1-(1-benzyl-4-piperidylacetyl)-4-mesyloxypiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-benzyl-4-piperidylacetyl)-4-mesyloxypiperidine
• 英文别名: [1-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetyl]piperidin-4-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: PKNDOZDZQPOYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-4-piperidylacetyl)-4-mesyloxypiperidine 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium-carbon 氢气 、 甲苯 、 氯化钠 、 title compound 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以was obtained as the residue (the yield was 79.8%)的产率得到2-甲基-2-丙基4-(2-{4-[(甲基磺酰基)氧基]-1-哌啶基}-2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Method of producing N-alkoxycarbonylpiperidine derivative, new compound as raw material therefor, and method of producing the compound

  摘要：

  一种制备N-烷氧羰基哌啶衍生物的方法，包括将下列一般式（1）所代表的N-芳基烷基哌啶衍生物与一种mesyl卤化物在碱存在下反应，从而得到下列一般式（2）所代表的mesyl化产物：其中，R1代表可能带有取代基的芳基烷基，Ms代表mesyl基；并将mesyl化产物与下列一般式（3）所代表的二碳酸酯在氢和含有钯的催化剂存在下反应，从而得到下列一般式（4）所代表的N-烷氧羰基哌啶衍生物：其中，R4代表烷基，Ms代表mesyl基。

  公开号：

  US06900326B2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 3% platinum on carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 107.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-(1-benzyl-4-piperidylacetyl)-4-mesyloxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 1-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-PIPERIDYLACETYL)-4- MESYLOXYPIPERIDINE AND 1-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-PIPERIDYLACETYL)-4-MESYLOXYPIPERIDINE

  摘要：

  The object of the present invention is to provide 1-(1-tert-butoxycarbonyl piperidylacetyl)-4-mesyloxypiperidine having a low content of impurities The object can be solved by a method for preparing 1-(1-benzyl piperidylacetyl)-4-hydroxypiperidine, comprising the steps of: (1) reductively reacting 1-benzyl-4-piperidylidene acetic acid ethyl ester represented by the formula [1]: to obtain 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester represented by the formula [2]: (2) adding an ammonium chloride aqueous solution and an organic solvent to the liquid containing 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester, mixing the whole, and separating into an organic layer and an aqueous layer, (3) collecting 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester from the organic layer, and (4) reacting the obtained 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester with 4-hydroxypiperidine represented by the formula [3]: in the presence of base, to obtain 1-(1-benzyl-4-piperidylacetyl)-4-hydroxypiperidine represented by the formula [4]:

  公开号：

  US20220388959A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 1-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-PIPERIDYLACETYL)-4-MESYLOXYPIPERIDINE AND 1-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-PIPERIDYLACETYL)-4-MESYLOXYPIPERIDINE
  申请人：Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP3741743A1

  公开（公告）日：2020-11-25

  The object of the present invention is to provide 1-(1-tert- butoxycarbonyl-4-piperidylacetyl)-4- mesyloxypiperidine having a low content of impurities The object can be solved by a method for preparing 1-(1-benzyl-4-piperidylacetyl)-4-hydroxypiperidine, comprising the steps of: (1) reductively reacting 1-benzyl-4-piperidylidene acetic acid ethyl ester represented by the formula [1]: to obtain 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester represented by the formula [2]: (2) adding an ammonium chloride aqueous solution and an organic solvent to the liquid containing 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester, mixing the whole, and separating into an organic layer and an aqueous layer, (3) collecting 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester from the organic layer, and (4) reacting the obtained 1-benzyl-4-piperidyl acetic acid ethyl ester with 4-hydroxypiperidine represented by the formula [3]: in the presence of base, to obtain 1-(1-benzyl-4-piperidylacetyl)-4-hydroxypiperidine represented by the formula [4]:

  本发明的目的是提供杂质含量低的 1-(1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酰基)-4-甲氧基哌啶。 本发明的目的可以通过制备1-(1-苄基-4-哌啶乙酰基)-4-甲氧基哌啶的方法来解决，该方法包括以下步骤： (1) 将式[1]代表的 1-苄基-4-哌啶乙酸乙酯进行还原反应： 得到式[2]代表的 1-苄基-4-哌啶乙酸乙酯： (2) 向含有 1-苄基-4-哌啶基乙酸乙酯的液体中加入氯化铵水溶液和有机溶剂，混合，分离成有机层和水层，(3) 从有机层中收集 1-苄基-4-哌啶基乙酸乙酯，(4) 将得到的 1-苄基-4-哌啶基乙酸乙酯与式[3]代表的 4-羟基哌啶反应： 在碱存在下，得到式[4]代表的 1-(1-苄基-4-哌啶乙酰基)-4-羟基哌啶：
• Methods of producing n-alkoxycarbonylpiperidine derivatives and intermediates therefor
  申请人：YUKI GOSEI KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1400511B1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US6900326B2
  申请人：——

  公开号：US6900326B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 1-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-PIPERIDYLACETYL)-4-MESYLOXYPIPERIDINE AND 1-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-PIPERIDYLACETYL)-4-MESYLOXYPIPERIDINE<br/>[FR] １－（１－ＴＥＲＴ－BUTOXYCARBONYL－４－PIPÉRIDYLACÉTYL ）－４－MÉSYLOXYPIPÉRIDINE, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CELUI-CI<br/>[JA] １－（１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－４－ピペリジルアセチル）－４－メシルオキシピペリジンの製造方法及び１－（１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－４－ピペリジルアセチル）－４－メシルオキシピペリジン
  申请人：YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK

  公开号：WO2019142901A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  本発明の目的は、不純物の含有量の少ない１－（１－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－４－ピペリジルアセチル）－４－メシルオキシピペリジンを提供することである。　前記課題は、本発明の（１）下記式〔１〕：で表される１－ベンジル－４－ピペリジリデン酢酸エチルエステルを還元反応させて、下記式〔２〕：で表される１－ベンジル－４－ピペリジル酢酸エチルエステルを得る工程、（２）前記１－ベンジル－４－ピペリジル酢酸エチルエステルを含む液に、塩化アンモニウム水溶液及び有機溶媒を添加し、混合し、そして有機層及び水層に分離させる工程、（３）前記有機層から１－ベンジル－４－ピペリジル酢酸エチルエステルを回収する工程、及び（４）得られた１－ベンジル－４－ピペリジル酢酸エチルエステルと下記式〔３〕：で表される４－ヒドロキシピペリジンとを塩基の存在下に反応させることにより、下記式〔４〕：で表される１－（１－ベンジル－４－ピペリジルアセチル）－４－ヒドロキシピペリジンを得る工程、を含む、１－（１－ベンジル－４－ピペリジルアセチル）－４－ヒドロキシピペリジンの製造方法によって解決することができる。