在这项研究中，合成了一系列新型芳基萘木脂素和氮杂类似物，并评估了所有化合物对癌细胞生长的细胞毒活性。通过1 H NMR（核磁共振）、13 C NMR、红外、高分辨率质谱和 X 射线晶体学对目标化合物进行结构表征。这些化合物对五种肿瘤细胞系（A549、HS683、MCF-7、SK-MEL-28 和 B16-F1）的 IC 50值通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基））获得-2,5-二苯基溴化四唑）比色法。与 5-氟尿嘧啶和依托泊苷相比，其中五种化合物对所测试的五种细胞系表现出优异的活性，IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202000479
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-acetoxy-6,7-dimethoxy-3-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-羟基-6,7-二甲氧基-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  Singh; Shukla; Dwivedi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 8, p. 692 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenolic constituents of ELM wood
  作者：Chen-Loung Chen、F.D. Hostettler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82854-4

  日期：1969.1

  Two new 2-naphthoic acid derivatives have been isolated from the aqueous extract of the heartwood of Ulmus thomasii Sarg. They have been shown to be 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-naphthoic acid (I) and 6-hydroxy-3-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-2-naphthoic acid lactone (IV). The NMR spectra of several related naphthols and naphthoic acids and their derivatives have been examined. Acetylation of naphthol derivatives

  从榆树心材心材的水提取物中分离出两种新的2-萘甲酸衍生物。已经显示它们是6-羟基-5,7-二甲氧基-2-萘甲酸（I）和6-羟基-3-羟基甲基-5,7-二甲氧基-2-萘甲酸内酯（IV）。已经检查了几种相关的萘酚和萘甲酸及其衍生物的NMR光谱。萘酚衍生物的乙酰化在其NMR光谱中产生萘质子邻位至OH基团的特征性低场移位。
• 170. The stobbe condensation. Part II. The cyclisation of methyl hydrogen cis-γ-3,4-methylenedioxyphenyl- and methyl hydrogen cis-γ-3,4-dimethoxyphenyl-itaconate to the corresponding polysubstituted naphthalene derivatives
  作者：Lanson S. El-Assal、Samiha A. M. El-Wahhab

  DOI：10.1039/jr9600000849

  日期：——
• Cyclizations of Benzylsuccinic Acids
  作者：E. C. Horning、G. N. Walker

  DOI：10.1021/ja01140a046

  日期：1952.10
• Singh; Shukla; Dwivedi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 8, p. 692 - 694
  作者：Singh、Shukla、Dwivedi、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and evaluation of cytotoxic activities of arylnaphthalene lignans and aza‐analogs
  作者：El‐Mahdi Ourhzif、Arnaud Pâris、Isabelle Abrunhosa‐Thomas、El Mostafa Ketatni、Pierre Chalard、Mostafa Khouili、Richard Daniellou、Yves Troin、Mohamed Akssira

  DOI：10.1002/ardp.202000479

  日期：2021.6

  A concise and versatile synthetic strategy for the total synthesis of arylnaphthalene lignans and aza-analogs was developed. The main objective was to develop synthetic tactics for the creation of the lactone and lactam unit that would give access to an array of synthetic, natural, and/or bioactive compounds through rather simple chemical manipulation. The flexibility and potentiality of these new

  开发了一种用于芳基萘木脂素和氮杂类似物全合成的简洁而通用的合成策略。主要目标是开发用于创建内酯和内酰胺单元的合成策略，通过相当简单的化学操作获得一系列合成、天然和/或生物活性化合物。这些新工艺的灵活性和潜力通过反杀虫素 B ( 13b )、正义素 C ( 14b ) 和甲氧基维生素 A ( 22a )的全合成得到进一步说明。）。在这项研究中，合成了一系列新型芳基萘木脂素和氮杂类似物，并评估了所有化合物对癌细胞生长的细胞毒活性。通过1 H NMR（核磁共振）、13 C NMR、红外、高分辨率质谱和 X 射线晶体学对目标化合物进行结构表征。这些化合物对五种肿瘤细胞系（A549、HS683、MCF-7、SK-MEL-28 和 B16-F1）的 IC 50值通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基））获得-2,5-二苯基溴化四唑）比色法。与 5-氟尿嘧啶和依托泊苷相比，其中五种化合物对所测试的五种细胞系表现出优异的活性，IC