(1-甲基-4-哌啶-)甲胺 | 7149-42-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 细胞系
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-甲基-4-哌啶-)甲胺
• 中文别名: (1-甲基-4-哌啶)甲胺；4-氨甲基-1-甲基哌啶；(1-甲基-4-哌啶基)甲胺；(1-甲基哌啶-4-基)甲胺； (1-甲基哌啶-4-基)甲胺； 4-氨甲基-1-甲基哌啶
• 英文名称: 1-(1-methylpiperidin-4-yl)methanamine
• 英文别名: (1-methylpiperidin-4-yl)methanamine；(1-methyl-4-piperidyl)methanamine；(1-methyl-4-piperidinyl)methanamine；C-(1-methyl-piperidin-4-yl)-methylamine；(1-methylpiperidin-4-yl)methylamine；(1-methyl-4-piperidine)methylamine
• CAS: 7149-42-0
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD05022430
• 分子量: 128.217
• InChiKey: AGTPSAZJSOQXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  80 °C
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  0°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,8

制备方法与用途

用途

（1-甲基-4-哌啶基）甲胺是一种用于合成新型吲哚甲酰胺的试剂，而吲哚甲酰胺则是嗜神经性α病毒的抑制剂。

合成路线

以4-哌啶甲酰胺为起始物料，经过甲基化及氢化还原制备得到（1-甲基-4-哌啶）甲胺。其合成路线图如下：

甲胺合成路线图)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-4-哌啶-)甲胺 在 三乙基硅烷 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-((4-cyclopentyl-1,3-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-6-yl)amino)-4-methoxy-N-((1-methylpiperidin-4-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dual Inhibition of TAF1 and BET Bromodomains from the BI-2536 Kinase Inhibitor Scaffold

  摘要：

  Recent reports have highlighted the dual bromodomains of TAF1 (TAF1(1,2)) as synergistic with BET inhibition in cellular cancer models, engendering interest in TAF/BET polypharmacology. Here, we examine structure activity relationships within the BI-2536 PLK1 kinase inhibitor scaffold, previously reported to bind BRD4. We examine binding by this ligand to TAF1(2) and apply structure guided design strategies to discriminate binding to both the PLK1 kinase and BRD4(1) bromodomain while retaining activity on TAF1(2). Through this effort we discover potent dual inhibitors of TAF1(2)/BRD4(1), as well as biased derivatives showing marked TAF1 selectivity. We resolve X-ray crystallographic data sets to examine the mechanisms of the observed TAF1 selectivity and to provide a resource for further development of this scaffold.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00243
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 NaBH(OAc)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1-甲基-4-哌啶-)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-[5-Fluoro-2-oxo-1,2- dihydroindol-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4- dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic Acid (2-Diethylaminoethyl)amide, a Novel Tyrosine Kinase Inhibitor Targeting Vascular Endothelial and Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase

  摘要：

  To improve the antitumor properties and optimize the pharmaceutical properties including solubility and protein binding of indolin-2-ones, a number of different basic and weakly basic analogues were designed and synthesized. 5-[5-Fluoro-2-oxo-1,2-dihydroindol-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl- 1H-pyrrole-3-carboxylic acid (2-diethylaminoethyl)amide (12b or SU11248) has been found to show the best overall profile in terms of potency for the VEGF-R2 and PDGF-Rbeta tyrosine kinase at biochemical and cellular levels, solubility, protein binding, and bioavailability. 12b is currently in phase I clinical trials for the treatment of cancers.

  DOI：

  10.1021/jm0204183
• 作为试剂：
  描述：

  (1-甲基-4-哌啶-)甲胺 、 6-chloro-3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine 在 (1-甲基-4-哌啶-)甲胺 作用下， 生成 化合物SGI-1776FREEBASE
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-B]pyridazine and pyrazolo[1 .5-A]pyrimidine derivatives and their use as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了蛋白激酶抑制剂，包括以下结构的咪唑并[1,2-b]吡嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物(I)和(II):或其立体异构体、前药或药物可接受的盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症和其他Pim激酶相关病症中使用这些化合物的组合物和方法。

  公开号：

  US08710057B2

文献信息

• Dihydroquinazolines enhance 20S proteasome activity and induce degradation of α-synuclein, an intrinsically disordered protein associated with neurodegeneration
  作者：Taylor J. Fiolek、Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Christopher J. Savich、Jetze J. Tepe、R. Adam Mosey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127821

  日期：2021.3

  traditional small molecule drug design and are often referred to as “undruggable”. The 20S proteasome is the main protease that targets IDPs for degradation and therefore small molecule 20S proteasome enhancement presents a novel therapeutic strategy by which these undruggable IDPs could be targeted. The concept of 20S activation is still relatively new, with few potent activators having been identified

  许多内在无序蛋白质 (IDP) 的聚集体或寡聚形式，包括 α-突触核蛋白，是帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，也是其发病机制的关键因素。由于其无序的性质，因此缺乏明确的药物结合口袋，IDPs 是传统小分子药物设计的困难目标，通常被称为“不可药物”。20S 蛋白酶体是靶向 IDP 进行降解的主要蛋白酶，因此小分子 20S 蛋白酶体增强提供了一种新的治疗策略，通过该策略可以靶向这些不可成药的 IDP。20S 激活的概念仍然相对较新，迄今为止已确定的有效激活剂很少。在此处，我们合成并评估了一个二氢喹唑啉类似物库，并发现了几种有前景的新型 20S 蛋白酶体激活剂。对热门歌曲的进一步测试表明，它们可以增强 20S 介导的 α-突触核蛋白降解，这是与帕金森病相关的 IDP。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DE LA CYCLINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022561A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• THIAZOLYL-DIHYDRO-CHINAZOLINE
  申请人：Brandl Trixi

  公开号：US20070238746A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Disclosed are compounds of general formula (I), wherein the groups A, R 1 , R 2 , R a and R b have the meanings given in the claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers and the mixtures thereof, and optionally the pharmacologically acceptable acid addition salts, solvates and hydrates thereof, and processes for preparing these thiazolyl-dihydro-quinazolines and the use thereof as pharmaceutical compositions.

  揭示了一般式(I)的化合物， 其中，基团A，R1，R2，Ra和Rb具有权利要求和说明中给定的含义，其互变异构体，拉克酸盐，对映体，非对映体和它们的混合物，以及可选择的药理学上可接受的酸加盐，溶剂合物和水合物，以及制备这些噻唑基-二氢喹唑啉并将其用作药物组合物的方法。
• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。