1,3-dimethyl-7-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 835895-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)-1Hpurine-2,6(3H,7H)-dione；1,3-dimethyl-7-[(3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3-dimethyl-7-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]purine-2,6-dione
• CAS: 835895-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₃
• 分子量: 337.338
• InChiKey: DRVATLNPHRFCHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propargyltheophylline 、 benzohydroximoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,3-dimethyl-7-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Cu/石墨烯/粘土纳米杂化物作为新型多相纳米催化剂简单高效地合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  描述了一种简单方便的协议，用于结构多样的炔烃与原位生成的腈氧化物的“点击”环加成反应，由 Cu/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu/AC/r-GO 纳米杂化物）作为一种高效的异质纳米催化剂。 . 在该方法中，Cu/AC/r-GO 纳米杂化物在 H2O/THF (50:50, V/V) 中 NaHCO3 存在下催化炔烃和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，得到相应的 3,5 -二取代的异恶唑。Cu/AC/r-GO 纳米杂化物是一种低成本、不吸湿、化学和热稳定的催化剂，可重复用于许多连续的反应运行，而不会显着降低其反应性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14452715274657

文献信息

• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient heterogeneous nano catalyst for synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：M. N. Soltani Rad、S. Behrouz、M. A. Faghihi

  DOI：10.1007/s13738-013-0307-4

  日期：2014.4

  A facile and highly efficient protocol for 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with terminal alkynes catalyzed by copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a new and convenient heterogeneous nano catalyst is described. In this protocol, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse alkynes and imidoyl chlorides in the presence of CDSCS and NaHCO3 in a solution of i-PrOH/H2O (1:1, V/V) furnishes the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles in good to excellent yields at room temperature. CDSCS was approved as a chemically and thermally stable nano catalyst that can be recovered and reused for many consecutive trials without considerable decline in its reactivity.

  本文描述了一种简便且高效的协议，利用铜掺杂二氧化硅硫酸铜（CDSCS）作为新型便利的异相纳米催化剂，以原位生成的腈氧化物与末端炔烃进行1,3-偶极环加成反应。在该协议中，当CDSCS和碳酸氢钠存在于异丙醇/水溶液（1:1，V/V）中时，各种结构多样的炔烃与亚氨基氯化物发生“点击”环加成反应，生成相应的3,5-二取代异恶唑，并在室温下以良好至优异的产率得到。CDSCS被证明是一种化学和热稳定的纳米催化剂，可以在多次连续实验中回收和重用，而其反应性没有显著下降。