5-氨基-2-硝基苯酚 | 16292-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-氨基-2-硝基苯酚
• 英文名称: 5-amino-2-nitrophenol
• 英文别名: 2-hydroxy-4-amino-1-nitrobenzene；2-Nitro-5-aminophenol
• CAS: 16292-86-7
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD02751770
• 分子量: 154.125
• InChiKey: QSTYUPADMXCCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基苯酚 在 盐酸 作用下， 生成 2-硝基-5-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  CCXLIX.—对氨基苯酚的砷酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001910
• 作为产物：
  描述：

  对硝基间苯二胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-氨基-2-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  CCXLIX.—对氨基苯酚的砷酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001910

文献信息

• A Convenient Method to Aniline Compounds Using Microwave-Assisted Transfer Hydrogenation
  作者：Michael Wall、Nicholas Chapman、Benjamin Conway、Fiona O’Grady

  DOI：10.1055/s-2006-939062

  日期：——

  The reduction of mononitro and dinitro aromatic compounds to their aniline analogues using microwave-assisted transfer hydrogenation has been demonstrated. The optimised conditions used, with some examples, are described herein.

  使用微波辅助转移氢化将单硝基和二硝基芳香化合物还原为其苯胺类似物的研究已被证实。在此，描述了经过优化的条件，并附有一些实例。
• [EN] MACROCYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE MACROCYCLIQUE UTILISES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004105765A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention concerns the compounds of formula (I) the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Z represents O, CH2, NH or S; in particular Z represents NH; Y represents -C3-9alkyl-, -C3-9alkenyl-, -C3-9alkynyl-, -C3-7alkyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino or C1-4 alkyloxycarbonylamino-, -C3-7alkenyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino- or C1-4alkyloxycarbonylamino-, C1-5alkyl-oxy-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl NR13-, -C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-CO NR15-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-6alkyl-NH-CO-, -C1-3alkyl-NH-CS-Het20-, -C1-3alkyl-NH-CO-Het20-, -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -Het22-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, -CO-NH-C1-6alkyl-, -NH-CO-C1-6alkyl-, -CO-C1-7alkyl-, -C1-7alkyl-CO-, -C1-6alkyl-CO-C1-6alkyl-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, C1-2alkyl-NR21-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 represents a direct bond, O or -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR11, -NR11-C1-2alkyl-, CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-; X2 represents a direct bond, O, -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR12, -NR12-C1-2alkyl-, -CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-. The growth inhibitory effect anti-tumour activity of the present compounds has been demonstrated in vitro, in enzymatic assays on the receptor tyrosine kinase EGFR.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合物盐及其立体化异构形式，其中Z代表O、CH2、NH或S；特别是Z代表NH；Y代表-C3-9烷基，-C3-9烯基，-C3-9炔基，-C3-7烷基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），-C3-7烯基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），C1-5烷氧基-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR13-，-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR14-CO-C1-5烷基，-C1-5烷基-CO NR15-C1-5烷基，-C1-6烷基-CO-NH-，-C1-6烷基-NH-CO-，-C1-3烷基-NH-CS-Het20-，-C1-3烷基-NH-CO-Het20-，-C1-2烷基-CO-Het21-CO-，-Het22-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，-CO-NH-C1-6烷基-，-NH-CO-C1-6烷基-，-CO-C1-7烷基-，-C1-7烷基-CO-，-C1-6烷基-CO-C1-6烷基-，-C1-2烷基-NH-CO-CR16R17-NH-，-C1-2烷基-CO-NH-CR18R19-CO-，-C1-2烷基-CO-NR20-C1-3烷基-CO-，C1-2烷基-NR21-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，或-NR22-CO-C1-3烷基-NH-；X1代表直接键，O或-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR11，-NR11-C1-2烷基-，CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-；X2代表直接键，O，-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR12，-NR12-C1-2烷基-，-CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-。本发明化合物的生长抑制效应和抗肿瘤活性已在体外实验中，在EGFR受体酪氨酸激酶的酶促活性测定中得到证明。
• Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity
  作者：Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Pavel A. Volkov、Lyudmila I. Larina、Dmitry V. Pavlov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00287b

  日期：——

  temperature, molar ratio of the initial reagents 1 : 1) in a CCl4/Et3N oxidizing system to chemoselectively deliver amides of chalcogenophosphinic acids with free OH groups. Under similar conditions, mono-cross-coupling between secondary phosphine chalcogenides and 1,2- or 1,3-aminophenols proceeds only with the participation of phenolic hydroxyl to give aminophenylchalcogenophosphinic O-esters. The yields

  仲膦硫族化物在温和条件下（室温，初始试剂的摩尔比为 1:1）在 CCl 4 /Et 3 N 氧化系统中与伯氨基醇反应，化学选择性地提供具有游离 OH 基团的硫族次膦酸酰胺。在类似条件下，仲膦硫族化物和1,2-或1,3-氨基苯酚之间的单交叉偶联仅在酚羟基的参与下进行，以产生氨基苯基硫族次膦O-酯。合成的功能性酰胺或酯的产率为 60-85%。
• Organosilicon polymers, and dyes, exhibiting nonlinear optical response
  申请人：Herecules Incorporated

  公开号：US05605726A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Organosilicon polymers, including crosslinked polymers and crosslinkable prepolymers, of cyclic polysiloxanes, organic dyes, and, optionally, polyenes. The dyes include those with delocalized Pi electron systems linking electron donor groups and electron acceptor groups, and with at least two carbon-carbon double bond-containing pendant groups attached to at least two different sites from among the indicated delocalized Pi electron systems, donor groups, and acceptor groups. Also disclosed are optical substrates coated with the organosilicon crosslinked polymers exhibiting second order non-linear optical susceptibility.

  有机硅聚合物，包括环状聚硅氧烷、有机染料和可交联预聚物，以及可选的多烯。这些染料包括具有离域π电子系统的，连接电子给体基团和电子受体基团，并且至少有两个含有碳-碳双键的挂链基团，这些基团附着在所述离域π电子系统、给体基团和受体基团所指示的至少两个不同的位置上。此外，还公开了用有机硅交联聚合物涂层的光学基底，表现出二阶非线性光学敏感度。
• Process for the preparation of 2-nitro-5-fluoro- or -5-chlorophenol
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05227535A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  The present invention relates to a process for the preparation of isomerically pure 2-nitro-5-fluoro- or -5-chlorophenol, by reacting 2,4-difluoronitrobenzene or 2,4-dichloronitrobenzene with aqueous alkali metal or alkaline earth metal hydroxide solution or suspension in the absence of organic solvents or other solubility promoting substances at temperatures from about 20.degree. C. to about 190.degree. C., adjusting the pH of the reaction mixture to about 1 to about 6 by the addition of acid, steam distilling the resultant product and isolating it from the distillate after cooling.

  本发明涉及一种制备异构纯2-硝基-5-氟苯或5-氯苯的方法，通过在无机溶剂或其他溶解度促进物的缺席下，将2,4-二氟硝基苯或2,4-二氯硝基苯与水溶性碱金属或碱土金属氢氧化物溶液或悬浮液反应，在约20℃至约190℃的温度下，通过添加酸来调节反应混合物的pH值至约1至约6，蒸汽蒸馏产生的产物并在冷却后从蒸馏液中分离出来。