2-Phenylthio-3-vinyl-2-penten-5-olide | 89030-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylthio-3-vinyl-2-penten-5-olide
• 英文别名: 4-Ethenyl-3-(phenylsulfanyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；4-ethenyl-5-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 89030-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: VCXSZNQEHXKRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylsulfinyl-3-vinyl-5-pentanolide 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO, MICHIHARU;OUCHI, AKIHIKO;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1479-1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2- (PHENYLTHIO)-2-PENTEN-5-OLIDE, A NEW BUILDING BLOCK FOR THE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED δ-LACTONES
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1983.1511

  日期：1983.10.5

  2- (Phenylthio)-2-penten-5-olide, readily accessible from δ-valelolactone, showed high electrophilic reactivities toward some typical carbon nucleophiles to give 3-substituted 2-(phenylthio)pentanolides, which were convertible to a variety of 3-substituted pentan-5-olides and 2-penten-5-olides.

  2-(苯硫基)-2-penten-5-内酯，易从δ-valelolactone获得，对一些典型的碳亲核试剂表现出较高的电亲和性，可以生成3-取代的2-(苯硫基)五醇内酯，进一步转化为多种3-取代的戊烯-5-内酯和2-penten-5-内酯。
• An Useful Synthetic Method for 3-Substituted δ-Lactones. Synthesis of (±)-Secocrispiolide
  作者：Michiharu Kato、Akihiko Ouchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1479

  日期：1991.5

  reactive Michael acceptor toward some typical carbon neucleophiles to give 3-substituted 2-phenylthio-5-pentanolides (2) which were convertible both to 3-substituted 5-pentanolides by reductive desulfurization and to 3-substituted 2-penten-5-olides by sulfenic acid syn elimination of the sulfoxides 4 derived from 2. The Pummerer rearrangement of 4 provided 3-substituted 2-phenylthio-2-penten-5-olides

  2-Phenylthio-2-Penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-Phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。