1,1,2-triphenyl-1H-indene | 872786-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,2-triphenyl-1H-indene
• 英文别名: 1,1,2-Triphenylindene
• CAS: 872786-15-7
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: MFGNDILWLHFNAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-triphenyl-1H-indene 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1,1,2-Triphenyl-indan
  参考文献：
  名称：

  Vaillant, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 5,37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)dibenzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,1,2-triphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的直接C sp 3 -H键活化的茚的高产合成

  摘要：

  开发了一种在金（I）催化下通过直接C sp 3 -H活化合成茚满的催化，实用且高产的方法。通过合成一些电子中性，贫电子以及富电子衍生物（包括二苯并呋喃和咔唑杂环）来确定方案的范围。通过使用ONIOM（M08-HX / mixed-basis：PM6）混合方案的理论计算阐明了该反应的机理。因此，我们发现了一个涉及[1,5] -H移位的周环转变，生成了金（I）-卡宾，并演化为茚衍生物。与一些报告相比，我们的协议提出了C sp 3 -H键的直接激活。

  DOI：

  10.1039/c8ob02056f

文献信息

• Intramolecular Addition of Triarylmethanes to Alkynes Promoted by KO<i>t</i>Bu/DMF: A Synthetic Approach to Indene Derivatives
  作者：Yan-yan Chen、Zhen-yu Chen、Niu-niu Zhang、Jia-hua Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501356

  日期：2016.1

  been developed. The reaction was efficiently promoted by KOtBu/DMF without any transition-metal catalyst. A variety of indene derivatives were prepared in moderate to good yields. A cascade cyclization of 2-alkyl-substituted substrates at elevated reaction temperature gave bicyclic indene derivatives. The reaction is proposed to proceed through the generation of a triphenylmethyl radical.

  已经开发了一种将三芳基甲烷分子内加成到炔烃的方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，KOtBu/DMF 有效地促进了反应。以中等至良好的产率制备了多种茚衍生物。在升高的反应温度下，2-烷基取代底物的级联环化得到双环茚衍生物。建议该反应通过生成三苯甲基自由基进行。
• Modular Synthesis of 1<i>H</i>-Indenes, Dihydro-<i>s</i>-Indacene, and Diindenoindacene—a Carbon-Bridged <i>p</i>-Phenylenevinylene Congener
  作者：Xiaozhang Zhu、Chikahiko Mitsui、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja905626b

  日期：2009.9.30

  A variety of 1H-indenes, dihydro-s-indacenes, and diindenoindacenes, carbon-bridged phenylenevinylene derivatives, can be synthesized,in good to high yields using as a synthetic module a 3-lithioindene compound made available by reductive cyclization of an alkynylbenzene derivative. The planar analogues of oligophenylenevinylene compounds thus synthesized show physical properties beneficial for use as ambipolar organic semiconductor materials.
• Photochemistry. 9. The SRN1 photoarylation of indenyl anions
  作者：Laren M. Tolbert、Shahabuddin Siddiqui

  DOI：10.1021/jo00184a016

  日期：1984.5