3-benzyl-6,7-difluoroquinoxalin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6,7-difluoroquinoxalin-2-ol
• 英文别名: 3-Benzyl-6,7-difluoro-2-quinoxalinol；3-benzyl-6,7-difluoro-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 272.254
• InChiKey: VWVDZHVMNRXKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6,7-difluoroquinoxalin-2-ol 在 phenylphosphonic dichloride 、 calcium chloride 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-benzyl-3-chloro-6,7-difluoroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的腔肠素荧光素类似物：合成和化学发光性质

  摘要：

  在这项有关蓝绿色腔肠荧光素的萤光素设计和研究中，合成了容易产生光子（可能在不同波长）的杂环类似物。在此，合成ö -acetylated咪唑并[1,2的衍生物b ]哒嗪-3（5  ħ） -酮，咪唑并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-7-（1  ħ） -酮，咪唑并[1,2一]吡啶-3-醇，咪唑并[1,2一]喹喔啉-1（5  ħ） -酮，苯并[ ˚F ]咪唑并[1,2一]喹喔啉-3- （11  H）‐1，咪唑并[1'，2'：1,6]吡嗪并[2,3 ‐ c ]喹啉-3（11  H） -酮，和5,11-二氢-3-  ħ -chromeno [4,3- ë ]咪唑并[1,2一]吡嗪-3-酮中描述由于大量使用布赫瓦尔德-哈特维希的Ñ芳基化反应。然后将这些衍生物进行酸性水解，得到相应的荧光素类似物的溶液，对此进行了研究。并不出乎意料，即使这些化合物被“修饰”在nanoKAZ / NanoLuc荧光

  DOI：

  10.1002/chem.202004311
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 4,5-二氟苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到3-benzyl-6,7-difluoroquinoxalin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的腔肠素荧光素类似物：合成和化学发光性质

  摘要：

  在这项有关蓝绿色腔肠荧光素的萤光素设计和研究中，合成了容易产生光子（可能在不同波长）的杂环类似物。在此，合成ö -acetylated咪唑并[1,2的衍生物b ]哒嗪-3（5  ħ） -酮，咪唑并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-7-（1  ħ） -酮，咪唑并[1,2一]吡啶-3-醇，咪唑并[1,2一]喹喔啉-1（5  ħ） -酮，苯并[ ˚F ]咪唑并[1,2一]喹喔啉-3- （11  H）‐1，咪唑并[1'，2'：1,6]吡嗪并[2,3 ‐ c ]喹啉-3（11  H） -酮，和5,11-二氢-3-  ħ -chromeno [4,3- ë ]咪唑并[1,2一]吡嗪-3-酮中描述由于大量使用布赫瓦尔德-哈特维希的Ñ芳基化反应。然后将这些衍生物进行酸性水解，得到相应的荧光素类似物的溶液，对此进行了研究。并不出乎意料，即使这些化合物被“修饰”在nanoKAZ / NanoLuc荧光

  DOI：

  10.1002/chem.202004311

文献信息

• Preparation and biological evaluation of 6/7-trifluoromethyl(nitro)-, 6,7-difluoro-3-alkyl (aryl)-substituted-quinoxalin-2-ones. Part 3
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Mario Loriga、Stefania Zanetti、Leonardo Sechi

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00011-7

  日期：1999.3

  A new series of quinoxalinones 6/7-trifluoromethyl or nitro- and 6,7-difluoro substituted bearing various side-chains (alkyl, halogenoalkyl, benzyl and phenyl groups) at C-3 of the ring system was synthesized and submitted to preliminary in vitro evaluation for antibacterial, antifungal, antimycobacterial, anticancer and anti-HIV activities. Results of these screenings showed that compounds 23-28 exhibited a good inhibition activity against various strains of Candida. Compound 24 showed also an interesting in vitro anticancer activity. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and 4-formyl-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones from 3-aryloxirane-2-carboxamides via 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Julia K. Voronina、Essam M. Mahrous、Gul'naz Z. Khikmatova、Dmitry E. Korshin、Leisan R. Shamsutdinova、Il'dar Kh Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132963

  日期：2022.10

  A facile and highly efficient strategy has been delineated for the synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and their partially reduced N-formyl derivatives via a Hinsberg-Körner type cyclo-annulation reaction using 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones as pyruvate surrogates. 3-Benzylquinoxalin-2(1H)-ones with a wide range of substituents in both the benzyl moiety and the quinoxaline ring