3-hexyl-1-methylisoquinoline | 1262832-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 3-Hexyl-1-methylisoquinoline
• CAS: 1262832-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: GUYVRHPRLHGEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-hexyl-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无痕N，O-双齿定向组的无Cp *钴催化的C–H活化/模拟：进入异喹啉

  摘要：

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00866

文献信息

• Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia
  作者：Monica Dell'Acqua、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c1ob06271a

  日期：——

  Silver-catalysed/microwave-assisted domino reactions of 2-alkynyl-acetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia are widely described. In most cases the reaction give a mixture of the imino- and carbo-cyclisation products, with a general preference for the former. A plausible mechanism is proposed and the dual activity of silver salts is supported by NMR experiments.

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。
• Palladium-Catalyzed CH Oxidation of Isoquinoline N-Oxides: Selective Alkylation with Dialkyl Sulfoxides and Halogenation with Dihalo sulfoxides
  作者：Bo Yao、Ren-Jie Song、Yan Liu、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Meng-Ke Wang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201101009

  日期：2012.7.9

  palladium‐catalyzed CH oxidation of isoquinoline N‐oxides has been developed for regioselectively synthesizing substituted isoquinolines. The method represents the first example of using dialkyl sulfoxides as the alkyl sources for the construction of 1‐alkylated isoquinolines. Moreover, the regioselective halogenation of isoquinoline N‐oxides is also successful using dihalo sulfoxides as the halide sources

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Atom Transfer to Isoquinolines via C–N Triple Bond Cleavage and Three-Component Cyclization
  作者：Lebin Su、Shimin Xie、Jianyu Dong、Feng Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02257

  日期：2022.8.19

  A copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-bromoaryl ketones, terminal alkynes, and CH3CN is developed, which combines N atom transfer and three-component [3 + 2 + 1] cyclization, and efficiently produces densely functionalized isoquinolines in a facile, highly selective, and general manner. In the reaction, the formation of aromatic C–N bonds along with the complete C–N triple bond cleavage is first

  开发了一种铜 (I) 催化的 2-溴芳基酮、末端炔烃和 CH 3 CN 的串联反应，该反应结合了 N 原子转移和三组分 [3 + 2 + 1] 环化，在一种简单、高度选择性和通用的方式。在该反应中，首先实现了芳香C-N键的形成以及C-N三键的完全断裂；Cu(III)-乙炔化物可以作为中间体，允许高选择性的 6 - endo - dig环化。
• Tandem imination/annulation of γ- and δ-ketoalkynes in the presence of ammonia/amines
  作者：Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.011

  日期：2011.1

  In this account, we summarize the peculiar effects and advantages of gold, silver, and titanium dual role catalysis over the uncatalyzed tandem imination/annulation processes of gamma- and delta-ketoalkynes. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations by Traceless <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate Directing Group: Access to Isoquinolines
  作者：Xiao-Cai Li、Cong Du、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00866

  日期：2019.4.19

  N,O-Bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is described via Cp*-free cobalt-catalyzed C–H activation/annulation. The weakly coordinating nature of the carboxylic acid was employed for the preparation of isoquinolines. Meanwhile, the N–O bond of the α-imino-oxy acid can serve as an internal oxidant. Terminal as well as internal alkynes can be efficiently applied to the catalytic

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。