tert-butyl (8-aminonaphthalen-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (8-aminonaphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,8-diaminonaphthalene；tert-butyl N-(8-aminonaphthalen-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: DAOLAVNORMUZJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (8-aminonaphthalen-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N1,N1-dimethylnaphthalene-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  环丙烯离子的竞争性氢键：阴离子开关的含义

  摘要：

  这项工作演示了如何在分子间，分叉的和分子内的相互作用之间调节氢键，以调节环丙烯离子及其各自的荧光团的结构，电子和光物理性质。使用X射线衍射分析，1 H NMR光谱，DFT计算和荧光光谱检查了这种可切换性的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,8-二氨基萘 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (8-aminonaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于获取强碱性质子海绵和二氟化硼二氨基萘荧光团的不对称环丙亚胺-胍平台的开发。

  摘要：

  报道了不对称的胍基-环丙亚胺质子海绵DAGUN和相关的BF 2-螯合物DAGBO。介绍了对这两个分子的结构，电子，键合和光物理性质的见解。联合实验和理论研究表明，DAGUN的质子化形式具有分子内N⋅·⋅H-N氢键，可提供26.6的高实验p K BH +（计算值= 26.3）。光物理研究表明，在溶液中，DAGUN在534 nm处显示绿色发射，并具有235 nm（14,718 cm -1）的大斯托克斯位移。相比之下，共轭酸DAGUN‐H +由于分子内电荷转移减弱，C 1只是弱发射。X射线衍射研究表明DAGBO含有稳定的四配位硼阳离子，让人联想到成熟的BODIPY染料家族。在溶液中，DAGBO表现出配上大斯托克斯位移（Δ450nm的强蓝色发射λ = 158纳米，Δ ν =11957厘米-1在293纳米）和62％的量子产率，在激发。DAGBO奠定了这一舞台的大门，它是新的一类新的二氟化硼二氨基萘（

  DOI：

  10.1002/chem.202001227

文献信息

• A Mild and Green Method for the N-BOC Protection of Amines without Assistant of Catalyst Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Majid Mojtahedi、Nina Niknejad、Hojat Veisi

  DOI：10.2174/1570178611310020010

  日期：2013.4.1

  A facile, green and versatile method for the Boc protection of amines has been developed by a treatment with (Boc)2O without any additive at room temperature. The method is general for the preparation of N-Boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, and heteroaromatic amines; primary and secondary amines. The advantages of this method are green, simplicity, short reaction times and

  通过在室温下用（Boc）2 O不加任何添加剂的处理方法，已经开发出一种简便，绿色且用途广泛的胺Boc保护方法。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状），芳香族和杂芳香族胺的N-Boc衍生物；伯胺和仲胺。该方法的优点是绿色，简便，反应时间短和产率高。
• <i>N</i>-Salicylideneanilines:  Tautomers for Formation of Hydrogen-Bonded Capsules, Clefts, and Chains
  作者：Marc Sauer、Charles Yeung、Jonathan H. Chong、Brian O. Patrick、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo052277t

  日期：2006.1.1

  of new salicylaldimines are reported. Bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs) and tris(N-salicylideneaniline)s (TSANs) are sterically encumbered compounds featuring a central six-membered ring in the keto-enamine tautomer. When extended with additional functional groups, these molecules may form hydrogen-bonded capsules, clefts, and extended structures. A TSAN with N-tBOC-o-phenylenediamine groups has been

  报道了新的水杨醛亚胺的合成，表征和固态结构。双（N-水杨亚胺基苯胺）（BSAN）和三（N-水杨基苯胺）（TSAN）是在空间上受阻的化合物，其特征在于酮-烯胺互变异构体中的中央六元环。当与其他官能团一起延伸时，这些分子可能形成氢键键合的胶囊，裂口和延伸结构。甲TSAN与ñ -吨BOC-邻苯二胺基团已经在结构上进行了研究。该分子中的互补氢键基序使其在溶液和固态下形成二聚体。甲BSAN与ñ -吨BOC-邻-苯二胺取代基在溶液中形成氢键键裂，但在固态下形成延长的氢键键合界面二聚体。当ñ -牛逼利用BOC-1，8-萘二胺来扩展裂口，在烯醇互变异构体中获得了具有中心核的不寻常的亚im啶结构。此外，已经使用从头算来支持BSAN和TSAN的酮-烯胺或烯醇亚胺互变异构体的分配，并预测相关BSAN和TSAN中的互变异构。
• 基于1,8-二氨基萘单元的次氯酸和一氧化氮 荧光探针
  申请人：延边大学

  公开号：CN108689925B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了基于1,8‑二氨基萘单元的次氯酸和一氧化氮荧光探针及其制备方法和应用，优选两种探针分子：基于单通道响应的次氯酸荧光探针A与基于双通道响应的检测次氯酸和一氧化氮的荧光探针B。本发明优点是基于1,8‑二氨基萘单元，通过简单的合成与纯化方法制备新颖的探针A与探针B分子，具有高选择性，探针A分子可用于水溶液中HOCl的测定，探针B分子可用于水溶液和细胞中定量检测次氯酸和一氧化氮，以及细胞中的生物成像。
• Fluorescence of Cyclopropenium Ion Derivatives
  作者：Lee Belding、Matt Guest、Richard Le Sueur、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00770

  日期：2018.6.15

  derivatives. Associated with this structural reorganization was an inward gearing of the cyclopropenium ring and twisting of the peri-NMe2 group into coplanarity with the naphthalene ring system. Further, reinforcement of an intramolecular H-bond (IMHB) in the excited state of these derivatives alludes to the importance of photoinduced H-bonding in this new class of cyclopropenium based fluorophores

  描述了环丙烯取代的氨基化合物的合成及其光物理性质的分析。这些衍生物的系统结构修饰导致摩尔消光系数，量子产率和斯托克斯位移的可测量和可预测的变化。使用随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算，这些趋势的起源可追溯到内部电荷转移（ICT）以及随之而来的对某些萘功能化衍生物的结构重组。与这种结构重组相关联的是，环丙烯环的向内齿轮作用和周围-NMe 2的扭曲与萘环系统共面。此外，在这些衍生物的激发态下分子内氢键（IMHB）的增强暗示了在这种新的基于环丙烯基的荧光团中光诱导的氢键的重要性。
• Synthesis, Theoretical Analysis, and Experimental p<i>K</i>_a Determination of a Fluorescent, Nonsymmetric, In–Out Proton Sponge
  作者：Lee Belding、Peter Stoyanov、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01743

  日期：2016.1.4

  we report the synthesis and theoretical investigation of a nonsymmetric bis(diisopropylamino)cyclopropenimine (DAC)-functionalized proton sponge derivative, coined the “Janus” sponge. The reported sponge was isolated as a monoprotonated salt, though no intramolecular hydrogen bond was observed. Homodesmotic equations supported the absence of a N–HN intramolecular hydrogen bond and a relatively low freebase

  本文中，我们报道了非对称的双（二异丙基氨基）环丙炔亚胺（DAC）功能化的质子海绵衍生物的合成和理论研究，即“ Janus”海绵。尽管未观察到分子内氢键，但所报告的海绵被分离为单质子化盐。同渗方程式支持不存在N–HN分子内氢键和相对较低的游离碱应变，而DFT计算和X射线晶体学分析表明，Cl –抗衡离子存在氢键。与此相关的是稀有的碱性氮的进出几何结构，这是质子海绵中第一个这样的例子，它没有正取代基和/或处于质子化状态。此外，N LP发现向环丙烯阳离子中的捐赠稳定了这种空前的进出几何形状。测得的p K a被确定为23.8，与计算值23.9非常吻合。最后，发现Janus海绵在固态和在溶液中均具有荧光性质，这尤其代表了基于环丙炔胺的荧光有机化合物的第一个实例。