17-amino-11-oxa-16-thia-cyclopenta[a]phenanthren-12-one | 182752-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 17-amino-11-oxa-16-thia-cyclopenta[a]phenanthren-12-one
• 英文别名: 3-amino-4H-thieno[3,4-c]benzo[h]chromen-4-one；14-Amino-17-oxa-13-thiatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,14-heptaen-16-one
• CAS: 182752-96-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₂S
• 分子量: 267.308
• InChiKey: FWEZNULPAZKTDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  539.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-amino-11-oxa-16-thia-cyclopenta[a]phenanthren-12-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-(sulfinylamino)-4H-thieno[3,4-c]benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(1-Hydroxy-2-naphthyl) 乙酮作为通用起始材料合成一些新的萘并吡喃、吡唑、吡啶和噻吩并苯并色酮衍生物

  摘要：

  用乙酸、亚硫酰氯或溴处理由 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮 1 和 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的烯胺酮 2 ，得到相应的 4-氧代-4H-萘[1 ,2-b]吡喃衍生物 3、4 和 5。用 2 回流对甲苯胺或对茴香胺，分别得到化合物 6 和 7。萘并[1,2-b]吡喃-3-甲醛9是通过2的乙酰化制备的。9与丙二腈或氰乙酸乙酯缩合得到吡啶衍生物10和11。9 与水合肼、苯肼、氨基脲盐酸盐或氨基硫脲回流，分别得到吡唑衍生物 12、13、14 和 15。乙酮 1 与丙二腈反应得到色烯腈衍生物 16 。用丙二腈处理 16 得到色烯丙二腈衍生物 17 。此外，化合物17由1与过量丙二腈和催化哌啶的反应获得。用氰乙酸乙酯处理16产生化合物18。当 16 用元素硫处理时，生成了茶并[3,4-c]苯并色烯衍生物 19。用盐酸水解 16 产生苯并色烯腈衍生物 20，其在与元素硫一起加热时产生苯并色烯衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500802083158
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到17-amino-11-oxa-16-thia-cyclopenta[a]phenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(1-Hydroxy-2-naphthyl) 乙酮作为通用起始材料合成一些新的萘并吡喃、吡唑、吡啶和噻吩并苯并色酮衍生物

  摘要：

  用乙酸、亚硫酰氯或溴处理由 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮 1 和 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的烯胺酮 2 ，得到相应的 4-氧代-4H-萘[1 ,2-b]吡喃衍生物 3、4 和 5。用 2 回流对甲苯胺或对茴香胺，分别得到化合物 6 和 7。萘并[1,2-b]吡喃-3-甲醛9是通过2的乙酰化制备的。9与丙二腈或氰乙酸乙酯缩合得到吡啶衍生物10和11。9 与水合肼、苯肼、氨基脲盐酸盐或氨基硫脲回流，分别得到吡唑衍生物 12、13、14 和 15。乙酮 1 与丙二腈反应得到色烯腈衍生物 16 。用丙二腈处理 16 得到色烯丙二腈衍生物 17 。此外，化合物17由1与过量丙二腈和催化哌啶的反应获得。用氰乙酸乙酯处理16产生化合物18。当 16 用元素硫处理时，生成了茶并[3,4-c]苯并色烯衍生物 19。用盐酸水解 16 产生苯并色烯腈衍生物 20，其在与元素硫一起加热时产生苯并色烯衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500802083158

文献信息

• Microwave Assisted Dyeing of Polyester Fabrics with Disperse Dyes
  作者：Saleh Al-Mousawi、Morsy El-Apasery、Mohamed Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules180911033

  日期：——

  Dyeing of polyester fabrics with thienobenzochromene disperse dyes under conventional and microwave heating conditions was studied in order to determine whether microwave heating could be used to enhance the dyeability of polyester fabrics. Fastness properties of the dyed samples were measured. All samples dyed with or without microwave heating displayed excellent washing and perspiration fastness. The biological activities of the synthesized dyes against Gram positive bacteria, Gram negative bacteria, yeast and fungus were also evaluated.

  研究了在常规和微波加热条件下，用噻吩并苯并色烯分散染料对聚酯织物进行染色的方法，以确定微波加热是否能提高聚酯织物的染色性能。测量了染色样品的色牢度性能。无论是否采用微波加热染色的样品，其水洗和汗渍色牢度均表现优异。还评估了合成的染料对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、酵母菌和真菌的生物活性。
• Reactivity of condensed thiophenes in the Diels-Alder reaction: The reactivity of 3-aminothieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone; 3-aminothieno [3,4-c] quinoline and of 5-amino-7-substituted thieno [3,4-d] pyridazinone toward electron-poor olefins and acetylenes
  作者：Fatima Al-Omran、Mervat Mohammed Abdel Khalik、Hanan Al-Awadhi、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00689-8

  日期：1996.9

  The thieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone (3b) and the thieno [3,4-c] quinoline (3c) are prepared via reacting 4-methylcoumarin-3-carbonitrile (9a) and 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile (9b) with elemental sulphur. Similarly the thieno [3,4:3`,4`] naphtho [1,2-b] pyran (11) is prepared from reaction of (10) and elemental sulphur. The condensed thiophenes (3b,c) and (11) react with a

  噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮（3b）和噻吩并[3,4- c ]喹啉（3c）是通过使4-甲基香豆素-3-甲腈（9a）与具有元素硫的4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-腈（9b）类似地，由（10）和元素硫的反应制备噻吩并[3,4：3`，4`]萘并[1,2- b ]吡喃（11）。缩合的噻吩（3b，c）和（11）与各种贫电子烯烃反应生成加成产物，然后消除硫化氢。的反应（图3b，c）中和（11）在回流的二恶烷/乙酸混合物中与丙酸乙酯一起提供缩合的噻吩（24a，c）。（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯反应的产物的性质取决于所应用的反应条件。因此，（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯在回流的二恶烷中的反应提供了缩合的噻吩类，同时在250℃下获得了添加和脱硫的产物。噻吩并哒嗪酮（1a，b）与丙烯酸乙酯和富马酸二乙酯反应分别生成噻二氮并ena庚酮（31a-c），化合物（1a
• A novel synthesis of dibenzo[c,f]chromenes, dibenzo[c,h]chromenes and benzo[7,8]chromeno[3,4-f]isoindoles as antimicrobial agents
  作者：Mohamed S.A El-Gaby、Medhat A Zahran、Magda M.F Ismail、Yousry A Ammar

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00008-2

  日期：2000.3

  4-amino-5-oxo-2-aryl-5H-dibenzo[c,f]chromene-3-carbonitriles (4a,b); with ethyl 3,4-dichlorobenzylidene cyanoacetate to furnish dibenzo[c,f]chromene (5) and with elemental sulfur in dioxane containing piperidine to give thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyranone (6). Similarly, naphtho[1,2-b]pyranone (7) was reacted with arylmethylenemalononitriles and elemental sulfur to furnish dibenzo[c,h]chromenes (8) and thieno[3

  使萘并[2,1-b]吡喃酮（3）与芳基亚甲基丙二腈反应，生成4-氨基-5-氧代-2-芳基-5H-二苯并[c，f]亚甲基-3-腈（4a，b） ; 用3,4-二氯亚苄基氰基乙酸乙酯制得二苯并[c，f]色烯（5），在含哌啶的二恶烷中与元素硫一起制得噻吩[3,4-d]萘并[2,1-b]吡喃酮（6） 。类似地，使萘并[1,2-b]吡喃酮（7）与芳基亚甲基丙二腈和元素硫反应，得到二苯并[c，h]苯并二甲基苯并（8）和噻吩并[3,4-d]萘并[1,2-b]。吡喃酮（10）。化合物10与N-芳基马来酰亚胺进行环加成反应，得到苯并[7,8]色酚[3,4-f]异吲哚（11a-c）。在体外筛选了其中一些化合物的抗菌活性。
• Studies with condensed aminothiophenes: Further investigation on the reactivity of condensed aminothiophenes toward electron poor and acetylenes under microwave heating
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy A. El-Apasery

  DOI：10.1002/jhet.5570430306

  日期：2006.5

  The reaction of aminothienopyridazines 8a,b, aminothienocoumarin 13 and aminothienonaphthopyran 14 with enaminones 9, 17 and 20a,b under microwave irradiation affords either a mixture of both condensations C-1 alkylation products 15 and 16 or amino moiety alkylation and diethylamine elimination or only one of these products depending on nature of substituents on the thiophene ring. On the other hand

  aminothienopyridazines的反应8A，8B，aminothienocoumarin 13和aminothienonaphthopyran 14与烯胺酮9,17和20A，B在微波辐射下，得到两个都缩合的混合物C-1烷基化产物15和16只有一个或氨基部分烷基化和二乙胺去除或这些产物的种类取决于噻吩环上取代基的性质。另一方面，这些缩合的氨基噻吩与3-二甲基氨基丙烯醛的反应得到24和25。
• Al-Saleh, Balkis; Abdelkhalik, Mervat M.; El-Apasery, Morsy A., Journal of Chemical Research, 2005, # 1, p. 23 - 26
  作者：Al-Saleh, Balkis、Abdelkhalik, Mervat M.、El-Apasery, Morsy A.、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——