3-phenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 69025-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-phenyl-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine；3-phenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine；3-Phenyl-1H-naphth<1,2-e><1,3>oxazin；3-phenyl-1H-benzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 69025-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: NPYFPRYMMRHWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  436.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(benzylidene-oxy-amino)-methyl]-naphthalen-2-ol 在 吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.5h， 生成 3-phenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  羟胺-羟基硝酮平衡中的酰化，第二手套。

  摘要：

  在化合物的乙酰化反应中，可以在开环羟基硝酮和环状羟胺形式的平衡中发生，通过加入吡啶而不是单独使用乙酸酐获得其他产物。2a、1b/2b和1f从形式2得到乙酰基化合物，1e只得到苯酚酯，1c得到二酰胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783111102

文献信息

• Electrochemical Intramolecular Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Benzyl(thio)amides: A Direct and Facile Synthesis of 4<i>H</i> -1,3-Benzoxazines and 4<i>H</i> -1,3-Benzothiazines
  作者：Hui Yu、Mingdong Jiao、Ruohe Huang、Xiaowei Fang

  DOI：10.1002/ejoc.201801021

  日期：2019.3.14

  Intramolecular dehydrogenative coupling of N‐benzylamides and thioamides was investigated under electrolysis conditions and 4H‐1,3‐benzoxazines and 4H‐1,3‐benzothiazine were obtained in moderate to good yields in CH3CN at room temperature.

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。
• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• Transformation reactions of the betti base analog aminonaphthols
  作者：István Szatmári、Anasztázia Hetényi、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/jhet.5570410310

  日期：2004.5

  number of centers of asymmetry were formed with nearly complete diastereoselectivity. Considerable differences were observed in the ring-closing abilities of the unsubstituted and phenyl-substituted aminonaphthols 1 and 2 and of the regioisomeric compounds 1 and 3.

  通过1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱：1），1-氨基甲基-2-萘酚（2）和2-（α-氨基苄基）-1-的简单或多米诺环封闭反应萘酚（反向Betti碱：3）与光气，苯甲磺酸乙酯，2-羧基苯甲醛，乙酰丙酸，水杨醛/福尔马林或水杨醛/乙醛，萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪和萘[2,1-制备了e ] [1,3]恶嗪衍生物。1和3的所有氮桥多环衍生物包含许多不对称中心的化合物几乎具有完全非对映选择性。在未取代的和苯基取代的氨基萘1和2以及区域异构化合物1和3的闭环能力上观察到相当大的差异。
• Cu(II)-catalyzed efficient construction of 1,3-naphthoxazines from 2-naphthols, amidines and N, N-dimethylethanolamine
  作者：Meiqi Geng、Jinqiang Kuang、Maozhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133651

  日期：2023.10

  Herein, we report a Cu(II)-catalyzed multi-component reaction for the facile synthesis of 1,3-naphthoxazines from amidines and ortho-quinone methides, which are in situ-generated from 2-naphthols and N, N-dimethylaminoethanol (DMEA). DMEA acts as a unique and efficient C1 synthon as well as reaction solvent. A variety of 1,3-naphthoxazines with diverse functional groups were provided in moderate to

  在此，我们报道了一种 Cu(II) 催化的多组分反应，可从脒和邻醌甲基化物轻松合成 1,3-萘嗪嗪，这些化合物是由 2-萘酚和N,N-二甲基氨基乙醇原位生成的。二甲基乙酰胺）。DMEA 充当独特且高效的 C1 合成子以及反应溶剂。多种具有不同官能团的 1,3-萘嗪嗪以中等至优异的产率提供。
• MOEHRLE H.; LAPPENBERG M., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 11, 897-906
  作者：MOEHRLE H.、 LAPPENBERG M.

  DOI：——

  日期：——