diacetyl-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)-3-(4-N-amino-3-thiosemicarbazone) | 918879-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diacetyl-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)-3-(4-N-amino-3-thiosemicarbazone)
• 英文别名: 1-Amino-3-[3-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)butan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 918879-58-0
• 化学式: C₇H₁₅N₇S₂
• 分子量: 261.375
• InChiKey: CGTLSIBVVAHATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)-3-(4-N-amino-3-thiosemicarbazone) 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(diacetyl-2'-(4''-N-methylthiosemicarbazonate)-3'-(4''-N-aminomethinyl-thiosemicarbazonate)zinc(II))ethane
  参考文献：
  名称：

  New bimetallic compounds based on the bis(thiosemicarbazonato) motif

  摘要：

  我们制备了含有一个以上金属中心的双硫代氨基甲酸锌和铜络合物，以研究它们在分子成像中的应用。锌络合物在相对较长的波长下激发和发射荧光。双核铜配合物经历了两次连续的准可逆还原。

  DOI：

  10.1039/b612907b
• 作为产物：
  描述：

  diacetyl mono-4-methyl-3-thiosemicarbazone 、 硫代卡巴肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到diacetyl-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)-3-(4-N-amino-3-thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  BTSE-RGD与DOTA-RGD作为潜在的肿瘤显像剂的比较†

  摘要：

  RGD及其类似物是非常重要的化合物，可用作潜在的肿瘤靶向剂。使用基于肽合成和化学选择性连接的化学策略制备了双硫半脲结合的RGD（BTSE-RGD）和DOTA-RGD。BTSE-RGD包含两个结构域，第一个是肿瘤选择性结构域，另一个是用于螯合放射性同位素的螯合载体。合成这两种化合物并用99m Tc标记，并通过HPLC进行放射化学分析。在人血清存在下，在37°C下长达8小时检查了放射性结合物的稳定性。获得的标记产率为96.8±0.32％，对应于BTSE-RGD的比活在36-89 MBqμmol- 1范围内。BTSE-RGD共轭物在体外进行了检查为它的能力结合与α v β 3受体。所述官能化BTSE-RGD显示朝向α的结合亲和力v β 3整联蛋白（31.9±6.8 nm）的许多倍DOTA-RGD更好。99米锝BTSE-RGD表明较慢的分布半衰期（Ť 1 /2α）和消除半衰期（Ť 1 /2β）为65±0

  DOI：

  10.1039/c5ra06437f

文献信息

• Functionalized Bis(thiosemicarbazonato) Complexes of Zinc and Copper:  Synthetic Platforms Toward Site-Specific Radiopharmaceuticals
  作者：Jason P. Holland、Franklin I. Aigbirhio、Helen M. Betts、Paul D. Bonnitcha、Paul Burke、Martin Christlieb、Grant C. Churchill、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly、Jennifer C. Green、Josephine M. Peach、Sridhar R. Vasudevan、John E. Warren

  DOI：10.1021/ic0615628

  日期：2007.1.1

  neutral zinc(II) and copper(II) complexes have been synthesized. These bifunctional ligands both chelate the metal ions and provide pendent amino groups that can be readily functionalized with biologically active molecules. Functionalization has been demonstrated by the synthesis of three water-soluble glucose conjugates of the new zinc(II) bis(thiosemicarbazonato) complexes, and their copper(II) analogues

  合成了两种新型不对称双(氨基硫脲)前配体及其中性锌(II)和铜(II)配合物。这些双功能配体既能螯合金属离子，又能提供易于被生物活性分子官能化的侧氨基。功能化已通过新型锌 (II) 双(氨基硫代氨基) 配合物的三种水溶性葡萄糖缀合物的合成得到证实，并且它们的铜 (II) 类似物已通过金属转移在水溶液中制备。包括 NMR、电子顺磁共振、循环伏安法、高效液相色谱 (HPLC)、UV/vis 和荧光发射光谱在内的一系列技术已用于表征复合物。四种化合物，包括两种锌 (II) 配合物，已通过 X 射线晶体学进行了表征。葡萄糖缀合物的连接性和构象已通过NMR光谱确定。时间相关的密度泛函理论计算已用于指定铜 (II) 双（硫代氨基脲）生色团的电子跃迁。使用放射性 HPLC 制备和表征了两种铜 64 放射性标记的复合物，包括一种葡萄糖缀合物，并且金属转移被证明是用铜放射性核素放射性标记化合物的可行方法。已
• Biotin Decorated Gold Nanoparticles for Targeted Delivery of a Smart-Linked Anticancer Active Copper Complex: In Vitro and In Vivo Studies
  作者：Anup K. Pramanik、Siddikuzzaman、Duraippandi Palanimuthu、Kumaravel Somasundaram、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00537

  日期：2016.12.21

  The synthesis and anticancer activity of a copper(II) diacetyl-bis(N4-methylthiosemicarbazone) complex and its nanoconjugates are reported. The copper(II) complex is connected to a carboxylic acid group through a cleavable disulfide link to enable smart delivery. The copper complex is tethered to highly water-soluble 20 nm gold nanoparticles (AuNPs), stabilized by amine terminated lipoic acid-polyethylene

  铜（II）二乙酰基双（N）的合成及抗癌活性报道了4-甲基硫代半碳酮络合物及其纳米共轭物。铜（II）配合物通过可裂解的二硫键连接到羧酸基团，从而实现智能传输。铜络合物被束缚在高度水溶性的20 nm金纳米颗粒（AuNPs）上，并通过胺封端的硫辛酸-聚乙二醇（PEG）稳定化。金纳米颗粒载体进一步用生物素修饰以实现靶向作用。对HeLa和HaCaT细胞测试了铜络合物以及具有和不具有生物素的结合物。它们对HeLa细胞（一种源自宫颈癌的细胞系）显示出非常好的抗癌活性，对HaCaT细胞的活性较低。在谷胱甘肽（GSH）存在下，通过二硫键的裂解，证明了复合物从缀合物中缓慢且持续释放，还原剂固有地以高浓度存在于癌细胞内。附有生物素的缀合物未显示出比不含生物素的缀合物对HeLa细胞更大的活性。这与药物吸收研究一致，该研究表明两种结合物在体外的吸收曲线相似。但是，使用HeLa细胞异种移植肿瘤模型进行的体内研究显示，
• Bis(thiosemicarbazones) as bifunctional chelators for the room temperature 64-copper labeling of peptides
  作者：Rebekka Hueting、Martin Christlieb、Jonathan R. Dilworth、Elisa García Garayoa、Véronique Gouverneur、Michael W. Jones、Veronique Maes、Roger Schibli、Xin Sun、Dirk A. Tourwé

  DOI：10.1039/b925128f

  日期：——

  A range of new carboxylate functionalised bis(thiosemicarbazone) ligands and their Cu(II) complexes have been prepared, fully characterised and radiolabeled in high yield with both 64Cu and 99mTc. Conjugation to a bombesin derivative was achieved using standard solid phase synthetic methodologies and the 64Cu-labeled conjugate was shown to have good tumour uptake in mice with xenografted PC-3 tumours.

  我们制备了一系列新的羧酸官能化双（硫代氨基甲酸）配体及其铜（II）配合物，对其进行了全面的表征，并用 64Cu 和 99mTc 对其进行了高产率放射性标记。使用标准固相合成方法实现了与蚕豆蛋白衍生物的共轭，结果表明，64Cu 标记的共轭物在异种移植 PC-3 肿瘤的小鼠体内具有良好的肿瘤摄取率。
• Copper and zinc bis(thiosemicarbazonato) complexes with a fluorescent tag: synthesis, radiolabelling with copper-64, cell uptake and fluorescence studies
  作者：SinChun Lim、Katherine A. Price、Siow-Feng Chong、Brett M. Paterson、Aphrodite Caragounis、Kevin J. Barnham、Peter J. Crouch、Josephine M. Peach、Jonathan R. Dilworth、Anthony R. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1007/s00775-009-0587-4

  日期：2010.2

  complexes were characterised by a combination of NMR, EPR, high performance liquid chromatography, mass spectrometry, electronic spectroscopy and electrochemical measurements. The new copper(II) complexes are fluorescent as a consequence of an appended pyrene substituent that is separated from the sulphur coordinating to the metal ion by five bonds. The emission from the pyrene substituent is concentration-

  报道了具有附加的copper发色团及其锌（II）类似物的新的铜（II）双（硫代半碳氮杂）铜配合物的合成。新的配体及其铜（II）和锌（II）配合物的特征是结合NMR，EPR，高效液相色谱，质谱，电子光谱和电化学测量。新的铜（II）配合物是荧光的，这是由于附加的pyr取代基与硫通过五个键与金属离子配位而分离的结果。substituent取代基的发射与浓度和溶剂有关，并形成受激准分子聚集体。放射性64已经制备了铜络合物。在正常氧气条件和低氧条件下，在人癌细胞系中使用共聚焦荧光显微镜技术研究了细胞渗透性，细胞内分布以及重要的是能穿过核膜到达目标DNA的能力。在这两种情况下，都没有证据表明细胞核区域吸收了双（thiosemicarbazonato）铜（II）配合物。
• Orthogonal 18F and 64Cu labelling of functionalised bis(thiosemicarbazonato) complexes
  作者：Laurence Carroll、Romain Bejot、Rebekka Hueting、Robert King、Paul Bonnitcha、Simon Bayly、Martin Christlieb、Jonathan R. Dilworth、Antony D. Gee、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b926980k

  日期：——

  The synthesis of three pairs of orthogonally labelled fluorinated Cu bis(thiosemicarbazonato) complexes is presented. These are the first examples of 18F-labelled Cu(II)-complexes designed to serve as new hypoxia selective PET tracers and as mechanistic probes to study the mode of action of this class of markers. In vitro evaluation revealed that the fluorinated Cu-complex derived from amide coupling is suitable for in vivo work.

  介绍了三对正交标记的氟化铜双(氨基硫脲)配合物的合成。这些是 18F 标记的 Cu(II) 复合物的第一个例子，旨在用作新型缺氧选择性 PET 示踪剂和研究此类标记物作用模式的机械探针。体外评估表明，酰胺偶联衍生的氟化铜配合物适合体内工作。