tert-butyl (3-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl)carbamate | 87980-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (3-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}carbamate；[3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl]carbamic acid tert-butyl ester；N-tert-butoxy-carbonyl-1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine；tert-butyl N-[3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 87980-89-0
• 化学式: C₁₅H₃₂N₄O₂
• 分子量: 300.445
• InChiKey: HFROSWBUAYUXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl)carbamate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N¹,N¹-diisobutyl-1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪衍生物的合成和抗疟疾评价。

  摘要：

  描述和合成新的家族的1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪衍生物对恶性疟原虫抗氯喹菌株的活性，并作为β-血红素形成的抑制剂。对于显示出最高预测的液泡积累率和作为β-血红素形成抑制剂的最佳效能的化合物，其抗疟疾活性最高。与MRC-5细胞相比，最有效的化合物显示出比氯喹高3倍的活性。因此，在本系列文章中，取代7-氯喹啉基可构成进一步研究的有力依据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.008
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二，三和四胺的9-ac啶基和2-甲氧基-6-氯-9-rid啶基衍生物。化学，细胞抑制活性和血吸虫活性。

  摘要：

  1,6-己二胺，1,8-辛二胺，双（3-氨基丙基）胺，N，N'-双（3-氨基丙基）哌嗪和N-乙基-1,6-己二胺的9-ac啶基衍生物以高收率制备它们的盐酸盐形式的草甘膦，并将其转化成潜在的插入双异核苷的杂双DNA。通过将上述胺与9-氯ac啶一起加热来制备相应的潜在的均双bis DNA插入试剂。检查了idine啶的化学稳定性。已经确定了它们在体外对Cloudman黑色素瘤细胞的细胞抑制活性。对于三胺和四胺的cr啶衍生物观察到最强的细胞抑制活性。发现所选的a啶和二cr啶衍生物在小鼠中对曼氏血吸虫的血吸虫杀伤作用微不足道。S.

  DOI：

  10.1021/jm00364a028

文献信息

• Development of bivalent compounds as potential neuroprotectants for Alzheimer’s disease
  作者：Liu He、Yuqi Jiang、Jakob Green、Hallie Blevins、Shijun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.035

  日期：2019.8

  91 nM. Our results also demonstrated that bivalent compound 21MO suppressed the production of mitochondria reactive oxygen species. Furthermore, our results confirmed that both of the spacer and membrane anchor moiety are essential to metal binding. Collectively, the results provide further evidence and information to guide optimization of such bivalent compounds as potential neuroprotectants for Alzheimer's

  在我们进一步研究间隔子和膜锚对神经保护活性的影响的努力中，设计，合成和生物学表征了一系列含有胆固醇和扩展间隔子的二价化合物。我们的结果支持以前的研究，即将哌嗪环并入间隔基可显着提高MC65细胞模型中二价化合物的保护能力。间隔长度超过21个原子不会再带来其他好处，其中21MO是最有效的化合物，EC50为81.86±11.91 nM。我们的结果还表明，二价化合物21MO抑制了线粒体活性氧的产生。此外，我们的结果证实，间隔子和膜锚定部分对于金属结合都是必不可少的。总的来说，
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Betulinic Acid and Ursolic Acid Analogues
  作者：Adrine Innocente、Gloria Silva、Laura Cruz、Miriam Moraes、Myna Nakabashi、Pascal Sonnet、Grace Gosmann、Célia Garcia、Simone Gnoatto

  DOI：10.3390/molecules171012003

  日期：——

  More than 40% of the World population is at risk of contracting malaria, which affects primarily poor populations in tropical and subtropical areas. Antimalarial pharmacotherapy has utilised plant-derived products such as quinine and artemisinin as well as their derivatives. However, worldwide use of these antimalarials has caused the spread of resistant parasites, resulting in increased malaria morbidity and mortality. Considering that the literature has demonstrated the antimalarial potential of triterpenes, specially betulinic acid (1) and ursolic acid (2), this study investigated the antimalarial activity against P. falciparum chloroquine-sensitive 3D7 strain of some new derivatives of 1 and 2 with modifications at C-3 and C-28. The antiplasmodial study employed flow cytometry and spectrofluorimetric analyses using YOYO-1, dihydroethidium and Fluo4/AM for staining. Among the six analogues obtained, compounds 1c and 2c showed excellent activity (IC50 = 220 and 175 nM, respectively) while 1a and b demonstrated good activity (IC50 = 4 and 5 μM, respectively). After cytotoxicity evaluation against HEK293T cells, 1a was not toxic, while 1c and 2c showed IC50 of 4 μM and a selectivity index (SI) value of 18 and 23, respectively. Moreover, compound 2c, which presents the best antiplasmodial activity, is involved in the calcium-regulated pathway(s).

  全球超过40%的人口面临疟疾感染的风险，该病主要影响热带和亚热带地区的贫困人口。疟疾治疗广泛使用从植物中提取的产品，如奎宁和青蒿素及其衍生物。然而，全球使用这些抗疟药物导致抗药性寄生虫的传播，增加了疟疾的发病率和死亡率。鉴于文献显示三萜类化合物，特别是白桦脂酸（1）和熊果酸（2）的抗疟潜力，本研究探讨了一些新的1和2衍生物，在C-3和C-28位置进行修饰后，对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7株的抗疟活性。抗疟研究采用了流式细胞术和荧光光谱分析，使用YOYO-1、二氢乙锭和Fluo4/AM进行染色。在获得的六个类似物中，化合物1c和2c显示出优异的活性（IC50分别为220和175 nM），而1a和1b显示出良好的活性（IC50分别为4和5 μM）。在评估对HEK293T细胞的细胞毒性后，1a无毒性，而1c和2c的IC50为4 μM，选择性指数（SI）值分别为18和23。此外，抗疟活性最佳的化合物2c涉及钙调节途径。
• Click chemistry-assisted synthesis of novel C-2 triazole-linked betulinic acid conjugates with azidothymidine as potential anti-HIV agents
  作者：Anna Yu. Spivak、Darya A. Nedopekina、Zulfiya R. Galimshina、Rezeda R. Khalitova、Zarema R. Sadretdinova、Rinat R. Gubaidullin、Victor N. Odinokov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.632

  日期：——

  approach to C-2 triazole-linked bioconjugates of lupane triterpenoids with 3’-azido-3’deoxythymidine (AZT) based on Cu-catalyzed 1,3-cycloaddition between alkynes and azides is described. The proposed strategy towards AZT–betulinic acid hybrid molecules as potential anti-HIV agents makes it possible to vary the C-3 and C-28 pharmacophores in triterpene moieties. The C-2 propargyl-substituted betulinic acid

  描述了一种基于 Cu 催化的炔烃和叠氮化物之间的 1,3-环加成反应的 C-2 三唑连接生物共轭物与 3'-叠氮基-3'脱氧胸苷 (AZT) 的新合成方法。将 AZT-桦木酸杂化分子作为潜在的抗 HIV 药物的拟议策略使得改变三萜部分中的 C-3 和 C-28 药效团成为可能。通过点击反应成功合成了C-2炔丙基取代的桦木酸及其在C-3和/或C-28位具有侧链的单或双功能衍生物。
• [EN] CARBOLINE COMPOUNDS USABLE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ALZPROTECT

  公开号：WO2014207240A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to a compound according to Formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, hydrate or polymorph thereof, and its use.

  本发明涉及按照式（A）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、包合物、水合物或多晶形式，以及其用途。
• [EN] NEW Na-SUBSTITUTED CARBOLINE COMPOUNDS USABLE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE CARBOLINE SUBSTITUÉS PAR NA POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ALZPROTECT

  公开号：WO2014207241A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to a compound according to Formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, hydrate or polymorph thereof and its use.

  本发明涉及一种符合以下式（III）的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物、包合物、水合物或多形体及其用途。