7-Hydroxy-2-oxo-4-phenylchromene-3-carbaldehyde | 1449582-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-2-oxo-4-phenylchromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-2-oxo-4-phenylchromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1449582-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: RADGGLLGCULURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-2-oxo-4-phenylchromene-3-carbaldehyde 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-formyl-2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可调节的分子逻辑门设计用于成像释放的神经递质

  摘要：

  可调双分析物荧光分子逻辑门（ExoSensors）设计用于成像选择的，在胞吐作用后从分泌小泡释放的小泡伯胺神经递质。ExoSensor基于香豆素3醛支架，并依赖于神经递质的结合以及与胞吐作用相关的环境pH的变化，以提供独特的开启荧光输出。pH功能直接整合到支架的荧光团π系统中，从而在释放标记的神经递质时增强荧光输出。通过改变具有各种给电子和吸电子磺酰胺取代基的pH敏感单元，我们确定了p K a之间的相关性。pH敏感基团的活性和活化荧光团的荧光输出。通过这样做，我们在模拟胞吐作用的条件下评估了ExoSensors，实现了十二倍的荧光增强。ExoSensor非常适合用作分子成像工具，仅允许直接观察在胞吐作用后从分泌囊泡释放的神经递质。

  DOI：

  10.1002/chem.201501379
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-2-oxo-4-phenylchromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ExoSensor 517: A Dual-Analyte Fluorescent Chemosensor for Visualizing Neurotransmitter Exocytosis

  摘要：

  A dual-analyte fluorescent chemosensor (ExoSensor 517) for the direct visualization of neurotransmitters released upon exocytosis is presented. The sensor exploits the high concentration of neurotransmitters (e.g., glutamate, norepinephrine, and dopamine) and the pH gradient between the vesicle and synaptic cleft. The cooperative recognition elements require both binding and a change in environmental pH to afford a fluorescence response which makes ExoSensor 517 one of the first integrated molecular logic gates to be used for biological applications.

  DOI：

  10.1021/cn400128s

文献信息

• pH-sensitive fluorescent sensors for biological amines
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US09862697B2

  公开（公告）日：2018-01-09

  The invention is directed to dual-analyte fluorescent chemosensors for the direct detection and visualization (imaging) of neurotransmitters released upon exocytosis. The inventive sensor exploits the high concentration of neurotransmitters (e.g., glutamate, norepinephrine, and dopamine) and capitalizes upon the pH gradient between the vesicle and synaptic cleft.

  本发明涉及用于直接检测和可视化（成像）释放于胞吐过程中的神经递质的双分析物荧光化学传感器。该发明传感器利用了神经递质（例如，谷氨酸、去甲肾上腺素和多巴胺）的高浓度，并利用了囊泡与突触间隙之间的pH梯度。
• pH-SENSITIVE FLUORESCENT SENSORS FOR BIOLOGICAL AMINES
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20150037811A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention is directed to dual-analyte fluorescent chemosensors for the direct detection and visualization (imaging) of neurotransmitters released upon exocytosis. The inventive sensor exploits the high concentration of neurotransmitters (e.g., glutamate, norepinephrine, and dopamine) and capitalizes upon the pH gradient between the vesicle and synaptic cleft.
• US9862697B2
  申请人：——

  公开号：US9862697B2

  公开（公告）日：2018-01-09
• ExoSensor 517: A Dual-Analyte Fluorescent Chemosensor for Visualizing Neurotransmitter Exocytosis
  作者：Jessica L. Klockow、Kenneth S. Hettie、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/cn400128s

  日期：2013.10.16

  A dual-analyte fluorescent chemosensor (ExoSensor 517) for the direct visualization of neurotransmitters released upon exocytosis is presented. The sensor exploits the high concentration of neurotransmitters (e.g., glutamate, norepinephrine, and dopamine) and the pH gradient between the vesicle and synaptic cleft. The cooperative recognition elements require both binding and a change in environmental pH to afford a fluorescence response which makes ExoSensor 517 one of the first integrated molecular logic gates to be used for biological applications.
• Tunable Molecular Logic Gates Designed for Imaging Released Neurotransmitters
  作者：Jessica L. Klockow、Kenneth S. Hettie、Kristen E. Secor、Dipti N. Barman、Timothy E. Glass

  DOI：10.1002/chem.201501379

  日期：2015.8.3

  Tunable dual‐analyte fluorescent molecular logic gates (ExoSensors) were designed for the purpose of imaging select vesicular primary‐amine neurotransmitters that are released from secretory vesicles upon exocytosis. ExoSensors are based on the coumarin‐3‐aldehyde scaffold and rely on both neurotransmitter binding and the change in environmental pH associated with exocytosis to afford a unique turn‐on

  可调双分析物荧光分子逻辑门（ExoSensors）设计用于成像选择的，在胞吐作用后从分泌小泡释放的小泡伯胺神经递质。ExoSensor基于香豆素3醛支架，并依赖于神经递质的结合以及与胞吐作用相关的环境pH的变化，以提供独特的开启荧光输出。pH功能直接整合到支架的荧光团π系统中，从而在释放标记的神经递质时增强荧光输出。通过改变具有各种给电子和吸电子磺酰胺取代基的pH敏感单元，我们确定了p K a之间的相关性。pH敏感基团的活性和活化荧光团的荧光输出。通过这样做，我们在模拟胞吐作用的条件下评估了ExoSensors，实现了十二倍的荧光增强。ExoSensor非常适合用作分子成像工具，仅允许直接观察在胞吐作用后从分泌囊泡释放的神经递质。