N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-2-chloroacetamide | 1039451-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 1039451-28-9
• 化学式: C₃₂H₃₇ClN₄O₃
• 分子量: 561.124
• InChiKey: GEWRHKVSBVDEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-2-chloroacetamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[4-[2-[2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethylamino]-2-oxoethyl]-10-[2-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethylamino]-2-oxoethyl]-7-(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards understanding the design of dual-modal MR/fluorescent probes to sense zinc ions

  摘要：

  一系列新的钆配合物已经合成，用于测试设计双模探针的能力，这些探针可以在锌结合时显示荧光或弛豫率响应的变化。通过对探针参数的迭代更改，这些化合物揭示了成功成像锌离子所需的设计协议。

  DOI：

  10.1039/c4dt02981j
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Ions Selective Fluorescent Chemosensor Based on Rhodamine-B

  摘要：

  研究人员合成了一种新的罗丹明基化合物（L1），并将其用作 Bi3+ 的 "关闭-开启 "化学传感器。通过紫外可见吸收光谱和荧光光谱研究了化学传感器与不同金属离子（包括Bi3+离子）在EtOH/H2O（4:1, v/v）中的络合行为。结果表明，化学传感器（L1）对 Bi3+  的选择性高于其他阳离子，如 Hg2+、Fe2+、Mn2+ 和 Ca2+。这种选择性可归因于传感器在 Bi3+ 存在下的光诱导电子转移机制（PET）。复合物溶液（L1-Bi3+）与乙二胺四乙酸（EDTA）具有可逆性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19264

文献信息

• A highly specific rhodamine B based turn-on fluorescent probe for nitric oxide and application in living cells
  作者：Yuanyuan Liu、Chunpeng Jiao、Yongchun Wei、Wenjuan Lu、Pingping Zhang、Yanfeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131622

  日期：2020.11

  The design and synthesis of two rhodamine derivatives with the same luminescent group, which have an interesting “turn-on” fluorescent response toward NO and can be readily prepared through one-step reaction in acetonitrile. Of the two compounds, rh-NO-1 showed high selectivity for NO among various reactive oxygen/nitrogen species, accompanied by a 24-fold fluorescent enhancement. With an increase of

  具有相同发光基团的两种罗丹明衍生物的设计和合成，它们对NO产生有趣的“开启”荧光响应，并且可以通过乙腈中的一步反应轻松制备。在这两种化合物中，rh-NO-1对各种活性氧/氮物种显示出对NO的高选择性，并伴有24倍荧光增强作用。随着NO含量从0增加到100μM，rh-NO-1在600 nm处的荧光强度与NO浓度呈线性关系。探针rh-NO-1具有良好的灵敏度，检出限低至36.8 nM。加入NO，rh-NO-1在2分钟内有清晰的反应。这是从无色到粉红色的颜色变化，肉眼可见。此外，rh-NO-1及其衍生物均可用于检测活细胞中的NO。
• 一种基于罗丹明B的开-关型NO荧光探针，其 合成方法及其应用
  申请人：山东省医学科学院药物研究所(山东省抗衰老 研究中心、山东省新技术制药研究所)

  公开号：CN109796464B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及新颖的结构式(Ⅰ)表示的基于罗丹明B的开‑关型NO荧光探针，其合成方法及其应用，属于化学合成及荧光检测领域。所述荧光探针的化学和光学稳定性非常好，在生理条件下对NO具有高选择性和高灵敏度，具有重要的应用价值。
• A Multianalyte Chemosensor on a Single Molecule: Promising Structure for an Integrated Logic Gate
  作者：Mingjian Yuan、Weidong Zhou、Xiaofeng Liu、Mei Zhu、Junbo Li、Xiaodong Yin、Haiyan Zheng、Zicheng Zuo、Canbin Ouyang、Huibiao Liu、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo8005683

  日期：2008.7.1

  ions on the controlling by a logic gate. The characteristic fluorescence of the Ba2+-selective OFF−ON and the Hg2+-selective fluorescence bathochromic shift can be observed, and the concept has been used to construct a combinational logic circuit at the molecular level. These results will be useful for further molecular design to mimic the function of the complex logic gates on controlling.

  设计了同时具有BODIPY和若丹明部分的新型荧光探针，用于在逻辑门控制下选择性检测Hg 2+和Ba 2+离子。可以观察到Ba 2+选择性OFF-ON的特征荧光和Hg 2+选择性荧光红移，并且该概念已被用于在分子水平上构建组合逻辑电路。这些结果将有助于进一步的分子设计，以模仿复杂逻辑门在控制上的功能。
• Optic and proton dual-control of the fluorescence of Rhodamine based on photochromic diarylethene: mimicking the performance of an integrated logic gate
  作者：Haiyan Zheng、Weidong Zhou、Mingjian Yuan、Xiaodong Yin、Zicheng Zuo、Canbin Ouyang、Huibiao Liu、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.093

  日期：2009.4

  A proton and optic dual-responsive fluorescence switch dyad which contains Rhodamine and photochromic diarylethene has been designed and an integrated logic circuit at the molecular level has been proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A reaction-based bright red-emitting fluorescence probe for hypochlorite detection and its biological application
  作者：Xu-Hui Kong、Shun-Hui Cai、Jie Qi、Ling Zhang、Qing-Ming Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137604

  日期：2024.5