5-formyl-2-hydroxy-3-methoxybenzonitrile | 73289-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-formyl-2-hydroxy-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 5-formyl-2-hydroxy-3-methoxy-
• CAS: 73289-80-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: WOJXDVHCOHEPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-hydroxy-3-methoxybenzonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-formyl-2,3-dihydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2019201865A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019201865A5
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-benzonitrile 在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5-formyl-2-hydroxy-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  EWG取代的4-甲酚的高效Co（OAc）2催化需氧氧化，以获取4-羟基苯甲醛

  摘要：

  我们报告了一种高效的无配体Co（OAc）2 ·4H 2 O / NaOH / O 2 /乙二醇反应系统，该系统能够对包括2,6-di-EWG-，2,3在内的多种底物进行选择性好氧氧化，6-tri-EWG-，2-EWG-和2-EWG-6-EDG取代的4-甲酚变成相应的4-羟基苯甲醛。基于实验研究和明确定义的对苯醌甲基化物，提出了合理的反应机理。考虑到程序的简便性和产品的重要性，该方法有望成为相关的苄基C（sp 3）–H官能化化学中的一种有利且实用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.077

文献信息

• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。
• Cephalosporins
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05455238A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  A syn isomer in (R) or (S) form or a mixture thereof of a compound of the formula ##STR1## in the form of an internal salt or a non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salt wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5 are individually defined in the specification, R.sub.4 is --OH or alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, A and A' are individually selected from the group consisting of hydrogen, an equivalent of an alkali metal or alkaline earth metal, magnesium, ammonium and an organic amine, or one or two of --COOA or --COOA' ARE --CO.sub.2 --, the wavy line means --CH.sub.2 R.sub.6 can be in the E or Z position, R.sub.6 in the quaternary ammonium form is selected from the group consisting of ##STR2## X is defined as in the specification with the proviso that when R.sub.3 is --OH or alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, at least one R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.5 is other than hydrogen having antibacterial properties.

  一种化合物的同分异构体，其化学式为##STR1##，以内盐或非毒性、药用可接受的酸盐形式存在，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.5在说明书中各自定义，R.sub.4为--OH或1至8个碳原子的烷氧基，A和A'分别选自氢、碱金属或碱土金属的等效物、镁、铵和有机胺的群组中，或者--COOA或--COOA'中的一个或两个为--CO.sub.2--，波浪线表示--CH.sub.2 R.sub.6可以处于E或Z位置，R.sub.6以季铵形式选自##STR2##，X的定义如说明书所述，但当R.sub.3为--OH或1至8个碳原子的烷氧基时，至少有一个R.sub.1、R.sub.2和R.sub.5不是氢，具有抗菌性能。
• Nouvelles céphalosporines comportant en position 7 un radical benzyloxyimino substitué, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0551034A2

  公开（公告）日：1993-07-14

  L'invention a pour objet les produits de formule générale (I) : isomère syn, dans laquelle : R₁, R₂, R₃ et R₅ représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un radical hydroxy, alkyloxy, mercapto, alkylthio, nitro, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, carbonyle, (alkylamino) carbonyle, (dialkylamino) carbonyle, carboxy, alcoxycarbonyle, acyloxy, R₄ représente un radical hydroxy ou alcyloxy, étant entendu que lorsque R₃ représente un radical hydroxy, ou alcyloxy, R₁, R₂ et R₅ ne représentent pas ensemble un atome d'hydrogène, A et A' représentent un atome d'hydrogène, un équivalent de métal alcalin, alcalino-terreux, de magnésium, d'ammonium ou d'une base organique aminée, ou bien l'un ou chacun des groupes CO₂A ou CO₂A' représentent CO₂⁻. Ces produits possèdent d'intéressantes propriétés pharmacologiques qui justifient leur emploi comme médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的产品： 同分异构体，其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₅ 代表氢原子、卤素原子或羟基、烷氧基、巯基、烷硫基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羰基、（烷基氨基）羰基、（二烷基氨基）羰基、羧基、烷氧基羰基、酰氧基基、 R₄ 代表羟基或烷氧基基，当然，当 R₃ 代表羟基或烷氧基基时，R₁、R₂ 和 R₅ 不能一起代表氢原子、 A 和 A'代表氢原子、碱金属、碱土金属、镁、铵或有机胺碱的等价物、 或一个或每个基团 CO₂A 或 CO₂A' 代表 CO₂-。 这些产品具有有趣的药理特性，因此可以用作药物。
• Nouveaux produits intermédiaires pour la préparation de céphalosporines comportant en position 7 un radical benzyloxyimino substitué
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP1016646A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  L'invention a pour objet les produits de formules intermédiaires pour la préparation des produits de formule générale (I) : décrits dans la demande principale EP-A-0551034. R1p, R2p, R3p, R4p et R5p ont respectivement les valeurs de R1, R2, R3, R4 et R5 décrites dans la demande principale ou une fonction protégée, R3 ou R5 étant identique à R4, étant entendu que soit R1, R2 ou R3, soit R2, R4 ou R5 est nécessairement F, Br, I ou CN ; soit R1 et R5 sont différents d'hydrogène ; soit R2 = R5 = Cl ; R7 est un reste d'ester clivable et R8 est hydrogène ou un groupe protecteur.

  本发明涉及以下式子的产品 制备通式 (I) 产品的中间体： 在主申请 EP-A-0551034 中有所描述。 R1p、R2p、R3p、R4p 和 R5p 分别具有主申请中所述的 R1、R2、R3、R4 和 R5 的值或一个保护功能，R3 或 R5 与 R4 相同，不言而喻，R1、R2 或 R3 或 R2、R4 或 R5 必须是 F、Br、I 或 CN；或 R1 和 R5 不是氢；或 R2 = R5 = Cl；R7 是可裂解的酯残基，R8 是氢或保护基团。