3-isobutyl-3H-benzofuran-2-one | 5692-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-isobutyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3-(2-methylpropyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 5692-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NARCZGVTTCWLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-3H-benzofuran-2-one 在 三乙胺 、 acetic acid (1R)-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-isobutyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Lycoramine
  作者：Lei Li、Qiao Yang、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201411338

  日期：2015.5.18

  conceptually new strategy featuring two metal‐catalyzed reactions as the key steps. A new method for the construction of 3,4‐fused benzofurans has been developed through a palladium‐catalyzed intramolecular Larock annulation reaction, which was successfully applied to the construction of the ABD tricyclic skeleton of 1 and 2. To achieve the asymmetric synthesis of 1 and 2, a ScIII/N,N′‐dioxide complex was used

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。
• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• Organocatalytic asymmetric formal arylation of benzofuran-2(3H)-ones with cooperative visible light photocatalysis
  作者：Yang Liu、Jiangtao Li、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c6cc07105h

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric reaction of benzofuran-2(3H)-ones with naphthoquinones is disclosed. The current method provides a direct way to furnish arylation of benzofuran-2(3H)-ones in high yields with excellent enantioselectivities. A cooperative...

  公开了苯并呋喃-2（3H）-酮与萘醌的有机催化不对称反应。目前的方法提供了直接的方法，以高产率提供具有优异对映选择性的苯并呋喃-2（3H）-芳基化。合作社...
• Exploiting the Modularity of Ion-Paired Chiral Ligands for Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylation of Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Mitsunori Ito、Tomoatsu Kunieda、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja312125a

  日期：2013.1.16

  A highly enantioselective allylation of benzofuran-2(3H)-ones is achieved under Pd catalysis by taking full advantage of the structural modularity of ion-paired chiral ligands.
• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。