rhodamine B propargyl ester | 1152751-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B propargyl ester
• CAS: 1152751-06-8
• 化学式: C₃₁H₃₃N₂O₃*Cl
• 分子量: 517.068
• InChiKey: ZEUXGCOAKQWHHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B propargyl ester 、 norbornenyl poly(ethylene oxide)-N₃ 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 norbornenyl poly(ethylene oxide)-rhodamine B
  参考文献：
  名称：

  简便有效的方法来生产用于细胞摄取的功能化颗粒

  摘要：

  在这项贡献中，提出了一种使用两种非攻击性标准化程序合成用于药物递送的功能化颗粒的通用方法。首先考虑的程序是通过铜催化的叠氮化物炔烃环加成，点击型反应将叠氮基终止的α-降冰片烯基聚环氧乙烷（PEO）大分子与含有炔烃的活性分子官能化。然后通过分散的开环复分解聚合（ROMP）聚合功能化的大分子单体，形成功能化的颗粒。第二种方法是通过ROMP在叠氮基终止的α-降冰片烯基PEO大分子单体中在降冰片烯的分散介质中合成颗粒。ROMP由第一代Grubbs催化剂引发。这种功能化的核壳粒子由于具有PEO壳而具有隐身特性，可以看作是通用纳米载体，可以通过点击化学将任何炔烃修饰的活性分子嫁接到其上。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26357
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到rhodamine B propargyl ester
  参考文献：
  名称：

  定向材料—使用点击化学法制备的具有多个梯度的纳米多孔有机硅整体材料

  摘要：

  对于实现补充或后续任务所需要的材料来说，不止一个功能实体的存在是基础。尽管可以使材料具有两个不同的官能团的均匀分布，但这种情况极为罕见，这种情况下，沿定义的距离从一种特性到另一种特性可以平滑过渡。我们提出了一种新方法，可在微观结构级别产生具有功能梯度的高表面积固体。用新型的溶胶-凝胶前驱体制备了有序的介孔有机硅（PMO）和具有最大叠氮化物基团密度的气凝胶状单块体。通过点击化学将叠氮化物受控且快速地转化为多种功能是实现歧管梯度曲线的先决条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201502878

文献信息

• Fluorescent and Water Dispersible Single‐Chain Nanoparticles: Core–Shell Structured Compartmentation
  作者：Justus F. Hoffmann、Andreas H. Roos、Franz‐Josef Schmitt、Dariush Hinderberger、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1002/anie.202015179

  日期：2021.3.29

  biomedical delivery systems. Based on their synthesis by single‐chain collapse into nanoparticular systems, their internal structure is complex, resulting in nanosized domains preformed during the crosslinking process. In this study we present proof of such nanocompartments within SCNPs via a combination of electron paramagnetic resonance (EPR) and fluorescence spectroscopy. A novel strategy to encapsulate labels

  单链纳米粒子（SCNP）是类似于蛋白质的高度通用的结构，能够充当催化剂或生物医学输送系统。基于它们通过单链塌陷合成为纳米颗粒系统，它们的内部结构很复杂，导致在交联过程中预先形成纳米尺寸的域。在这项研究中，我们通过电子顺磁共振（EPR）和荧光光谱的结合证明了 SCNP 内存在这种纳米隔室。提出了一种将标签封装在水分散性 SCNP 中的新策略，其流体动力学半径约为 5 nm，基于具有额外共价结合标签的两亲性聚合物，通过铜催化叠氮化物/炔烃“点击”反应 (CuAAC) 连接。通过电子顺磁共振（EPR）实验获得了 SCNP 内部和标签微环境的详细轮廓，然后评估了它们的光物理特性。
• An efficient and versatile approach for the preparation of a rhodamine B ester bioprobe library
  作者：Xi Chen、Qianzhen Wu、Lars Henschke、Günther Weber、Tanja Weil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.01.005

  日期：2012.8

  A general approach for the preparation of a library consisting of reactive rhodamine B (RhB) bioprobes based on ester or thioester linkages is described. The synthesis of this library proceeds fast and efficiently in one reaction step. Pure RhB ester chromophores are readily obtained directly from the reaction mixture following a simple and straight forward workup procedure without further HPLC purification

  描述了制备由基于酯或硫酯键的反应性若丹明B（RhB）生物探针组成的文库的一般方法。该文库的合成可在一个反应​​步骤中快速高效地进行。按照简单而直接的后处理程序，可以直接从反应混合物中直接获得纯RhB酯发色团，而无需进一步的HPLC纯化。各种官能团连接到RhB支架上，以中等到高产率产生功能性发色团，特别着重于引入适合蛋白质和肽标记的生物正交取代基。本文报道的方法提供了访问各种可用于各种生物缀合化学的反应性RhB荧光团的简洁实用的途径。
• Organic Fluorophore Coated Polycrystalline Ceramic LSO:Ce Scintillators for X-ray Bioimaging
  作者：Mary K. Burdette、Yuriy P. Bandera、Eric Zhang、Artem Trofimov、Ashley Dickey、Isabell Foulger、Joseph W. Kolis、Kelli E. Cannon、Aundrea F. Bartley、Lynn E. Dobrunz、Mark S. Bolding、Lori McMahon、Stephen H. Foulger

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03129

  日期：2019.1.8

  The current effort demonstrates that lutetium oxyorthosilicate doped with 1-10% cerium (Lu2SiO5:Ce, LSO:Ce) radioluminescent particles can be coated with a single dye or multiple dyes and generate an effective energy transfer between the core and dye(s) when excited via X-rays. LSO:Ce particles were surface modified with an alkyne modified naphthalimide (6-piperidin-1-yl-2-prop-2-yn-1-yl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-(2H)-dione, AlNap) and alkyne modified rhodamine B (N-(6-diethylamino)-9-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]phenyl}-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium, AlRhod) derivatives to tune the X-ray excited optical luminescence from blue to green to red using Forster Resonance Energy Transfer (FRET). As X-rays penetrate tissue much more effectively than UV/visible light, the fluorophore modified phosphors may have applications as bioimaging agents. To that end, the phosphors were incubated with rat cortical neurons and imaged after 24 h. The LSO:Ce surface modified with AlNap was able to be successfully imaged in vitro with a low-output X-ray tube. To use the LSO:Ce fluorophore modified particles as imaging agents, they must not induce cytotoxicity. Neither LSO:Ce nor LSO:Ce modified with AlNap showed any cytotoxicity toward normal human dermal fibroblast cells or mouse cortical neurons, respectively.