N-<1-phenyl-2-(4-acetamidophenyl)ethyl>-α-phenylbenzeneacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-<1-phenyl-2-(4-acetamidophenyl)ethyl>-α-phenylbenzeneacetamide
• 英文别名: N-[1-phenyl-2-(4-acetamidophenyl)ethyl]-α-phenyl-benzeneacetamide；N-[2-(4-Acetylamino-phenyl)-1-phenyl-ethyl]-2,2-diphenyl-acetamide；N-[2-(4-acetamidophenyl)-1-phenylethyl]-2,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 448.565
• InChiKey: LCSOXNKUFUMICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-1-phenylethylamine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-<1-phenyl-2-(4-acetamidophenyl)ethyl>-α-phenylbenzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制剂：极性基团对体外和体内活性的影响。

  摘要：

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm00010a004

文献信息

• Inhibitors of acyl-coenzyme A: cholesterol acyl transferase
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05149709A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Amides of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently heteroaryl, X-substituted heteroaryl, X-substituted phenyl, N-substituted triazinyl or N-substituted imidazolyl; and in addition, one of R.sub.1 and R.sub.2 can be as defined above and the other can be phenyl; R.sub.3 is an alkyl chain of 2 to 25 carbon atoms, saturated or unsaturated; an alkyl chain as defined substituted by one or more substituents selected from the group consisting of phenyl, X-substituted phenyl, heteroaryl and X-substituted heteroaryl; an alkyl chain as defined interrupted by one or more groups independently selected from the group consisting of --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 --, --NH--, --N(lower alkyl)--, --C(O)--, phenylene, X-substituted phenylene, heteroarylene and X-substituted heteroarylene; or an interrupted alkyl chain as defined substituted by one or more substituents selected from the group consisting of phenyl, X-substituted phenyl, heteroaryl and X-substituted heteroaryl; R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, X-substituted phenyl, heteroaryl or X-substituted heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as inhibitors of acyl-coenzyme A:cholesterol acyl transferase and therefore in the treatment of atherosclerosis are disclosed.

  该公式的酰胺为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立为杂环烷基、X-取代的杂环烷基、X-取代的苯基、N-取代的三嗪基或N-取代的咪唑基；此外，R.sub.1和R.sub.2中的一个可以如上所定义，另一个可以为苯基；R.sub.3是由2到25个碳原子组成的饱和或不饱和烷基链，如上所定义的烷基链，被苯基、X-取代的苯基、杂环烷基和X-取代的杂环烷基等取代基取代；如上所定义的烷基链，被--O--、--S--、--SO--、--SO.sub.2--、--NH--、--N(较低烷基)--、--C(O)--、苯基、X-取代的苯基、杂环基和X-取代的杂环基等独立选择的一个或多个基团中断；或者如上所定义的中断烷基链，被苯基、X-取代的苯基、杂环烷基和X-取代的杂环烷基等取代基取代；R.sub.4是氢、较低烷基、苯基、X-取代的苯基、杂环烷基或X-取代的杂环烷基；或其药用盐，用作酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂，因此用于治疗动脉粥样硬化。
• US5149709A
  申请人：——

  公开号：US5149709A

  公开（公告）日：1992-09-22
• US5326762A
  申请人：——

  公开号：US5326762A

  公开（公告）日：1994-07-05
• Substituted (1,2-Diarylethyl)amide Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors: Effect of Polar Groups on in Vitro and in Vivo Activity
  作者：John W. Clader、Joel G. Berger、Robert E. Burrier、Harry R. Davis、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Timothy P. Kogan、Brian Salisbury、Wayne Vaccaro

  DOI：10.1021/jm00010a004

  日期：1995.5

  Substituted (1,2-diarylethyl)amides have been prepared and evaluated for their ability to inhibit microsomal acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activity in vitro and to lower hepatic cholesteryl ester content in vivo in a cholesterol-fed hamster. Simple unsubstituted (diarylethyl)amides were potent inhibitors in vitro but showed poor activity in vivo. Introduction of polar groups at specific locations

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。