N-[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-2-iodobenzamide | 118170-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-2-iodobenzamide
• CAS: 118170-27-7
• 化学式: C₃₃H₄₆INO₃
• 分子量: 631.638
• InChiKey: WSOZIDPHJWKIHT-ZHQUIHJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-2-iodobenzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到20α-<(2-iodobenzoyl)amino>pregn-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官影像检查剂。29.20-羟基-和20-氨基pregn-5-en-3β-醇的放射性碘化的酯和酰胺。

  摘要：

  合成了具有差向性的20-羟基-和20-氨基-pregn-5-en-3β-ols的放射性碘代苯甲酸酯和酰胺，目的是寻找一种能被肾上腺皮质组织快速选择性吸收的药物。该目标的实现将为开发优于目前可用于临床的肾上腺显像剂提供基础。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶存在下用2-碘苯甲酸处理适当的差向异构体来获得碘苯甲酰基衍生物。通过在新戊酸中与碘化钠-125进行同位素交换，可以容易地用放射性碘标记所得的酯和酰胺。在雌性大鼠中进行的组织分布研究表明，只有这些酯类才显示出明显的肾上腺特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00123a017
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 20α-aminopregn-5-en-3β-ol 3-THP ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N-[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官影像检查剂。29.20-羟基-和20-氨基pregn-5-en-3β-醇的放射性碘化的酯和酰胺。

  摘要：

  合成了具有差向性的20-羟基-和20-氨基-pregn-5-en-3β-ols的放射性碘代苯甲酸酯和酰胺，目的是寻找一种能被肾上腺皮质组织快速选择性吸收的药物。该目标的实现将为开发优于目前可用于临床的肾上腺显像剂提供基础。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶存在下用2-碘苯甲酸处理适当的差向异构体来获得碘苯甲酰基衍生物。通过在新戊酸中与碘化钠-125进行同位素交换，可以容易地用放射性碘标记所得的酯和酰胺。在雌性大鼠中进行的组织分布研究表明，只有这些酯类才显示出明显的肾上腺特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00123a017

文献信息

• HARADAHIRA, T.;SCHWENDNER, S. W.;KOJIMA, M.;COUNSELL, R. E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 609-612
  作者：HARADAHIRA, T.、SCHWENDNER, S. W.、KOJIMA, M.、COUNSELL, R. E.

  DOI：——

  日期：——