3,4,4-triphenylbut-3-en-2-one | 28191-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,4-triphenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 3,4,4-Triphenyl-but-3-en-2-on；3,4-Triphenyl-3-buten-2-one
• CAS: 28191-98-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: YOBDJRWFESLANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁-3-烯-2-酮 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到3,4,4-triphenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的内部烯烃到四取代的烯烃的C H芳基化：他莫昔芬的合成

  摘要：

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03223

文献信息

• Dehydration of 3- and 4-aryl- substituted 3-hydroxy acids in acetic anhydride in presence of zinc chloride
  作者：Ch.P. Ivanov、D.M. Mondeshka

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80122-x

  日期：1973.1

  The reaction of several di- and triaryl-substituted 3-aryl-3-hydroxy acids and a 4-aryl-3-hydroxy acid in acetic anhydride in the presence of anhydrous zinc chloride has been investigated. It has been shown that the reaction discovered with 3-(2′-thienyl)-substituted 3-hydroxy acids, namely, their conversion under the above stated conditions into α, β-unsaturated methyl ketones,1,2 occurs also with

  已经研究了在无水氯化锌存在下，几种二-和三芳基取代的3-芳基-3-羟基酸与4-芳基-3-羟基酸在乙酸酐中的反应。已经表明，用3-（2'-噻吩基）-取代的3-羟基酸发现的反应，即在上述条件下将它们转化为α，β-不饱和甲基酮，1,2，3-也发生。芳基3-羟基酸，但由于并发环化反应导致茚-1-酮的程度较小，因此程度较小。已经确定，所获得的不饱和甲基酮在顺式存在一个在CC键上包含三个芳族取代基的化合物。-（CC，CO）构象。已经发现，用4-芳基取代的3-羟基酸几乎没有得到不饱和酮，相反，主要产物是在反应条件下被乙酰化的2，3-二取代的1-萘酚。其结构已通过其UV，IR和NMR光谱证实，并已通过该化合物的质谱证实。
• Polman,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 845 - 854
  作者：Polman,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Catalyzed C–H Arylation of Internal Alkenes to Tetrasubstituted Alkenes: Synthesis of Tamoxifen
  作者：Quannan Wang、Xiaoge Yang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03223

  日期：2017.11.17

  Visible-light-induced direct C–H arylation of S,S-functionalized internal alkenes, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, has been efficiently realized with aryldiazonium salts (ArN2BF4) as coupling partners and Ru(bpy)3Cl2·6H2O as photosensitizer at ambient temperature. The strategy to activate the internal olefinic C–H bond by both the alkylthio and electron-withdrawing functional groups

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。