2-<(3-cyanophenoxy)methyl>benzothiazole | 138786-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-<(3-cyanophenoxy)methyl>benzothiazole
• 英文别名: 3-(1,3-Benzothiazol-2-ylmethoxy)benzonitrile
• CAS: 138786-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: KGJWXWMKARKOIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-cyanophenoxy)methyl>benzothiazole 在 叠氮化锂 、 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-<<3-(2H-tetrazol-5-yl)phenoxy>methyl>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基四唑白三烯D4受体拮抗剂的喹啉和取代的苄基部分的优化。

  摘要：

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。

  DOI：

  10.1021/jm00085a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-<(3-cyanophenoxy)methyl>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基四唑白三烯D4受体拮抗剂的喹啉和取代的苄基部分的优化。

  摘要：

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。

  DOI：

  10.1021/jm00085a005

文献信息

• Optimization of the quinoline and substituted benzyl moieties of a series of phenyltetrazole leukotriene D4 receptor antagonists
  作者：J. Scott Sawyer、Ronald F. Baldwin、Lynn E. Rinkema、Carlos R. Roman、Jerome H. Fleisch

  DOI：10.1021/jm00085a005

  日期：1992.4

  best activity. In particular, ortho substitution of the benzyl group with an acidic function was crucial for maximum potency. In cases similar to 32, where the benzyl group possesses an ortho carboxylate, the N-2-substituted tetrazole isomer showed 100-fold greater activity relative to the corresponding N-1 isomer. This pattern was reversed when the acid was substituted at the para position. The quinoline

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。