7-Hydroxy-9-isopropyl-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-11-thia-9-aza-cycloocta[a]inden-10-one | 71572-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-Hydroxy-9-isopropyl-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-11-thia-9-aza-cycloocta[a]inden-10-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-[1]benzothiolo[3,2-b][1,5]oxazocin-6-one
• CAS: 71572-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: SVPIGFLLIHYGJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-9-isopropyl-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-11-thia-9-aza-cycloocta[a]inden-10-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-(3-(2-Carboxy)benzothienyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔的类似物。3-烷基氨基-1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-2-丙醇的合成

  摘要：

  据报道通过1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-3-异丙基氨基-2-丙醇盐酸盐（1a HCl），普萘洛尔的噻吩异构体和相关化合物的两种替代路线进行合成。在第一途径中，利用苯并[ b ]噻吩-3-酮上的2-甲氧基羰基的保护和烯醇化以及其容易除去。在第二个步骤中，关键步骤是将3-溴苯并[ b ]噻吩转化为1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-2,3-邻-异亚丙基丙烷。另一方面，1-（3-苯并[ b ]呋喃基氧基）-2,3- o的水解为了获得普萘洛尔（17a）的呋喃异构体，将-异亚丙基丙烷转化成相应的二醇是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170518
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 120.0h， 生成 7-Hydroxy-9-isopropyl-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-11-thia-9-aza-cycloocta[a]inden-10-one
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔的类似物。3-烷基氨基-1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-2-丙醇的合成

  摘要：

  据报道通过1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-3-异丙基氨基-2-丙醇盐酸盐（1a HCl），普萘洛尔的噻吩异构体和相关化合物的两种替代路线进行合成。在第一途径中，利用苯并[ b ]噻吩-3-酮上的2-甲氧基羰基的保护和烯醇化以及其容易除去。在第二个步骤中，关键步骤是将3-溴苯并[ b ]噻吩转化为1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-2,3-邻-异亚丙基丙烷。另一方面，1-（3-苯并[ b ]呋喃基氧基）-2,3- o的水解为了获得普萘洛尔（17a）的呋喃异构体，将-异亚丙基丙烷转化成相应的二醇是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170518

文献信息

• CONDE S.; CORRAL C.; LISSAVETZKY J., I. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 937-940,
  作者：CONDE S.、 CORRAL C.、 LISSAVETZKY J.

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of propranolol. Synthesis of 3-alkylamino-1-(3-benzo[<i>b</i>]thienyloxy)-2-propanols
  作者：Santiago Conde、Carlos Corral、Jaime Lissavetzky

  DOI：10.1002/jhet.5570170518

  日期：1980.7

  The synthesis by two alternative routes of 1-(3-benzo[b]thienyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol hydrochloride (1a HCl), a thiophenic isoster of Propranolol, and related compounds, is reported. The protecting and enolizing properties of the 2-methoxycarbonyl group on benzo[b]thiophene-3-one, along with its facile removal, are utilized in the first route. In the second one, conversion of 3-bromobenzo[b]thiophene

  据报道通过1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-3-异丙基氨基-2-丙醇盐酸盐（1a HCl），普萘洛尔的噻吩异构体和相关化合物的两种替代路线进行合成。在第一途径中，利用苯并[ b ]噻吩-3-酮上的2-甲氧基羰基的保护和烯醇化以及其容易除去。在第二个步骤中，关键步骤是将3-溴苯并[ b ]噻吩转化为1-（3-苯并[ b ]噻吩氧基）-2,3-邻-异亚丙基丙烷。另一方面，1-（3-苯并[ b ]呋喃基氧基）-2,3- o的水解为了获得普萘洛尔（17a）的呋喃异构体，将-异亚丙基丙烷转化成相应的二醇是不成功的。