8-hydroxy-1,2-dijydrodibenzofuran-3(4H)-one | 71159-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-hydroxy-1,2-dijydrodibenzofuran-3(4H)-one
• 英文别名: 8-hydroxy-1,4-dihydro-2H-dibenzofuran-3-one；8-Hydroxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-dibenzofuran；1,4-Dihydro-8-hydroxy-3(2H)-dibenzofuranon；8-Hydroxy-1,2-dihydrodibenzofuran-3(4h)-one；8-hydroxy-2,4-dihydro-1H-dibenzofuran-3-one
• CAS: 71159-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UIYNABONAOXZSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1,2-dijydrodibenzofuran-3(4H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 (4aS*,9bS*,3S*)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-3-phenyldibenzofuran-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Controlling the stereochemistry of the ring junction in hexahydrodibenzofurans

  摘要：

  The 8-hydroxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one formed during the acid-catalyzed rearrangement of 1,4,4a,8a-tetrahydro-1-methoxy-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione is, contrary to published reports, exclusively the cis isomer by X-ray crystallography. The stereochemical outcome of this intramolecular Michael addition results from the cyclid nature of the alpha,beta-unsaturated carbonyl, since, in acyclic systems, the addition product is a trans-2,3-disubstituted 2,3-dihydrobenzofuran. The trans relationship of the 2- and 3-substituents in the acyclic system was confirmed by annulation to the trans-8-hydroxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one and X-ray crystallographic analysis of the 3-cyanohydrin.

  DOI：

  10.1021/jo00021a042
• 作为产物：
  描述：

  3-spiro-(2¹-oxo-4¹-morpholinocyclohexen-3¹-yl)-5-hydroxybenzofuran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以78.1%的产率得到8-hydroxy-1,2-dijydrodibenzofuran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic enaminoketones in the nenitzescu reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464282

文献信息

• US4978679A
  申请人：——

  公开号：US4978679A

  公开（公告）日：1990-12-18