ethyl 2-allylthio-4-pentenoate | 73232-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethyl 2-allylthio-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2-allylthio-4-pentenoat；ethyl 2-prop-2-enylsulfanylpent-4-enoate
• CAS: 73232-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: BLILNFKCDINCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allylthio-4-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Prop-2-enylsulfanylpent-4-enoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  利用Ni-NHC和γ-配位的协同作用在环异构化中合成中等规模的杂环

  摘要：

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008477
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二烯丙基硫醚 在 3CO^(1-)*Fe⁽³⁺⁾*NO^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-allylthio-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  重电子定义的铁络合物对碳转移反应的催化活化。

  摘要：

  碳转移：富电子的铁络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]有效催化不同的卡宾转移反应。可以使用各种重氮化合物。重氮试剂的原位生成和连续的铁催化的烯丙基亚磺酰化/道尔-柯尔姆斯反应证明了所用铁配合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201409

文献信息

• Aqueous hemin catalyzed sulfonium ylide formation and subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangements
  作者：Xiaofei Xu、Chang Li、Zhihao Tao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c6gc02681h

  日期：——

  A mild and efficient strategy for the Doyle-Kirmse reaction is established and an unprecedented cascade C-H insertion is reported.

  建立了温和有效的Doyle-Kirmse反应策略，并报道了前所未有的级联CH插入。
• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• TANAKA KAZUHIKO; YAMAGISHI NOBUYUKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YAMAGISHI NOBUYUKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——