Diphenyl-acetic acid (E)-3-phenyl-allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-acetic acid (E)-3-phenyl-allyl ester
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2,2-diphenylacetate
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: WQFMQTQJTMQJBS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2,2-二苯基乙酸 在 四(三苯基膦)钯 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到Diphenyl-acetic acid (E)-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)–PhCOOH catalyzed addition of oxygen pronucleophiles to allenes and internal alkynes

  摘要：

  我们已经开发了一个催化系统，利用5 mol％ Pd（PPh3）4和10 mol％苯甲酸的组合，实现了醇类对烯烃的加成。同样，描述了羧酸对炔烃的加成反应。在所有情况下，反应进行良好，产率高，产物的区域和立体选择性高。关键词：加成，醇类，羧酸，烯烃，炔烃，钯。

  DOI：

  10.1139/v05-043

文献信息

• Aerobic Acyloxylation of Allylic C−H Bonds Initiated by a Pd ⁰ Precatalyst with 4,5‐Diazafluoren‐9‐one as an Ancillary Ligand
  作者：Caitlin V. Kozack、Jennifer A. Sowin、Jonathan N. Jaworski、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/cssc.201900727

  日期：2019.7.5

  Palladium‐catalyzed allylic C−H oxidation has been widely studied, but most precedents use acetic acid as the coupling partner. In this study, a method compatible with diverse carboxylic acid partners has been developed. Use of a Pd0 precatalyst under aerobic reaction conditions leads to oxidation of Pd0 by O2 in the presence of the desired carboxylic acid to generate a PdII dicarboxylate that promotes

  钯催化的烯丙基CH氧化已被广泛研究，但大多数先例使用乙酸作为偶联伴侣。在这项研究中，开发了一种与各种羧酸伙伴兼容的方法。在好氧反应条件下使用Pd 0预催化剂会导致Pd 0在所需羧酸的存在下被O 2氧化，生成Pd II二羧酸盐，从而促进烯丙基CH键的酰氧基化。烯烃和羧酸试剂的比例约为1：1时，收率良好。优化的反应条件采用4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）作为配体，并与醌/酞菁铁助催化剂体系结合使用，以支持好氧催化转化。
• KIM SUNGGAK; YANG SUNGBONG, SYNTH. COMMUN., 1981, NO 2, 121-124
  作者：KIM SUNGGAK、 YANG SUNGBONG

  DOI：——

  日期：——
• Pd(0)–PhCOOH catalyzed addition of oxygen pronucleophiles to allenes and internal alkynes
  作者：Nitin T Patil、Nirmal K Pahadi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1139/v05-043

  日期：2005.6.1

  We have developed a catalytic system that enables the addition of alcohols to allenes using a combination of 5 mol% Pd(PPh₃)₄ and 10 mol% benzoic acid. Likewise, the addition reaction of carboxylic acids to alkynes is described. In all cases the reaction proceeded well, giving the corresponding allylation products in good-to-high yields with high regio- and stereoselectivities.Key words: addition, alcohols, carboxylic acids, allenes, alkynes, palladium.

  我们已经开发了一个催化系统，利用5 mol％ Pd（PPh3）4和10 mol％苯甲酸的组合，实现了醇类对烯烃的加成。同样，描述了羧酸对炔烃的加成反应。在所有情况下，反应进行良好，产率高，产物的区域和立体选择性高。关键词：加成，醇类，羧酸，烯烃，炔烃，钯。