1-(2-hydroxyethyl)-4-[3-(furan-2-yl)-2-propenyl]-piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-4-[3-(furan-2-yl)-2-propenyl]-piperazine
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-4-[3-(2-furyl)-2-propenyl]-piperazine；2-[4-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enyl]piperazin-1-yl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: UUYJOIHJYXTHEU-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4-[3-(furan-2-yl)-2-propenyl]-piperazine 、 顺丁烯二酸 、 (4-fluorophenyl)(thien-2-yl)methyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以12%的产率得到1-[2-((4-fluorophenyl)-(thien-2-yl)methoxy)ethyl]-4-[3-(furan-2-yl)-2-propenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-disubstituted piperazines

  摘要：

  具有以下式子I的双取代哌嗪化合物：##STR1## 其中R.sup.1是噻吩基或苯基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.2是噻吩基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.3是C.sub.1-8-烷基、C.sub.3-8-烯基或C.sub.3-8-环烷基，均可在任何位置用羟基、肟基或酮基取代，形成稳定的三级胺，或者R.sup.3是C.sub.1-8-烷基或C.sub.3-8-烯基，在任何位置都可以像上面那样取代，但是在末端用苯氧基、苯基、噻吩基、呋喃基、甲氧基或--CN取代，并且与药物相容的酸加盐。该化合物在治疗涉及多巴胺缺乏的精神障碍方面有用。

  公开号：

  US05177077A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 顺丁烯二酸 、 3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-4-[3-(furan-2-yl)-2-propenyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-disubstituted piperazines

  摘要：

  具有以下式子I的双取代哌嗪化合物：##STR1## 其中R.sup.1是噻吩基或苯基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.2是噻吩基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.3是C.sub.1-8-烷基、C.sub.3-8-烯基或C.sub.3-8-环烷基，均可在任何位置用羟基、肟基或酮基取代，形成稳定的三级胺，或者R.sup.3是C.sub.1-8-烷基或C.sub.3-8-烯基，在任何位置都可以像上面那样取代，但是在末端用苯氧基、苯基、噻吩基、呋喃基、甲氧基或--CN取代，并且与药物相容的酸加盐。该化合物在治疗涉及多巴胺缺乏的精神障碍方面有用。

  公开号：

  US05177077A1

文献信息

• US5177077A
  申请人：——

  公开号：US5177077A

  公开（公告）日：1993-01-05
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：——

  公开号：WO1992001686A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  [FR] Composé de pipérazine bisubstituée correspondant à la formule (I) dans laquelle R1 représente thiényle ou phényle, qui peut être substitué par C1-6-alkyle ou halogène, et R2 représente thiényle, qui peut être substitué par C1-6-alkyle ou halogène, et R3 représente C1-8-alkyle, C3-8-alcényle ou C3-8-cycloalkyle qui peuvent tous être remplacés par hydroxy, oximino ou céto dans n'importe quelle position donnant une amine tertiaire stable ou R3 représente C1-8-alkyle ou C3-8-alcényle qui peut être substitué dans n'importe quelle position comme ci-dessus, mais qui est remplacé à la fin par phénoxy, phényle, thiényle, furyle, métoxy ou -CN et des sels d'addition d'un acide pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Ces composés sont utiles dans le traitement des troubles mentaux dans lesquels est impliqué un déficit dopaminergique.
  [EN] A disubstituted piperazine compound having formula (I), wherein R?1 is thienyl or phenyl, which may be substituted with C1-6?-alkyl or halogen, and R?2 is thienyl, which may be substituted with C1-6?-alkyl or halogen, and R?3 is C1-8?-alkyl, C3-8?-alkenyl or C3-8?-cycloalkyl which all may be substituted with hydroxy, oximino or keto in any position giving a stable tertiary amine or R?3 is C1-8?-alkyl or C3-8?-alkenyl which in any position may be substituted as above, but is terminally substituted with phenoxy, phenyl, thienyl, furyl, methoxy or -CN and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful in the treatment of mental disorders in which a dopaminergic deficit is implicated.
• 1,4-disubstituted piperazines
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05177077A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  A disubstituted piperazine compound having the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is thienyl or phenyl, which may be substituted with C.sub.1-6 -alkyl or halogen, and R.sup.2 is thienyl, which may be substituted with C.sub.1-6 -alkyl or halogen, and R.sup.3 is C.sub.1-8 -alkyl, C.sub.3-8 -alkenyl or C.sub.3-8 -cycloalkyl which all may be substituted with hydroxy, oximino or keto in any position giving a stable tertiary amine or R.sup.3 is C.sub.1-8 -alkyl or C.sub.3-8 -alkenyl which in any position may be substituted as above, but is terminally substituted with phenoxy, phenyl, thienyl, furyl, methoxy or --CN and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful in the treatment of mental disorders in which a dopaminergic deficit is implicated.

  具有以下式子I的双取代哌嗪化合物：##STR1## 其中R.sup.1是噻吩基或苯基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.2是噻吩基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.3是C.sub.1-8-烷基、C.sub.3-8-烯基或C.sub.3-8-环烷基，均可在任何位置用羟基、肟基或酮基取代，形成稳定的三级胺，或者R.sup.3是C.sub.1-8-烷基或C.sub.3-8-烯基，在任何位置都可以像上面那样取代，但是在末端用苯氧基、苯基、噻吩基、呋喃基、甲氧基或--CN取代，并且与药物相容的酸加盐。该化合物在治疗涉及多巴胺缺乏的精神障碍方面有用。