3-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one | 122775-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Thiophen-2-ylchromen-4-one
• CAS: 122775-36-4
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: APLBVQRHKCIXEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1H-吡唑衍生物的合成、晶体结构、表征和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 通过3-杂芳基色酮和3-苯基色酮与水合肼反应，设计并合成了一系列3,4-二芳基-1H-吡唑衍生物。所有这些化合物均通过 1 H NMR、13 C NMR、IR 和 HRMS 进行表征。此外，3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡唑和3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑进一步符合以下条件单晶 X 射线衍射。此外，还评估了 3,4-二芳基-1H-吡唑对五种植物病原真菌（Cytospora sp.、Colletotrichum gloeosporioides、Botrytis cinerea、Alternaria solani 和 Fusarium solani）的抗真菌活性。3-(2-Hydroxy-4-isopropoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole对Cytospora sp., C. gloeosporioides

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.106
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 、 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377

文献信息

• Modulating Triplet Excited States of Organic Semiconductors via Tuning Molecular Conformation for Dual‐ratiometric Thermometers
  作者：Hao Chen、Yishuo Sun、Meihui Liu、Fuyou Li、Qian Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202302629

  日期：——

  The strength of noncovalent intramolecular interactions was fine-tuned to systematically modulate the triplet states, resulting in efficient room temperature phosphorescence and two well-separated emission bands. An unprecedent organic 3D dual-ratiometric thermometer was established based on intensity ratio and lifetime ratio of two bands, which was used for in vitro and in vivo bio-thermometry with

  微调非共价分子内相互作用的强度以系统地调节三重态，从而产生有效的室温磷光和两个分离良好的发射带。基于两个波段的强度比和寿命比，建立了前所未有的有机 3D 双比率温度计，用于高精度的体外和体内生物测温。
• Synthesis of 3-Thiophenchromone by Stille Cross-coupling Palladium on Charcoal-Catalyzed Ligand-Free
  作者：Qian Yang、Zunting Zhang、Bo Liang

  DOI：10.1002/jhet.2035

  日期：2015.1

  A new concise, facile, and efficient method for synthesis of 3‐thiophenchromone was accomplished in more than over 80% yield starting from formation of the substituted 3‐iodochromones and tetrathiophentins by Stille cross‐coupling reaction in the presence of palladium on charcoal‐catalyzed ligand‐free under mild conditions.
• Pd-catalysed heteroarylations of 3-bromochromen-4-one via C–H bond activation of heteroarenes
  作者：Fatma Belkessam、Fazia Derridj、Liqin Zhao、Abdelhamid Elias、Mohand Aidene、Saffia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.137

  日期：2013.9

  The palladium-catalysed direct coupling of 3-bromochromen-4-one with heteroaromatics was found to proceed in moderate to high yields. A wide variety of heteroaromatics can be coupled with this chomenone derivative using 2 mol % PdCl(C3H5)(dppb) catalyst and KOAc as the base. Moreover, the reaction tolerates a range of useful functional groups on the heteroarene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Justik, Michael W.; Zimmerman, Alyssa K., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 1, p. 67 - 71
  作者：Justik, Michael W.、Zimmerman, Alyssa K.

  DOI：——

  日期：——
• Yokoe, Ichiro; Sugita, Yoshiaki; Shirataki, Yoshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 529 - 530
  作者：Yokoe, Ichiro、Sugita, Yoshiaki、Shirataki, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——