((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)dibenzene | 1338576-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)dibenzene
• 英文别名: 1-Benzhydryl-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-benzhydryl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1338576-48-9
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: KLSGYOHDWSYRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)dibenzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1,1,2-triphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的直接C sp 3 -H键活化的茚的高产合成

  摘要：

  开发了一种在金（I）催化下通过直接C sp 3 -H活化合成茚满的催化，实用且高产的方法。通过合成一些电子中性，贫电子以及富电子衍生物（包括二苯并呋喃和咔唑杂环）来确定方案的范围。通过使用ONIOM（M08-HX / mixed-basis：PM6）混合方案的理论计算阐明了该反应的机理。因此，我们发现了一个涉及[1,5] -H移位的周环转变，生成了金（I）-卡宾，并演化为茚衍生物。与一些报告相比，我们的协议提出了C sp 3 -H键的直接激活。

  DOI：

  10.1039/c8ob02056f
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethynyl-2-diphenylhydroxymethylbenzene 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化芳炔与芳族磺酰氯的芳基化环化合成官能化的 1H-茚

  摘要：

  多种多取代的 1H-茚可以通过铜催化的简单芳炔与用作芳基供体的市售芳族磺酰氯的芳基化环化反应来制备。该反应耐受广泛的官能团，包括溴化物和碘化物、腈、酮和硝基。该反应允许合成多环芳烃，例如双（茚）、茚和稠合聚芳烃衍生物，其中一些在溶液和固态中显示出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja209300c

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• Intramolecular Addition of Triarylmethanes to Alkynes Promoted by KO<i>t</i>Bu/DMF: A Synthetic Approach to Indene Derivatives
  作者：Yan-yan Chen、Zhen-yu Chen、Niu-niu Zhang、Jia-hua Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501356

  日期：2016.1

  been developed. The reaction was efficiently promoted by KOtBu/DMF without any transition-metal catalyst. A variety of indene derivatives were prepared in moderate to good yields. A cascade cyclization of 2-alkyl-substituted substrates at elevated reaction temperature gave bicyclic indene derivatives. The reaction is proposed to proceed through the generation of a triphenylmethyl radical.

  已经开发了一种将三芳基甲烷分子内加成到炔烃的方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，KOtBu/DMF 有效地促进了反应。以中等至良好的产率制备了多种茚衍生物。在升高的反应温度下，2-烷基取代底物的级联环化得到双环茚衍生物。建议该反应通过生成三苯甲基自由基进行。
• Reusable Visible Light Photoredox Catalysts; Catalyzed Benzylic C(sp3)–H Functionalization/Carbocyclization Reactions
  作者：Jin-Heng Li、Jia-Dong Xia、Guo-Bo Deng、Ming-Bo Zhou、Wei Liu、Peng Xie

  DOI：10.1055/s-0032-1317349

  日期：——

  The C(sp(3))-H functionalization/carbocyclization reaction through the oxidative quenching of visible light photoredox catalysts is established for constructing functionalized 1H-indenes. The process is general for a wide range of benzylic C(sp(3))-H bonds and is highly compatible with common functional groups. Importantly, the visible light photoredox catalysts can be recovered and reused at least three times without loss of catalytic activity.
• Modular Synthesis of 1<i>H</i>-Indenes, Dihydro-<i>s</i>-Indacene, and Diindenoindacene—a Carbon-Bridged <i>p</i>-Phenylenevinylene Congener
  作者：Xiaozhang Zhu、Chikahiko Mitsui、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja905626b

  日期：2009.9.30

  A variety of 1H-indenes, dihydro-s-indacenes, and diindenoindacenes, carbon-bridged phenylenevinylene derivatives, can be synthesized,in good to high yields using as a synthetic module a 3-lithioindene compound made available by reductive cyclization of an alkynylbenzene derivative. The planar analogues of oligophenylenevinylene compounds thus synthesized show physical properties beneficial for use as ambipolar organic semiconductor materials.