(E)-4-styrylphenyl trifluoromethanesulfonate | 108530-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-styrylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (E)-4-styrylphenyl triflate；[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 108530-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 328.312
• InChiKey: ZCGMJPNEZMWDBX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-styrylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲酸三乙铵还原芳基三氟甲磺酸酯。苯酚脱氧的选择性方法

  摘要：

  在均相钯催化剂的存在下，通过用甲酸三乙铵还原相应的芳基三氟甲磺酸酯，可以对苯酚进行选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85262-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 反式-4-羟基芪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-styrylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Practical Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Zinc Pivalates with Unsaturated Nonaflates and Triflates

  摘要：

  A practical nickel-catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl or alkynylzinc pivalates with various unsaturated nonaflates or triflates is described. Organozinc pivalates allow these cross-couplings to take place with high yields and a low catalyst loading (0.5 mol %). Couplings with (E)- and (Z)-alkenyl triflates proceed with retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03417

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

  钯催化的 1-芳基三氮烯与芳基和烯基三氟硅烷的交叉偶联反应在室温下很容易发生，以中等至良好的产率产生相应的联芳基和二苯乙烯产物。与之前与芳烃硼酸反应的结果相反，其中额外的路易斯酸（如三氟化硼）对于 1-芳基三氮烯的活化是必不可少的，有机三氟硅烷的路易斯酸度似乎强到足以直接激活三氮烯部分无需额外的路易斯酸即可进入钯催化的交叉偶联反应。
• CACCHI S.; CIATTINI P. G.; MORERA E.; ORTAR G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5541-5544
  作者：CACCHI S.、 CIATTINI P. G.、 MORERA E.、 ORTAR G.

  DOI：——

  日期：——