5-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-penten-4-yn-1-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-penten-4-yn-1-al
• 英文别名: 3-phenyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynal
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: PQIXLNXWCRHRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-penten-4-yn-1-al 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚磺酸钠对烯丙基酯的远程对映选择性磺酰化

  摘要：

  开发了一种对映选择性铜催化反应，用于亚磺酸钠对炔烯丙酯的磺酰化。这种实用方法的显着特点包括易于获得的起始原料、温和的反应条件、优异的区域、对映和非对映选择性，以及广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202313911
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到5-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-penten-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Bychkova, N. A.; Zotchik, N. V.; Motorina, Zh. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 990 - 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• De Novo Synthesis of α‐Oligo(arylfuran)s and Its Application in OLED as Hole‐Transporting Material
  作者：Zhuwen Wei、Yang Chen、Jianghui Wang、Tao Yang、Zujin Zhao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/chem.202203444

  日期：2023.3.13

  into each of the furan units, are rapidly and efficiently synthesized by de novo metal-free synthesis of α-bi(arylfuran) monomers. The characterization of α-oligo(arylfuran)s demonstrates that photoelectric properties of coplanar α-oligo(arylfuran)s can be tuned through varying aryl groups with different electrical properties. These novel α-oligo(arylfuran)s have good hole transport capacity and can function

  低聚呋喃。通过从头无金属合成 α-双（芳基呋喃）单体，快速有效地合成了一系列共面聚芳基官能化 α-低聚呋喃，其中芳基被精确地引入到每个呋喃单元中。α-寡聚（芳基呋喃）的表征表明，共面 α-寡聚（芳基呋喃）的光电性质可以通过具有不同电学性质的芳基来调节。这些新型α-低聚（芳基呋喃）具有良好的空穴传输能力，可作为有机发光二极管中的空穴传输层，标志着α-低聚呋喃材料在OLED中的应用取得了重大突破。我们的研究结果为巧妙使用 α-低聚呋喃作为p用于 OLED 的 型有机半导体。
• Bis(2-ethylhexyl)amine as an Effective Organocatalyst for the Racemic Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes Involving an Iminium Ion
  作者：Yujiro Hayashi、Xiaolei Han、Naoki Mori

  DOI：10.1055/a-2179-5916

  日期：2023.12

  Bis(2-ethylhexyl)amine is shown to be a suitable organocatalyst to prepare racemic compounds in the reactions of α,β-unsaturated aldehydes involving an iminium ion, whereas diphenylprolinol silyl ether is a well-known chiral organocatalyst for the asymmetric versions of the same reactions. The generality and limitations of bis(2-ethylhexyl)amine are disclosed.

  双（2-乙基己基）胺被证明是一种适合在涉及亚胺离子的 α,β-不饱和醛反应中制备外消旋化合物的有机催化剂，而二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种众所周知的手性有机催化剂，用于不对称形式的同样的反应。公开了双(2-乙基己基)胺的一般性和局限性。
• Copper-Catalyzed Dual Remote Asymmetric Vinylogous Alkynylallylic Substitution of Yne-Allylic Esters with Coumarins
  作者：Xin-Ru Wang、Meng-Die Li、Zi-Han Wang、Hui Zhu、Jia-Run Wang、Ying-Ying Wei、Tao-Yan Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02199

  日期：2024.8.2

  structural motifs found in an array of biologically and therapeutically active natural products and drugs. Herein, a highly enantioselective dual remote copper-catalyzed vinylogous alkynylallylic substitution of yne-allylic esters with coumarins has been developed. The practicality of this method is exemplified by the use of readily available starting materials; mild reaction conditions; excellent

  手性香豆素及其衍生物是在一系列具有生物和治疗活性的天然产物和药物中普遍存在的结构基序。在此，开发了一种高度对映选择性的双远程铜催化的炔烯丙基酯与香豆素的插烯炔烯丙基取代。该方法的实用性通过使用容易获得的起始材料来例证；反应条件温和；优异的区域选择性、对映选择性和立体选择性；以及非常广泛的底物范围（67个例子），而克级反应和产物的一系列衍生说明了该方法的可扩展性和进一步应用。
• Copper-Catalyzed Remote Asymmetric Yne-Allylic Substitution of Yne-Allylic Esters with Anthrones
  作者：Tao-Yan Lin、Meng-Die Li、Rui Wang、Xinru Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01916

  日期：2024.7.12

  space for the development of chiral anthrone derivatives is largely limited. By utilizing the potential of the copper-catalyzed remote asymmetric yne-allylic substitution reaction, we describe the first example of copper-catalyzed highly regio- and enantioselective remote yne-allylic substitution on various yne-allylic esters with anthrones under a mild reaction condition, which afforded a range of enantioenriched

  蒽酮是许多天然产物和药物化学品中的关键结构基序。然而，由于其独特的三环芳香结构，手性蒽酮衍生物的开发合成空间受到很大限制。通过利用铜催化远程不对称炔烯丙基取代反应的潜力，我们描述了铜催化在温和反应条件下用蒽酮对各种炔烯丙酯进行高度区域和对映选择性远程炔烯丙基取代的第一个例子，它提供了一系列对映体富集的 1,3-烯炔，在 51 个实例中表现出广泛的官能团耐受性。