2,2'-dithiobis(N-methylaniline) | 3495-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-dithiobis(N-methylaniline)
• 英文别名: bis<2-(N-methylamino)phenyl> disulfide；N-methyl-2-(2-methylaminophenyldisulfanyl)aniline；2,2'-disulfanediylbis(N-methylaniline)；bis(2-(methylamino)phenyl) disulfide；bis(2-N-methylaminophenyl) disulfide；N,N'-dimethyl-2,2'-disulfanediyl-bis-aniline；Benzenamine, 2,2'-dithiobis[N-methyl-；N-methyl-2-[[2-(methylamino)phenyl]disulfanyl]aniline
• CAS: 3495-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S₂
• 分子量: 276.426
• InChiKey: HYNRRYDGPLUWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithiobis(N-methylaniline) 生成 3,3’-dimethyl-3H,3’H-2,2’-spirobi[1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  CCLXVII.—苯并噻唑系列的研究。第二部分 硫-2-甲基苯并噻唑酮及其氧化产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9232302362
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯硫酚 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以3.94 g的产率得到2,2'-dithiobis(N-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka, Yasuo; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 454 - 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Nitrosoimines. XV. Reactions of 3-Substituted 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles with Lithium Aluminum Hydride and Diazo Compounds
  作者：Kin-ya Akiba、Takayuki Kawamura、Masahide Ochiumi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1913

  日期：1976.7

  3-Substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) were reduced with lithium aluminum hydride to give the corresponding thiazolone azines and bis[o-(N-substituted N-formylamino)phenyl] disulfides as major products. Reactions of 1 with some substituted diazomethanes gave the corresponding unsymmetrical azine N-monoxides (16) or azines (17) depending on the structure of the diazomethane.

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。
• The reactions with amines of disulphides derived from thiazolium salts. Part I. Primary and secondary amines
  作者：R. G. Cooks、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39680002864

  日期：——

  The reaction with primary amines of disulphides derived from base-catalysed ring-opening of thiazolium salts proceeds by nucleophilic cleavage of the disulphide bond and enamine formation, and finally yields an imidazoline-thione as major product. Evidence for this mode of amine attack and for the presence of enamine and enethiol intermediates was found in the reaction of various modified disulphides

  噻唑鎓盐的碱催化开环衍生的二硫与伯硫的反应通过二硫键的亲核裂解和烯胺的形成而进行，最终产生咪唑啉-硫酮作为主要产物。在各种改性的二硫化物的反应，与仲胺的反应以及假定的中间体的反应中发现了这种胺攻击模式以及烯胺和烯硫醇中间体的存在的证据。
• Design, syntheses, and characterization of dioxo-molybdenum(vi) complexes with thiolate ligands: effects of intraligand NH⋯S hydrogen bonding
  作者：Raghvendra S. Sengar、Jonathan J. Miller、Partha Basu

  DOI：10.1039/b714386a

  日期：——

  Presence of the hydrogen bonding near a metal center can influence the properties of the complex. Here, we describe changes in redox and spectral properties in discrete dioxo-molybdenum centers coordinated by a single thiolato ligand that can support an intra-ligand hydrogen bond. We have utilized thiophenolato ligands that can harbor hydrogen bonding between the thiophenolato sulfur with an amide

  金属中心附近氢键的存在会影响配合物的性质。在这里，我们描述了由单个硫醇盐协调的离散二氧钼中心的氧化还原和光谱特性的变化配体 可以支持内部配体氢键。我们利用苯硫酚配体 它可以在苯硫酚硫与酰胺官能团之间形成氢键，从而形成五元环或六元环。 甲基化酰胺官能团去除了 NH⋯S 氢键，从而为理解氢键的影响提供了基础。这些苯硫酚配体已用于合成Tp*MoO 2 (S- o -RC 6 H 4 )类型的二氧钼VI配合物，其中 R = CONHMe ( 11 )、CONMe 2 ( 12 )、NHCOMe ( 13 ) 和 N(Me ) 来 ( 14 )。复合物的特点是核磁共振、红外线和 紫外可见 光谱学. 光谱数据清楚地表明11和13中都存在氢键，13中的氢键更强，其中氢键稳定了五元环。所有配合物都表现出 Mo VI /Mo V氧化还原对，并且氧化还原电位受 H 键的性质调节。具有释放电子的 N(Me)COMe
• Engineering of Nucleic Acids and Synthetic Cofactors as Holo Sensors for Probing Signaling Molecules in the Cellular Membrane Microenvironment
  作者：Guangfu Feng、Xingyu Luo、Xu Lu、Shiyi Xie、Lu Deng、Wenyuan Kang、Fang He、Jiaheng Zhang、Chunyang Lei、Bin Lin、Yan Huang、Zhou Nie、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1002/anie.201901320

  日期：2019.5.13

  motifs and synthetic cofactors. In this strategy, a stimuli‐reactive organic molecule is employed as the cofactor for the DNA motif, and the self‐assembly of them forms a FRET‐based holo DNA‐based sensor. With the use of the DNA‐based sensors, the versatility of this modular strategy has been demonstrated in the ratiometric imaging of the cellular extrusion process of endogenous signaling molecules, including

  对细胞与其膜微环境相互作用的机制的全面理解对于基础生物学研究具有重要的价值。然而，以高的时间和空间分辨率在细胞表面跟踪生物分子仍然是一个挑战。在此，提出了一种通过工程化DNA基序和合成辅因子来构建基于细胞表面DNA的传感器的模块化策略。在这种策略中，将一种具有刺激反应性的有机分子用作DNA基序的辅助因子，它们的自组装形成了一个基于FRET的基于全息DNA的传感器。通过使用基于DNA的传感器，这种模块化策略的多功能性已在内源性信号分子（包括二氧化硫衍生物和一氧化氮）的细胞挤压过程的比例成像中得到了证明。
• 1,3-Chirality Transfer by Fragmentation of Allylsulfinic Acids: A Diastereoselective Approach to Vinyl Bromides Related totrans-Hydrindane ortrans-Decalin
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200700006

  日期：2007.5

  Diastereoselective approaches to vinyl bromides from bromoallylic alcohols by fragmentation of the respective allylsulfinic acids have been investigated. Bromoallylic alcohols 1a and 6 were transformed into the respective 1,3-benzothiazol-2-yl sulfides 2a and 7 by the Mitsunobu inversion reaction under modified conditions. The sulfides were then oxidized into sulfones 11a and 12a, respectively. Reduction

  已经研究了通过各自的烯丙基亚磺酸的断裂从溴烯丙醇获得乙烯基溴的非对映选择性方法。溴代烯丙醇 1a 和 6 在改进的条件下通过 Mitsunobu 转化反应转化为相应的 1,3-苯并噻唑-2-基硫化物 2a 和 7。然后将硫化物分别氧化成砜 11a 和 12a。用硼氢化钠还原 11a 和 12a 得到各自的烯丙基亚磺酸盐 13a 和 15，它们不用分离，用酒石酸水溶液处理。盐 13a 仅产生 5α-胆甾烷衍生物 14a，而 15 提供 5α 和 5β 衍生物 16 和 17（脱保护后）的混合物，前者占优势。在另一种方法中，苯并噻唑基硫化物 2a 和 7 依次用 BH3·THF 和 LiAlH4 处理，分别得到硫醇 18a 和 19a。硫醇 18a 和 19a 与氧氮丙啶 21 氧化得到各自的亚磺酸，在温和加热时，分别得到溴烯烃 14a 和 22a，作为唯一的产物。还研究了从不含溴取代基 1b