6-乙氧基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑 | 21224-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-乙氧基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-Methylmercapto-6-ethoxy-benzothiazol
• 英文别名: 6-Aethoxy-2-methylthiobenzothiazol；6-ethoxy-2-methylsulfanyl-benzothiazole；6-Ethoxy-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 21224-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD18826641
• 分子量: 225.335
• InChiKey: YMBFFJYYVVSYTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑 在 乙醇 、 双氧水 作用下， 生成 6-ethoxy-2-chloromethylsulfanyl-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  US2777852

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 生成 6-乙氧基-2-甲硫基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Mohanty,S. et al., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 136 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Divergent S- and C-Difluoromethylation of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Xiu Wang、Wenchao Ye、Taige Kong、Chenlu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03267

  日期：2021.11.5

  Two unprecedented and complementary synthetic strategies for S- and C-difluoromethylation of 2-substituted benzothiazoles have been developed by taking advantage of the remarkably different reactivity of CF2H– and 2-PySO2CF2– nucleophiles. A variety of structurally diverse difluoromethyl 2-isocyanophenyl sulfides and 2-difluoromethylated benzothiazoles were synthesized with these two new synthetic

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。
• Convenient synthesis of 2-alkynylbenzazoles through Sonogashira cross-coupling reaction between thioethers and terminal alkynes
  作者：Anca Paun、Mihaela Matache、Florina Enache、Ioana Nicolau、Codruta C. Paraschivescu、Petre Ionita、Irina Zarafu、Vasile I. Parvulescu、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.001

  日期：2015.9

  We describe herein the synthesis of 2-alkynylbenzoxazole and 2-alkynylbenzothiazole derivatives through the Sonogashira cross-coupling reaction of the corresponding thioethers and terminal alkynes under aerobic conditions, using CuI and Pd(dppf)Cl2 as catalysts. The synthetic methodology allows the convenient cross-coupling of heteroaromatic substrates with a wide variety of aromatic and aliphatic

  我们在本文中描述了通过在CuI和Pd（dppf）Cl 2作为催化剂的条件下，相应的硫醚和末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，合成2-炔基苯并恶唑和2-炔基苯并噻唑衍生物。合成方法可实现杂芳族底物与多种芳族和脂族炔烃的便捷交叉偶联，产率中等至良好。在脱硫的Sonogashira交叉偶联反应中，也研究了巯基苯并恶唑和苯并噻唑的行为。值得注意的是，尽管二炔副产物的量增加，但该反应在有氧条件下比在惰性气氛下进行得更好。
• Purine Analogues as Amplifiers of Phleomycin. V. Thioethers of Several Heterocyclic Systems with One or Two Rings
  作者：DJ Brown、GW Grigg、Y Iwai、KN McAndrew、T Nagamatsu、Rv Heeswyck

  DOI：10.1071/ch9792713

  日期：——

  Thioethers, appropriate for testing as amplifiers of phleomycin against in vitro cultures of Escherichia coli, are prepared via corresponding thiones in the purine, imidazo[4,5-b(and 4,5-c)]pyridine, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, quinazoline, benzothiazole, benzoxazole, pyrimidine, imidazole, thiazoline, 1,2,4-triazole, s-triazolo[4,3-c(and 1,5-c)]pyrimidine, oxazolo[4,5-b]pyridine, quinoline and 1,3,5-triazine series. Structures are confirmed by N.M.R. spectra. Biological activities are tabulated and discussed in terms of structure.

  硫醚，适合 硫代硫醚 体外培养大肠杆菌的扩增剂、 通过嘌呤、咪唑并[4,5-b(和 4,5-c)]吡啶中的相应硫醚制备、 吡唑并[3,4-d]嘧啶、喹唑啉、苯并噻唑、苯并恶唑、嘧啶、 咪唑、噻唑啉、1,2,4-三唑、s-三唑并[4,3-c（和 1,5-c）]嘧啶、 噁唑并[4,5-b]吡啶、喹啉和 1,3,5-三嗪系列。结构 通过 N.M.R.光谱确认。生物活性表 结构进行了讨论。
• Drug combinations for protecting against neuronal cell death
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US11253594B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  Disclosed are compositions and methods for screening drugs that treat neurodegenerative disorders and methods of treating neurodegenerative orders with combinations of said drugs.

  公开了用于筛选治疗神经退行性疾病药物的组合物和方法，以及用上述药物组合治疗神经退行性疾病的方法。