(S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopentanone | 175398-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopentanone；(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 175398-30-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: DHNXQLYDRVBZRG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopentanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one 、 (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyhexanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic preparation of both enantiomers of ω-hydroxymethyl-substituted lactones

  摘要：

  (R)- and (S)-delta-hydroxymethyl vaterolactone and epsilon-hydroxymethyl caprolactone were prepared as tert-butyldiphenylsilyl derivatives, in good yields and high enantiomeric purities, in a 5 step sequence, starting from the microbial stereospecific reduction of ethyl 2-oxocyclopentane or 2-oxocyclohexane carboxylates respectively.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00408-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  简单地不对称合成Ala-Ψ[CF CH] -Pro，这是一种脯氨酸的假二肽，带有一个作为肽键模拟物的氟代烯烃†

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷甲酸乙酯，我们开发了反式母体二肽的氟化二肽Ala-Ψ[（Z）CF CH] -Pro类似物的不对称合成。可以将氟化的假二肽掺入各种肽或蛋白质中以进行构象，结构研究和生物学活性研究，并且还可以作为酶抑制剂发挥相关作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj40891k

文献信息

• Inhibition of hepatitis C virus NS5A by fluoro-olefin based γ-turn mimetics
  作者：Wonsuk Chang、Ralph T. Mosley、Shalini Bansal、Meg Keilman、Angela M. Lam、Phillip A. Furman、Michael J. Otto、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.051

  日期：2012.4

  The HCV non-structural protein NS5A has been established as a viable target for the development of direct acting antiviral therapy. From computational modeling studies strong intra-molecular hydrogen bonds were found to be a common structural moiety within known NS5A inhibitors that have low pico-molar replicon potency. Efforts to reproduce these γ-turn-like substructures provided a novel NS5A inhibitor

  HCV 非结构蛋白 NS5A 已被确定为开发直接作用抗病毒疗法的可行靶标。从计算建模研究发现，强分子内氢键是已知 NS5A 抑制剂中的常见结构部分，其具有低皮摩尔复制子效力。重现这些γ-转角亚结构的努力提供了一种基于氟烯烃等排体的新型NS5A抑制剂。这种含氟烯烃的抑制剂表现出皮摩尔活性（EC 50 = 79 pM) 对 HCV 基因型 1b 复制子没有可测量的细胞毒性。这种活性水平与目前临床评估的基于天然肽的抑制剂相当，并表明肽模拟方法可以作为一种有用的策略来产生有效的和结构独特的 HCV NS5A 抑制剂。
• Straightforward asymmetric synthesis of Ala-Ψ[CFCH]-Pro, a proline-containing pseudodipeptide bearing a fluoroolefin as a peptide bond mimic
  作者：Guillaume Dutheuil、Camille Pierry、Emilie Villiers、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/c2nj40891k

  日期：——

  From ethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate, we developed an asymmetric synthesis of the fluorinated dipeptide Ala-Ψ[(Z)CFCH]-Pro analogue of the transoid parent dipeptide. The fluorinated pseudodipeptide could be incorporated into various peptides or proteins for conformational, structural studies and biological activity studies and could also play a relevant role as an enzyme inhibitor.

  从 2-氧代环戊烷甲酸乙酯，我们开发了反式母体二肽的氟化二肽Ala-Ψ[（Z）CF CH] -Pro类似物的不对称合成。可以将氟化的假二肽掺入各种肽或蛋白质中以进行构象，结构研究和生物学活性研究，并且还可以作为酶抑制剂发挥相关作用。
• The fluoroalkene motif as a surrogate of the amide bond: syntheses of AA-Ψ[(Z) and (E)-CFCH]-Pro pseudodipeptides and an Enalapril analogue
  作者：Emilie Villiers、Samuel Couve-Bonnaire、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.093

  日期：2015.9

  This work describes the optimization process for the synthesis of pseudodipeptides featuring a proline bound to another amino acid through a fluoroalkene moiety that act as an amide bond surrogate. The synthetic methodology is extended to non-peptidic molecules as demonstrated in the design and synthesis of an Enalapril analogue. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A chemoenzymatic preparation of both enantiomers of ω-hydroxymethyl-substituted lactones
  作者：Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00408-4

  日期：1996.1

  (R)- and (S)-delta-hydroxymethyl vaterolactone and epsilon-hydroxymethyl caprolactone were prepared as tert-butyldiphenylsilyl derivatives, in good yields and high enantiomeric purities, in a 5 step sequence, starting from the microbial stereospecific reduction of ethyl 2-oxocyclopentane or 2-oxocyclohexane carboxylates respectively.