3-ethyl-2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-styryl)-benzothiazolium betaine | 59498-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-ethyl-2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-styryl)-benzothiazolium betaine
• 英文别名: 6-[2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-ethylidene]-2-methoxy-4-nitro-cyclohexa-2,4-dienone
• CAS: 59498-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: OZNVCVSXMMGCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 3-ethyl-2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-styryl)-benzothiazolium betaine 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物检测的近红外传感器及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  通过3-乙基-2-甲基-1，3-苯并噻唑-3-碘化碘和5-硝基-邻-香兰素的缩合反应，设计并制备了新型的“D-π-A”传感器1。经过氰化物处理后，传感器1在663 nm处显示出明显的近红外（NIR）荧光猝灭。MS，IR，1 H NMR和DFT方法证实1对氰化物的响应归因于亲核加成反应，这导致传感器中分子内电荷转移（ICT）过程受到抑制。此外，传感器1被用于CN的判定-在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.03.044
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 、 2-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3-ethyl-2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-styryl)-benzothiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物检测的近红外传感器及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  通过3-乙基-2-甲基-1，3-苯并噻唑-3-碘化碘和5-硝基-邻-香兰素的缩合反应，设计并制备了新型的“D-π-A”传感器1。经过氰化物处理后，传感器1在663 nm处显示出明显的近红外（NIR）荧光猝灭。MS，IR，1 H NMR和DFT方法证实1对氰化物的响应归因于亲核加成反应，这导致传感器中分子内电荷转移（ICT）过程受到抑制。此外，传感器1被用于CN的判定-在HeLa细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.03.044

文献信息

• 一种邻香兰素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN107216293B

  公开（公告）日：2020-04-17

  一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用，涉及有机合成领域，该邻香兰素衍生物由邻香兰素类化合物和2‑甲基苯并噻唑盐类化合物在碱催化下反应得到。该邻香兰素衍生物结构新颖，简单易得，其具有拉电子的共轭体系C＝C双键，可以与部分特定阴离子通过加成反应进行识别。该邻香兰素衍生物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述邻香兰素，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该香兰素衍生物具有对不同的阴离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定阴离子的荧光探针。