1,2,5,6-tetrabromonaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrabromonaphthalene
• 化学式: C₁₀H₄Br₄
• 分子量: 443.758
• InChiKey: ACCVHHYOCGZSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₂H₃₂B₁₀S₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以39 mg的产率得到1,2,4,6-tetrabromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用碳硼烷催化剂进行芳香卤化

  摘要：

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.006

文献信息

• Bromination of Decalin and Its Derivatives. 9. High Temperature Bromination
  作者：Arif Dastan、M. Nawaz Tahir、Dinçer Ülkü、Philip B. Shevlin、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo9700843

  日期：1997.6.13

  Thermal and photobromination of decalin, 1, was studied, trans,cis,trans-2,5,7,9-tetrabromooctalin 2, was obtained as the major product along with smaller amounts of bromonaphthalene derivatives. The structures of the products were determined by H-1- and C-13-NMR data and single X-ray structural analysis. Bromination of the two decalin derivatives 9 and 10 results in the formation of single isomers 11 and 12, respectively. The three tetrabromides 2, 11, and 12 were shown by molecular mechanics calculations to be the most stable stereoisomer in each case. The formation of these tetrabromides under thermodynamic control is postulated.
• Aromatic halogenation using carborane catalyst
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Rikuto Oku、Shotaro Nakamura、Masahiro Miura、Koji Hirano、Yuji Nishii

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.006

  日期：2024.1

  transformations. Classical electrophilic aromatic halogenation using molecular halogens and Lewis/Brønsted acid activators is still a promising synthetic tool; however, it suffers from handling difficulties, low selectivity, and limited functional group tolerance. We herein introduce carborane-based Lewis base catalysts for aromatic halogenation using -halosuccinimides. The developed reaction system

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。