2-[(E)-(S)-3,4-Bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-but-1-enyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 676609-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E)-(S)-3,4-Bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-but-1-enyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• CAS: 676609-76-0
• 化学式: C₃₀H₃₁BO₄
• 分子量: 466.385
• InChiKey: RNLSQTPQHPRWBR-SULWYQHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(S)-3,4-Bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-but-1-enyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 Acetic acid (2R,3R,4S,4aS,6R,9aS)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl ester 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium iodide 、 三甲基乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,4S,4aS,8R,9aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-8-[(E)-(S)-3,4-bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-but-1-enyl]-3,4,4a,8,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fully Functionalized ABCDE Ring Moiety of Ciguatoxin

  摘要：

  A fully functionalized ABCDE ring moiety of ciguatoxin (CTX), the major causative agent of ciguatera poisoning, was synthesized for the first time. The present strategy involves the efficient installation of the C5-dihydroxybutenyl substituent and construction of the tetrahydrooxepin E ring using a novel alpha-chlorosulfide synthon.

  DOI：

  10.1021/ol0364475
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₂₂O₂ 在 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[(E)-(S)-3,4-Bis-(naphthalen-2-ylmethoxy)-but-1-enyl]-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fully Functionalized ABCDE Ring Moiety of Ciguatoxin

  摘要：

  A fully functionalized ABCDE ring moiety of ciguatoxin (CTX), the major causative agent of ciguatera poisoning, was synthesized for the first time. The present strategy involves the efficient installation of the C5-dihydroxybutenyl substituent and construction of the tetrahydrooxepin E ring using a novel alpha-chlorosulfide synthon.

  DOI：

  10.1021/ol0364475