(3,3-二甲基-1-丁炔)硼酸二异丙酯 | 121021-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: (3,3-二甲基-1-丁炔)硼酸二异丙酯
• 中文别名: (3,3-二甲基-1-丁炔)硼酸二异丙基酯；(2-叔丁基-1-乙炔基)二异丙氧基硼烷
• 英文名称: diisopropyl (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)boronate
• 英文别名: (2-tert-Butyl-1-ethynyl)diisopropoxyborane；3,3-dimethylbut-1-ynyl-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 121021-24-7
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• mdl: MFCD06411312
• 分子量: 210.124
• InChiKey: FLHZJMZNIOCRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193-194 °C(lit.)
• 密度：
  0.891 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下性质稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R10,R
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226

SDS

1.1 产品标识符
: (3,3-Dimethyl-1-butynyl)boronic acid diisopropyl
化学品俗名或商品名
ester
1.2 鉴别的其他方法
(2-tert-Butyl-1-ethynyl)diisopropoxyborane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2-tert-Butyl-1-ethynyl)diisopropoxyborane
别名
: C12H23BO2
分子式
: 210.12 g/mol
分子量
成分 浓度
(3,3-Dimethyl-1-butynyl)boronic acid diisopropyl ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 121021-24-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
硼酸盐对人的毒性报道：摄取或吸收会引起恶心、呕吐、腹泻、腹痛、皮肤和粘膜红斑。其他症状包括：循环
衰竭、心动过速、苍白病、精神错乱、抽搐和昏迷。有报道对于婴儿5克、成人5－30克可能致死。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对水和潮气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
193 - 194 °C - lit.
g) 闪点
43.3 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.891 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
硼酸盐对人的毒性报道：摄取或吸收会引起恶心、呕吐、腹泻、腹痛、皮肤和粘膜红斑。其他症状包括：循环
衰竭、心动过速、苍白病、精神错乱、抽搐和昏迷。有报道对于婴儿5克、成人5－30克可能致死。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((3,3-Dimethyl-1-butynyl)boronic acid diisopropyl ester)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((3,3-Dimethyl-1-butynyl)boronic acid diisopropyl ester)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. ((3,3-Dimethyl-1-butynyl)boronic acid diisopropyl ester)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该物质作为参与Dotz环化过程的底物，可以生成取代芳基硼酸酯。这些取代芳基硼酸酯能够应用于进一步的精细合成，例如在Suzuki-Miyaura联芳交叉偶联反应中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-二甲基-1-丁炔)硼酸二异丙酯 生成 [(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-di(propan-2-yloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  SREBNIK, M.;BHAT, N. G.;BROWN, HERBERT C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2635-2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,3-二甲基-1-丁炔)硼酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  铑与炔基硼酸酯的双环肼的铑催化对映选择性脱对称。

  摘要：

  从双环肼和炔基硼酸酯开始，成功实现了铑-炔基物种向对称应变烯烃的首次成功不对称转移。

  DOI：

  10.1039/b803693d

文献信息

• Fast and Highly Chemoselective Alkynylation of Thiols with Hypervalent Iodine Reagents Enabled through a Low Energy Barrier Concerted Mechanism
  作者：Reto Frei、Matthew D. Wodrich、Durga Prasad Hari、Pierre-Antoine Borin、Clément Chauvier、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ja5083014

  日期：2014.11.26

  Nevertheless, general methods to access these compounds are lacking. In this article, we describe the mechanism and full scope of the alkynylation of thiols using ethynyl benziodoxolone (EBX) hypervalent iodine reagents. Computations led to the discovery of a new, three-atom concerted transition state with a very low energy barrier, which rationalizes the high reaction rate. On the basis of this result

  在所有官能团中，炔烃在合成化学和药物化学、化学生物学和材料科学中占据着特殊的地位。硫代炔尤其非常有用，因为它们将三键的增强反应性与生物活性化合物和材料中经常遇到的硫原子结合起来。然而，缺乏获取这些化合物的通用方法。在本文中，我们描述了使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 高价碘试剂对硫醇进行炔基化的机制和完整范围。计算发现了一种新的三原子协同过渡态，其能垒非常低，这使得高反应速率合理化。在此结果的基础上，反应范围扩展到合成含有多种官能团的芳基和烷基取代的炔烃。新的硫亲核试剂如硫代糖苷、硫代酸和硫化氢钠也被成功地炔基化，形成了迄今为止报道的最通用和实用的硫代炔烃合成方法。
• Asymmetric Alkynylation of β-Ketoesters and Naphthols Promoted by New Chiral Biphenylic Iodanes
  作者：Simon Companys、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Stefan Chassaing、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201703238

  日期：2017.9.27

  The preparation of new chiral biphenylic λ3‐iodane reagents bearing transferable alkynyl ligands is described. These reagents transfer their carbon‐based ligands onto β‐ketoesters with an enantiomeric excess (ee) up to 68 %, and most remarkably, enable the dearomative alkynylation of naphthols in good to high yields up to 84 % ee.

  新的手性biphenylic的λ制备3种-iodane试剂轴承转让炔基配体进行说明。这些试剂以高达68％的对映体过量（ee）将其碳基配体转移到β-酮酸酯上，最显着的是，可以使萘酚脱芳基烷基化，产率高达84％  ee。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 205
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090163586A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 3 , L 1 , L 2 , G 1 , G 2 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 3 ，L 1 ，L 2 ，G 1 ，G 2 ，A和m如规范中定义的那样，以及其光学异构体，消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• General synthesis of 2-alkyn-1-ylboronates in excellent isomeric purity
  作者：Raman Soundararajan、Guisheng Li、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88400-5

  日期：1994.11

  2-Alkyn-1-ylboronates have been synthesized successfully, in excellent isomeric purity, via the in situ homologation of alkyn-1-ylboronates with LiCH2I. The relative reactivities exhibited by various LiCH2X reagents (X=Cl; Br; I) are described.

  通过炔基-1-基硼酸酯与LiCH 2 I的原位同源性，已成功以优异的异构体纯度成功合成了2-炔基-1-基硼酸酯。各种LiCH 2 X试剂（X = Cl; Br;一）描述。
• Access to Vinyl Ethers and Ketones with Hypervalent Iodine Reagents as Oxy‐Allyl Cation Synthetic Equivalents
  作者：Nina Declas、Jerome Waser

  DOI：10.1002/ange.202006707

  日期：2020.10.5

  use of hypervalent iodine reagents. Under mild basic conditions, the addition of nucleophiles to aryloxy‐substituted vinylbenziodoxolone (VBX) reagents, easily available in two steps from silyl alkynes, resulted in the stereoselective formation of substituted aryl enol ethers. The reaction was most efficient with phenols as nucleophiles, but preliminary results were also achieved for C‐ and N‐ nucleophiles

  摘要我们报告了烯醇醚的 Umpolung 策略，基于使用高价碘试剂生成氧烯丙基阳离子当量。在温和的碱性条件下，将亲核试剂添加到芳氧基取代的乙烯基苯并氧酮（VBX）试剂中，可以通过两步从甲硅烷基炔中轻松获得，从而立体选择性地形成取代的芳基烯醇醚。当酚类作为​​亲核试剂时，该反应最有效，但对于 C- 和 N- 亲核试剂也取得了初步结果。在没有外部亲核试剂的情况下，试剂的 2-碘苯甲酸酯基团被转移。获得的芳基烯醇醚可以通过氧化转化为α-双官能化酮。所描述的“烯丙基阳离子”样反应性与烯基碘鎓盐的成熟“乙烯基阳离子”行为形成对比。