5,6-二氢-4H-环戊并[1,2]二硫代-3-硫酮 | 14085-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-环戊并[1,2]二硫代-3-硫酮
• 英文名称: 5,6-dihydrocyclopenta[c][1,2]dithiole-3(4H)-thione
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[1,2]dithiole-3-thione；5,6-dihydrocyclopenta-1,2-dithiole-3(4H)-thione；5,6-dihydro-4H-cyclopenta[1,2]dithiol-3-thione；5,6-dihydrocyclopenta-1,2-dithiole-3-thione；CJ11788；5,6-dihydro-4H-cyclopenta[1,2]dithiole-3-thione；5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]dithiole-3-thione
• CAS: 14085-33-7
• 化学式: C₆H₆S₃
• 分子量: 174.312
• InChiKey: AVSGTGUIBQOXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶2mg/mL（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: CPDT
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5,6-Dihydro-Cyclopenta[c]-1,2-dithiole-3(4H)-thione
CJ 11788
SNU2A
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H312 皮肤接触有害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,6-Dihydro-Cyclopenta[c]-1,2-dithiole-3(4H)-thione
别名
CJ 11788
SNU2A
: C6H6S3
分子式
: 174.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Potassium cyanide
0.25 <=100% 0.5
化学文摘登记号(CAS 151-50-8
No.) 205-792-3 %
EC-编号 006-007-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Potassium cyanide 151-50-8 MAC 1 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
化学有害因素
备注 皮肤接触对曝光贡献
MAC 1 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Potassium cyanide)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Potassium cyanide)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Potassium cyanide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-环戊并[1,2]二硫代-3-硫酮 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-Methylphenyl)-8-(4-methylphenyl)sulfanyl-1lambda4,9-dithia-2,3-diazatricyclo[5.2.1.04,10]deca-1(10),3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Richter, Andreas M.; Fanghaenel, Egon, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 7, p. 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxocyclopentane dithiocarboxylic acid 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 生成 5,6-二氢-4H-环戊并[1,2]二硫代-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H-1,2-dithiole-3-thiones by a novel oxidative cyclization

  摘要：

  Reaction of 3-oxo dithioic acids with a combination of hexamethyldisilathiane and N-chlorosuccinimide in the presence of a catalytic amount of imidazole brings about oxidative ring closure to 3H-1,2-dithiole-3-thiones. Yields vary from poor to good.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79295-1

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Abrogation of Hyperosmotic Impairment of Insulin Signaling by a Novel Class of 1,2-Dithiole-3-thiones through the Inhibition of S6K1 Activation
  作者：Eun Ju Bae、Yoon Mee Yang、Sang Geon Kim

  DOI：10.1124/mol.107.044347

  日期：2008.5

  factor-alpha-induced hepatic insulin resistance via AMP-activated protein kinase-dependent p70S6 kinase (S6K) 1 inhibitory pathway. This study investigated whether oltipraz and a novel class of 1,2-dithiole-3-thiones were capable of preventing insulin resistance induced by hyperosmotic stress, thereby enhancing insulin-dependent signals, and, if so, whether the restoration of insulin signal was mediated

  来自该实验室的先前研究表明，吡喹硫酮和合成的二硫代硫酮通过AMP激活的蛋白激酶依赖性p70S6激酶（S6K）1抑制途径预防​​肿瘤坏死因子-α诱导的肝胰岛素抵抗。这项研究调查了oltipraz和一类新型的1,2-二硫代3-硫酮是否能够预防高渗应激诱导的胰岛素抵抗，从而增强胰岛素依赖性信号，如果可以，是否介导了胰岛素信号的恢复抑制高渗应激刺激的S6K1活性。在HepG2细胞中，oltipraz处理抑制了胰岛素受体底物（IRS）1丝氨酸磷酸化，这是山梨糖醇，甘露醇或氯化钠诱导的高渗应激诱导的胰岛素抵抗的标志。所以，这可以使细胞恢复胰岛素信号，这可以通过IRS1的丝氨酸与酪氨酸磷酸化比率的降低以及Akt和糖原合酶激酶（GSK）3beta磷酸化的增加来证明。高渗胁迫明显激活了S6K1；oltipraz预处理完全消除了S6K1激活。使用显性阴性S6K1的实验支持S6K1在高渗透压刺激的IRS1磷酸化
• Synthesis of 3H-1,2-dithiole-3-thiones by a novel oxidative cyclization
  作者：Thomas J. Curphey、H.Howard Joyner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79295-1

  日期：1993.11

  Reaction of 3-oxo dithioic acids with a combination of hexamethyldisilathiane and N-chlorosuccinimide in the presence of a catalytic amount of imidazole brings about oxidative ring closure to 3H-1,2-dithiole-3-thiones. Yields vary from poor to good.
• Synthesis of Dithiolethiones and Identification of Potential Neuroprotective Agents via Activation of Nrf2-Driven Antioxidant Enzymes
  作者：Zi-Long Song、Feifei Bai、Baoxin Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06360

  日期：2020.2.19

  Oxidative stress is implicated in the pathogenesis of a wide variety of neurodegenerative disorders, and accordingly, dietary supplement of exogenous antioxidants or/and upregulation of the endogenous antioxidant defense system are promising for therapeutic intervention or chemoprevention of neurodegenerative diseases. Nrf2, a master regulator of the cellular antioxidant machinery, cardinally participates in the transcription of cytoprotective genes against oxidative/electrophilic stresses. Herein, we report the synthesis of 59 structurally diverse dithiolethiones and evaluation of their neuroprotection against 6-hydroxydopamine- or H2O2 -induced oxidative damages in PC12 cells, a neuron-like rat pheochromocytoma cell line. Initial screening identified compounds 10 and 11 having low cytotoxicity but conferring remarkable protection on PC12 cells from oxidative-mediated damages. Further studies demonstrated that both compounds upregulated a battery of antioxidant genes as well as corresponding genes' products. Significantly, silence of Nrf2 expression abolishes cytoprotection of 10 and 11, indicating targeting Nrf2 activation is pivotal for their cellular functions. Taken together, the two lead compounds discovered here with potent neuroprotective functions against oxidative stress via Nrf2 activation merit further development as therapeutic or chemopreventive candidates for neurodegenerative disorders.
• Dianions of 3-oxodithioic acids: preparation and conversion to 3H-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：Thomas J. Curphey、Adam H. Libby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01191-6

  日期：2000.9

  Reaction of ketones with CS2 and 2 equivalents of KH in THF-N,N'-dimethylpropyleneurea solution produces the dianions of 3-oxodithioic acids. These dianions are converted in good yield to 3H-1,2-dithiole-3-thiones by the sequential action of hexamethyldisilathiane and an oxidizing agent such as hexachloroethane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.