4,5,6-tripropylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 141421-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4,5,6-tripropylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 4,5,6-Tris(propylsulfanyl)spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 141421-36-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂S₃
• 分子量: 408.696
• InChiKey: XPDAACLVHDLCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-tripropylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4,5-tri-n-propylthio-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 以 丙醇 为溶剂， 生成 4,5,6-tripropylthio-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 6. Sulfur derivatives
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1039/p19920000685

  日期：——

  The products obtained by treating 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 1 or its 5-chloro derivative 9 with various thiols (PrSNa, Bu(t)SNa, PhSNa, pyridine-2-thiol, or pyrimidine-2-thiol) depend on the reaction conditions. Monosubstitution is possible and any number of alkylthio groups can be introduced up to four.5-Phenylsulfonyl- 18 and 5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 10 react with pyridine-2-thiol or pyrimidine-2-thiol in position-4 whilst the 5-(pyridin-2-ylthio) derivative 16 reacts with sodium benzenesulfinate in position-6. In all cases the products isolated were the 1,3-dihydro compounds 26, 38, 39 or 21, respectively.