(benzothiazol-2-yl)cyanoformaldoxyme

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (benzothiazol-2-yl)cyanoformaldoxyme
• 英文别名: (E)-N-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carbimidoyl cyanide；α-oximino-(2-benzothiazolyl)acetonitrile；α-[Benzthiazol-2-yl]-α-oximino-acetonitrile；(2Z)-2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-2-nitrosoacetonitrile；(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• 化学式: C₉H₅N₃OS
• 分子量: 203.224
• InChiKey: USOUGMJKPPEOEY-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzothiazol-2-yl)cyanoformaldoxyme 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (benzothiazol-2-yl)cyanoformaldoxyme
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707

文献信息

• Benz(2-heteroaryl)cyanoximes and their Tl(i) complexes: new room temperature blue emitters
  作者：Olesya T. Ilkun、Stephen J. Archibald、Charles L. Barnes、Nikolay Gerasimchuk、Richard Biagioni、Svitlana Silchenko、Olga A. Gerasimchuk、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1039/b803846e

  日期：——

  A series of five 2-heteroarylcyanoximes such as: α-oximino-(2-benzimidazolyl)acetonitrile (HBIHCO), α-oximino-(N-methy-l-2-benzimidazolyl)acetonitrile (HBIMCO), α-oximino-(2-benzoxazolyl)acetonitrile (HBOCO), α-oximino-(2-benzothiazolyl)acetonitrile (HBTCO) and α-oximino-(2-quinolyl)acetonitrile (HQCO) and their monovalent thallium(I) complexes were synthesized and characterized using spectroscopic methods (1H, 13C NMR, IR, UV-visible, mass-spectrometry) and X-ray analysis. The HBIMCO (as monohydrate) adopts planar trans-anti configuration in the solid state. The crystal structure of “HBOCO” revealed the presence of nitroso anion a, BOCO−, and protonated oxime cation b, H2BOCO+, that form a H-bonded dimer in the unit cell. Both molecules adopt planar structures, but different configurations: cis-anti in the molecule a, and trans-anti for b. This is the first reported case of a zwitterionic pair in oximes and the coexistence of the two geometrical cis/trans isomers in the same crystal. All 2-heteroarylcyanoximes form yellow anions upon deprotonation, which exhibit significant negative solvatochromism in solution. Heterogeneous reactions between hot aqueous solutions of Tl2CO3 and solid protonated 2-heteroarylcyanoximes HL afford yellow TlL. The crystal structure of Tl(BTCO) shows the formation of centrosymmetrical dimers, which connect with each other to form a double-stranded one-dimensional coordination polymer. The oxygen atom of the oxime group acts as a bridge between the three different Tl(I) centers. The anion is non-planar and adopts a trans-anti configuration in the complex. The polymeric motif in the complex represents a ladder-type structure. Staggered π–π interactions between benzothiazolyl groups provide additional stabilization of the structure. Both organic ligands and their Tl(I) complexes exhibit strong room temperature blue emission in the solid state.

  合成了一系列五种2-杂芳腈氧肟酸，包括：α-氧肟基-(2-苯并咪唑基)乙腈（HBIHCO）、α-氧肟基-(N-甲基-2-苯并咪唑基)乙腈（HBIMCO）、α-氧肟基-(2-苯并噻唑基)乙腈（HBTCO）和α-氧肟基-(2-喹啉基)乙腈（HQCO）以及它们的单价铊(I) комплексы。采用光谱方法（1H、13C NMR、红外、紫外可见、质谱）和X射线分析对其进行了表征。HBIMCO（作为单水合物）在固态中采用平面反式反式构型。“HBOCO”的晶体结构揭示了存在亚硝基阴离子a（BOCO−）和质子化的氧肟阳离子b（H2BOCO+），它们在单元胞中形成氢键二聚体。这两种分子均采用平面结构，但配置不同：分子a为顺反构型，而b为反式反式构型。这是首次报告在氧肟中发现了两亲离子对，并且同一晶体中共存的两种几何顺/反异构体。所有2-杂芳腈氧肟酸在去质子化后形成黄色阴离子，在溶液中表现出显著的负溶剂色变效应。在Tl2CO3的热水溶液与固态质子化2-杂芳腈氧肟酸HL之间发生的非均相反应生成黄色的TlL。Tl(BTCO)的晶体结构显示形成了中心对称的二聚体，这些二聚体相互连接形成双链一维配位聚合物。氧肟基团的氧原子在三个不同的铊(I)中心之间起桥接作用。该阴离子在复合物中是非平面的，并采用反式反式构型。复杂中的聚合物结构呈现梯子型结构。苯并噻唑基之间错叠的π–π相互作用为结构提供了额外的稳定性。无论是有机配体还是它们的Tl(I)复合物在固态下均表现出强烈的室温蓝色发光。
• Benzoxazolyl-glyoxylonitrile-2-oxime ether derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04347372A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  A process for protecting cultivated plants against aggressive agricultural chemicals is described in which oxime derivatives of the formula ##STR1## are used as antidotes. Either the cultivated area for the cultivated plants or the cultivated plants themselves or parts of the plant (seeds, tubers, stem parts and the like), as desired, can be treated with these oxime derivatives, which are used as a dressing.

  本发明涉及一种保护耕作植物免受侵害的农药化学物质的方法，该方法使用公式##STR1##的肟衍生物作为解毒剂。可以使用这些肟衍生物作为覆盖物处理耕作区域的植物、耕作植物本身或植物的部分（种子、块茎、茎部等）。
• US4347372A
  申请人：——

  公开号：US4347372A

  公开（公告）日：1982-08-31
• US4715883A
  申请人：——

  公开号：US4715883A

  公开（公告）日：1987-12-29
• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。