1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid | 628293-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 628293-69-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 406.597
• InChiKey: DTWIROCGQBVLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid 在 五羰基铁 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7a-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-[2-(dimethylphenylsilanyl)ethyl]-2-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Procedure to Afford Bicyclic Molecules by Stereospecific Iron Carbonyl Mediated [6 + 2] Ene-Type Cyclization:  A Possible Approach to Gelsemine

  摘要：

  A convenient one-pot procedure to prepare angularly substituted bicyclic and tricyclic molecules with excellent diastereoselectivity in good yield was developed, by Fe(CO)5 promoted cyclization. Three transformations (complexation, isomerization, and cyclization) were realized in a single operation. The product of this reaction may be a precursor for synthesis of the alkaloid gelsemine.

  DOI：

  10.1021/ja030407e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 、 tert-butyl(2-iodoethoxy)diphenylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Procedure to Afford Bicyclic Molecules by Stereospecific Iron Carbonyl Mediated [6 + 2] Ene-Type Cyclization:  A Possible Approach to Gelsemine

  摘要：

  A convenient one-pot procedure to prepare angularly substituted bicyclic and tricyclic molecules with excellent diastereoselectivity in good yield was developed, by Fe(CO)5 promoted cyclization. Three transformations (complexation, isomerization, and cyclization) were realized in a single operation. The product of this reaction may be a precursor for synthesis of the alkaloid gelsemine.

  DOI：

  10.1021/ja030407e