rhodamine B piperazine amide | 608136-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B piperazine amide
• 英文别名: N-(6-(diethylamino)-9-(2-(piperazine-1-carbonyl)phenyl)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium；Rhodamine-sec-amine；[6-(diethylamino)-9-[2-(piperazine-1-carbonyl)phenyl]xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 608136-11-4
• 化学式: C₃₂H₃₉N₄O₂
• 分子量: 511.687
• InChiKey: SACFDVVXYCVUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B piperazine amide 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 rhodamine B 4-(2-iodoacetyl)piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  实用的合成路线到罗丹明染料。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种合成功能化若丹明衍生物的有效方法。可以从廉价的前体制备数克量的这些水溶性荧光团，并在不使用色谱法的情况下进行纯化。通过后续反应已安装了一系列蛋白质反应性官能团，为生物分子修饰提供了材料。对于多色应用，已开发出一种固相纯化策略，以提供具有广泛光谱特性的罗丹明衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035135z
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rhodamine B piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  用于双模态正电子发射断层扫描光学成像的光激活荧光标签

  摘要：

  荧光蛋白偶联物是从基础生化研究到临床病理学和术中手术应用的广泛科学学科的重要工具。我们报告了基于香豆素、荧光素、BODIPY、罗丹明 B 和具有光化学活性芳基叠氮基团的花青染料的功能化的光活化荧光团 ( PhotoTags )的合成和表征。使用人血清白蛋白的光化学标记实验在紫外线照射下 15 分钟内以高产率产生荧光蛋白。我们还合成了 DFO-RhodB-PEG 3 -ArN 3 ─一种可被89放射性标记的光活化化合物Zr 用于光学成像和正电子发射断层扫描。一锅89 Zr 放射性标记和光诱导蛋白偶联产生 [ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin -trastuzumab。体外和体内的概念验证研究证实，[ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin-trastuzumab 是检测人表皮生长因子受体 2 (HER2/ neu ) 表达的潜在双模式药物

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01899

文献信息

• CHROMOGENIC PEROXIDASE SUBSTRATES
  申请人：Dako Denmark A/S

  公开号：US20170175178A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Chromogenic conjugates for color-based detection of targets are described. The conjugates comprise a chromogenic moiety such as rhodamine, rhodol or fluorescein. The chromogenic moiety is linked to a peroxidase substrate. The chromogenic conjugates can be used in immunohistochemical analysis and in situ hybridization. The conjugates can be used to detect 1, 2, 3 or more targets in a sample by color.

  描述了用于基于颜色的目标检测的色素结合物。这些结合物包含一个色素部分，例如罗丹明、罗丹醇或荧光素。色素部分与过氧化物酶底物相连。色素结合物可用于免疫组织化学分析和原位杂交。这些结合物可以通过颜色检测样品中的1个、2个、3个或更多目标。
• Synthesis of rhodamine-labelled dieckol: its unique intracellular localization and potent anti-inflammatory activity
  作者：Jong Hwan Kwak、Yanxia He、Byungkwon Yoon、Seyoung Koo、Zhigang Yang、Eun Ju Kang、Bong Ho Lee、Seung-Yun Han、Yung Choon Yoo、Kyung Bok Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c4cc04270k

  日期：——

  Rhodamine-labelled dieckol (1) synthesized through a click reaction was found to be localized in the endoplasmic reticulum (ER) of RAW 264.7 cells. Anti-inflammatory activity of compound 1 was considerably greater than that of dieckol itself.

  通过点击反应合成的罗丹明标记的褐藻素（1）被发现定位于RAW 264.7细胞的内质网（ER）中。化合物1的抗炎活性显著高于褐藻素本身。
• Gold Nanoparticles Functionalized with RGD‐Semipeptides: A Simple yet Highly Effective Targeting System for α_Vβ₃Integrins
  作者：Vito Maggi、Francesca Bianchini、Elisabetta Portioli、Silvia Peppicelli、Matteo Lulli、Daniele Bani、Roberta Del Sole、Franca Zanardi、Andrea Sartori、Roberto Fiammengo

  DOI：10.1002/chem.201801823

  日期：2018.8.14

  Effective and selective targeting of the αVβ3 integrin subtype is of high relevance in cancer research for the development of therapeutic systems with improved efficacy and of diagnostic imaging probes. We report here a new class of highly selective, αVβ3‐targeted gold nanoparticles (AuNPs), which carry cyclic 4‐aminoproline‐RGD semipeptides (cAmpRGD) as the targeting moiety immobilized at low surface

  该α的有效和选择性靶向V β 3整联亚型是癌症研究高相关性用于治疗系统的具有改善的功效和诊断成像探针的开发。我们在这里报告一类新的高度选择性，α的V β 3靶向金纳米颗粒（AuNPs），其以环状4-氨基脯氨酸-RGD半肽（cAmpRGD）作为靶向部分以低表面密度固定在基于聚乙二醇（PEG）的纳米颗粒涂层上。我们证明这些纳米颗粒是整合素介导的黑色素瘤肿瘤细胞粘附于玻连蛋白的有效抑制剂，并通过受体介导的内吞作用被选择性内化。此外，我们通过将荧光团（FAM或TAMRA）与基于PEG的涂层上的另一组反应性基团偶联，开发了双功能的cAmpRGD功能化的AuNP。这些双功能AuNPs不仅概括了cAmpRGD‐AuNPs的结合特性，而且还可以通过共聚焦激光显微镜观察，从而可以直接观察纳米粒子的内在化。
• High-depth fluorescence imaging using a two-photon FRET system for mitochondrial pH in live cells and tissues
  作者：Min Jung Chang、Kyutae Kim、Kyun Seob Park、Ji Su Kang、Chang Su Lim、Hwan Myung Kim、Chulhun Kang、Min Hee Lee

  DOI：10.1039/c8cc07934j

  日期：——

  We developed a fluorescent pH probe (1) capable of two-photon excitation and far-visible-emission based on FRET, composed of naphthalimide–piperazine–rhodamine. It exhibited a pH-dependent reversible and fast ratiometric fluorescence change in the rhodamine emission. Probe 1 was applied to image the pH perturbations of mitochondria in living cells and tissues.

  我们开发了一种基于FRET的荧光pH探针（1），该探针可进行双光子激发和远视发射，该探针由萘二甲酰亚胺-哌嗪-罗丹明组成。它在罗丹明发射中表现出pH依赖的可逆和快速比例荧光变化。探针1用于对活细胞和组织中线粒体的pH扰动进行成像。
• Mild Bioconjugation Through the Oxidative Coupling of<i>ortho</i>-Aminophenols and Anilines with Ferricyanide
  作者：Allie C. Obermeyer、John B. Jarman、Chawita Netirojjanakul、Kareem El Muslemany、Matthew B. Francis

  DOI：10.1002/anie.201307386

  日期：2014.1.20

  Using a small‐molecule‐based screen, ferricyanide was identified as a mild and efficient oxidant for the coupling of anilines and o‐aminophenols on protein substrates. This reaction is compatible with thiols and 1,2‐diols, allowing its use in the creation of complex bioconjugates for use in biotechnology and materials applications.

  使用基于小分子的筛查，铁氰化物被鉴定为一种在蛋白质底物上偶联苯胺和邻氨基苯酚的温和而有效的氧化剂。该反应与硫醇和1,2-二醇兼容，可用于创建复杂的生物共轭物，用于生物技术和材料应用。