5,6-dimethoxyindeno<1,2,3-i>isoquinoline | 60888-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 1 -氮杂荧蒽
• 英文名称: 5,6-dimethoxyindeno<1,2,3-i>isoquinoline
• 英文别名: triclisine；5,6-dimethoxy-indeno[1,2,3-ij]isoquinoline；Indeno-<1,2,3-ij>-isochinolin-(5,6-OMe)；7,8-Dimethoxy-2-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5,7,9(16),10,12,14-octaene
• CAS: 60888-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JAOIIEYUXYPFAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260 °C (decomp)
• 沸点：
  439.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.25h， 生成 5,6-dimethoxyindeno<1,2,3-i>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂荧蒽和脱氢阿扑啡生物碱的不同全合成

  摘要：

  已成功开发了用于氮杂荧蒽和脱氢阿扑啡生物碱的简便的发散全合成。一种常见的中间体，一种双芳基磺酰胺保护的氨基醛，经过级联或逐步环化以提供与氮杂荧蒽生物碱相关的四环骨架。天然产物，三克新碱和telitoxin，被准备来说明这种方法的使用。随后通过 Wittig 反应对同一中间体上的醛部分进行 C 同源化，可以合成阿朴啡生物碱，例如脱氢去甲核苷的制备。这种合成方法可适用于其他氮杂荧蒽相关以及阿朴啡相关生物碱的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500866

文献信息

• A Route to Azafluoranthene Natural Products Through Direct Arylation
  作者：Shashikanth Ponnala、Wayne W. Harding

  DOI：10.1002/ejoc.201201190

  日期：2013.2

  arylation was successfully employed in the synthesis of azafluoranthene alkaloids for the first time. Direct arylation reactions on a diverse set of phenyltetrahydroisoquinolines produces the indeno[1,2,3-ij]isoquinoline nucleus en route to a high yielding azafluoranthene synthesis. The method was used as a key step in the efficient preparation of the natural products rufescine and triclisine. As demonstrated

  微波辅助直接芳基化成功地首次用于氮杂荧蒽生物碱的合成。在多种苯基四氢异喹啉上进行直接芳基化反应可在高产率合成氮杂荧蒽的过程中产生茚并[1,2,3-ij]异喹啉核。该方法被用作有效制备天然产物紫杉碱和三氯苯胺的关键步骤。如本文所证明，该合成方法通常应适用于天然和非天然氮杂荧蒽生物碱以及“氮杂荧蒽样”异喹啉生物碱的制备。
• Menachery, Mary D.; Buck, Keith T., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2677 - 2679
  作者：Menachery, Mary D.、Buck, Keith T.

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of 1-(2-halophenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolines: a short and new synthesis of triclisine
  作者：M.M.V. Ramana、R.H. Sharma、J.A. Parihar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.076

  日期：2005.6

  A short and new synthesis of the non-phenolic azafluoranthene alkaloid triclisine utilizing the photocyclization of 1-(2-halophenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolines as a key step has been described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent Total Syntheses to Azafluor­anthene and Dehydroaporphine Alkaloids
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Poolsak Sahakitpichan、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1002/ejoc.201500866

  日期：2015.10

  Facile divergent total syntheses for azafluoranthene and dehydroaporphine alkaloids have been successfully developed. A common intermediate, a biarylsulfonamide-protected amino aldehyde, underwent either a cascade or a stepwise cyclization to furnish a tetracyclic skeleton related to the azafluoranthene alkaloids. Natural products, triclisine and telitoxine, were prepared to illustrate the use of this

  已成功开发了用于氮杂荧蒽和脱氢阿扑啡生物碱的简便的发散全合成。一种常见的中间体，一种双芳基磺酰胺保护的氨基醛，经过级联或逐步环化以提供与氮杂荧蒽生物碱相关的四环骨架。天然产物，三克新碱和telitoxin，被准备来说明这种方法的使用。随后通过 Wittig 反应对同一中间体上的醛部分进行 C 同源化，可以合成阿朴啡生物碱，例如脱氢去甲核苷的制备。这种合成方法可适用于其他氮杂荧蒽相关以及阿朴啡相关生物碱的合成。