3-Ethyl-2-<1,5,5-trimethyl-cyclohexen-(1)-yliden-(3)-methyl>-benzthiazolium-iodid | 34685-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Ethyl-2-<1,5,5-trimethyl-cyclohexen-(1)-yliden-(3)-methyl>-benzthiazolium-iodid
• 英文别名: 3-ethyl-2-(3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-benzothiazolium; iodide；Benzothiazolium, 3-ethyl-2-[(3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)methyl]-, iodide；3-ethyl-2-[(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 34685-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₄NS*I
• 分子量: 425.377
• InChiKey: FFXMFADACKSPTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 、 3-Ethyl-2-<1,5,5-trimethyl-cyclohexen-(1)-yliden-(3)-methyl>-benzthiazolium-iodid 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到2-[((3-(2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)vinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl)]-3-ethylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  新的六甲胺异花青素：合成和光物理性质以及抗肿瘤活性和成像

  摘要：

  通过使用异佛尔酮将苯并噻唑或萘并噻唑与吲哚单元集成在一起，成功合成了六种新的六甲胺异硫氰酸菁。这些花青显示出强的吸收和具有大的斯托克斯位移的近红外荧光，并显示出优异的稳定性。并且它们已作为体外抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的新型抗癌药进行了测试，并且靛蓝花菁D1可以有效降低MCF-7的活力，并且对正常的人类永生化表皮细胞（Hacat）无毒性。花青D1在小鼠中的抗肿瘤活性得到了进一步研究。该体内结果表明，D1可以显着抑制荷瘤小鼠乳腺肿瘤的生长，并且对体内重要器官的正常功能没有影响。此外，D1可以染色MCF-7细胞并发出鲜红色的荧光，是具有成像和抗肿瘤活性的潜在功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109182
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并唑对甲基苯磺酸酯 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Ethyl-2-<1,5,5-trimethyl-cyclohexen-(1)-yliden-(3)-methyl>-benzthiazolium-iodid
  参考文献：
  名称：

  新的六甲胺异花青素：合成和光物理性质以及抗肿瘤活性和成像

  摘要：

  通过使用异佛尔酮将苯并噻唑或萘并噻唑与吲哚单元集成在一起，成功合成了六种新的六甲胺异硫氰酸菁。这些花青显示出强的吸收和具有大的斯托克斯位移的近红外荧光，并显示出优异的稳定性。并且它们已作为体外抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的新型抗癌药进行了测试，并且靛蓝花菁D1可以有效降低MCF-7的活力，并且对正常的人类永生化表皮细胞（Hacat）无毒性。花青D1在小鼠中的抗肿瘤活性得到了进一步研究。该体内结果表明，D1可以显着抑制荷瘤小鼠乳腺肿瘤的生长，并且对体内重要器官的正常功能没有影响。此外，D1可以染色MCF-7细胞并发出鲜红色的荧光，是具有成像和抗肿瘤活性的潜在功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109182

文献信息

• Synthesis of tetracarbocyanines by the scission of the pyrylium ring of benzopyrylocyanines
  作者：A. I. Tolmachev、V. P. Sribnaya、I. K. Ushenko

  DOI：10.1007/bf00755276

  日期：——