ethyl (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-acetate | 66155-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-acetate
• 英文别名: (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；(2-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-essigsaeure-aethylester；2-Ethoxycarbonylmethyl-2-methylbenzothiazolin；2-Methyl-2-carbethoxymethylbenzothiazoline；ethyl 2-(2-methyl-3H-1,3-benzothiazol-2-yl)acetate
• CAS: 66155-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: YXBATNBSEZFBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-192 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 反应 1.58h， 生成 4-Ethyl-3-methyl-4H-benzo[1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Conversion of 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazoles into 1,4-Benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30502
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基苯硫醇 在 iron(III) chloride adsorbed on silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl (2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）催化2-取代苯并咪唑的选择性合成CSP2CSP3 β-酮酸酯/酰胺键断裂

  摘要：

  二氧化硅-氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）负载的试剂已成功地用作可循环利用的催化剂，通过1,2-二氨基苯与β-酮酸酯/酰胺的缩合，然后再经原位的合成，可以高效，高效地合成2-取代的苯并咪唑CSP2CSP3键断裂。建立了支持β-酮酸酯/酰胺的CC（α-β）键裂解的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.099

文献信息

• Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.27.1982

  日期：——

  The oxidation of 3-acylbenzothiazolines (IV) with m-chloroperbenzoic acid gave 3-acylbenzothiazoline sulfoxides (V) and sulfone (VI) in high yield. The stereochemistry of the compounds V is discussed on the basis of nuclear magnetic resonance spectroscopic studies. Reaction of the compound V with refluxing acetic anhydride resulted in the formation of novel ring expansion products, 4-acylbenzothiazine derivatives. A mechanism involving the sulfenic anhydride as an intermediate is proposed for this ring expansion.

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。
• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.20.3.2, page 70 - 79
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kiprianov, A. I.; Portnyagina, V. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2223 - 2230
  作者：Kiprianov, A. I.、Portnyagina, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kiprianow; Portnjagina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2257,2262; engl. Ausg. S. 2223, 2227
  作者：Kiprianow、Portnjagina

  DOI：——

  日期：——