4-bromo-N,N-dimethyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline | 10268-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dimethyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
• 英文别名: 1-Bromo-4-N,N-dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluorobenzol；4-Brom-2,3,5,6-tetrafluor-N,N-dimethylanilin；4-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 10268-58-3
• 化学式: C₈H₆BrF₄N
• 分子量: 272.04
• InChiKey: GRSUNHUCWIMOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-dimethyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline 在 sodium dithionite 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 222.0h， 生成 2,3,5,6-四氟N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  对卤代全氟苯胺的卤素取代基在酸性介质中的反应性

  摘要：

  研究了在对位具有碱性氮取代基的全氟苯基卤化物与卤化氢水溶液的反应中，用氢置换了卤素取代基。对卤代N，N-二甲基全氟苯胺与各种卤化氢的反应行为以及对卤代全氟苯基三甲基铵三氟甲磺酸盐与亲核试剂和电子转移剂的反应行为表明，在酸性介质中脱卤加氢有两种可能的反应机理：通过正卤素的反应路线亲核进攻卤素取代基（S N X过程），以及电子转移和单分子消除卤离子（S RN）1个过程）。发现芳族环上的铵基和全氟取代对于进行这种脱卤代氢是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80893-3
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 、 (二甲基氨基)三甲基锡 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-bromo-N,N-dimethyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  金属和准金属的酰胺衍生物。第十部分。钛（IV），锆（IV）和ha（IV）酰胺与不饱和底物的反应，以及硼，硅，锗和锡（IV）酰胺的相关实验

  摘要：

  描述了酰胺LM–（NR 2）n与偶极AB的插入反应，得到加合物LM（NR 2）n – x（AB–NR 2）x。酰胺包括IVA族[M（NMe 2）4（M = Ti，Zr或Hf）]和IVB [Me 3 M·NMe 2（M = Si，Ge或Sn）]化合物和o -C 6 H 4 O 2 B·NEt 2，而偶极子是PhNCO，PhNCS，MeNCS，p -MeC 6 H 4 ·N：C：N·C 6 H 4 Me-p，C 6 H 11 ·N：C：N·C 6 H 11，MeO 2 C·C：C·CO 2 Me，CO 2，CS 2，CH 2：CH·CN，PhCN，p -MeC 6 H 4 ·CN，CH 2：CCl（CN），C 6 F 5 ·CN，CCl 3 ·CN，[省略图示]和MeCH：CH·CHO。讨论的问题是反应的化学计量学，加合物的结构以及各种酰胺和偶极的相对反应性。

  DOI：

  10.1039/j19700002550

文献信息

• Aromatic polyfluoro-compounds. Part LIV. Copper-assisted nucleophilic displacement reactions of pentafluorohalogenobenzenes
  作者：J. Burden、P. L. Coe、C. R. Marsh、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/p19720000763

  日期：——

  Copper-assisted nucleophilic displacement reactions of pentafluorohalogenobenzenes have been investigated; in some cases exclusive halogen replacement occurs, and in others fluorine displacement and halogen reduction are observed. The effects of solvent and added ligands, notably thiourea, on the course of the reaction have been studied and a theory developed to explain the results observed.

  已经研究了铜辅助五氟卤代苯的亲核取代反应。在某些情况下，发生了唯一的卤素替代，而在另一些情况下，观察到氟置换和卤素还原。研究了溶剂和添加的配体（特别是硫脲）对反应过程的影响，并开发了一种理论来解释所观察到的结果。
• Aromatic polyfluoro-compounds—XXXII
  作者：J. Burdon、P.L. Coe、C.R. Marsh、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99407-4

  日期：1966.1

  The pentafluorohalogenobenzenes react with nucleophiles mainly at the position para to the halogen; ortho replacement occurs to a lesser extent and diminishes in the order C6F5Cl > C6F5Br > C6F5I∼C6F5H. This is rationalized in terms of an electronic effect, which involves electron repulsion by halogens in π-electron systems and also by steric factors.

  所述pentafluorohalogenobenzenes与亲核试剂主要是在反应位置对位到卤素; 邻位置换的发生程度较小，并且以C 6 F 5 Cl> C 6 F 5 Br> C 6 F 5 I〜C 6 F 5 H的顺序减少。这在涉及电子排斥的电子效应方面是合理的π电子系统中的卤素以及空间因素。
• KOBAYASHI, H.;SONODA, T.;TAKUMA, K., J. FLUOR. CHEM., 1985, 27, N 1, 1-22
  作者：KOBAYASHI, H.、SONODA, T.、TAKUMA, K.

  DOI：——

  日期：——